二(二甲氨基)甲基硅 | 22705-33-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多胺
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 二(二甲氨基)甲基硅
• 中文别名: 二(二甲氨基)甲基一氢硅烷
• 英文名称: Bis-(dimethylamino)-methyl-silan
• 英文别名: Bis(dimethylamino)-methylsilane；N-[dimethylamino(methyl)silyl]-N-methylmethanamine
• CAS: 22705-33-5
• 化学式: C₅H₁₆N₂Si
• 分子量: 132.281
• InChiKey: VBYLGQXERITIBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  <0°C
• 沸点：
  112 °C
• 密度：
  0.798 g/mL at 20 °C(lit.)
• 闪点：
  -3°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.04
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  F,C
• 安全说明：
  S16,S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R11
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 2924 3/PG 2
• 海关编码：
  2931900090
• 储存条件：
  2-8°C，密封保存，置于干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl sulfide-arachno-nonaborane 、 二(二甲氨基)甲基硅 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以85%的产率得到9-(dimethylamine)-6-methyl-6-sila-arachno-decaborane(12)
  参考文献：
  名称：

  High-Yield Synthesis of the First arachno-Silaborane

  摘要：

  arachno-B9H13(SMe(2)) was transformed into arachno-MeSiB(9)H(12)(NHMe(2)) (1) by reaction with MeHSi(NMe(2))p. The new silaborane was characterized by H-1, Si-29, and B-11 NMR techniques. The {SiB9} cluster geometry is related to the B10H142- framework, with the Si atom occupying position 6.

  DOI：

  10.1021/om960043h
• 作为产物：
  描述：

  甲基二氯硅烷 、 二甲胺 以 乙醚 为溶剂， 生成 二(二甲氨基)甲基硅
  参考文献：
  名称：

  氯氨基硅烷II。烷基-（二甲基氨基）氯硅烷的制备和光谱研究

  摘要：

  已经制备了同时与硅连接的同时含有氯和二甲基氨基的几种新化合物。一般的方法包括使合适的聚氯硅烷在乙醚中的溶液在约200℃下反应。-用二甲胺的乙醚溶液冷却50°。以这种方式制备的是CH 3 Si（NMe 2）Cl 2，CH 3 Si（NMe 2）2 -Cl，PhSi（NMe 2）Cl 2，PhSi（NMe 2）2 Cl，CH 3（H）Si（NMe 2）氯，（CH 3）2的Si（NME 2）氯，CH 2 CH（CH3）Si（NMe 2）Cl和Ph 2 Si（NMe 2）Cl。这些化合物的光谱与全卤和全胺系列光谱的比较表明，用NMe 2代替Cl导致与硅连接的其他基团的共振发生高场移位，该移位与在取代CH 3时观察到的平行对于Cl。红外光谱中的ν（SiH）和NMR光谱中的δ（SiH）呈线性关系。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)90592-8

文献信息

• Lewis Acidity of Bis(perfluorocatecholato)silane: Aldehyde Hydrosilylation Catalyzed by a Neutral Silicon Compound
  作者：Allegra L. Liberman-Martin、Robert G. Bergman、T. Don Tilley

  DOI：10.1021/jacs.5b02807

  日期：2015.4.29

  N'-diisopropylbenzamide. The potent Lewis acidity of Si(cat(F))2 was suggested from catalytic hydrosilylation and silylcyanation reactions with aldehydes. Mechanistic studies of hydrosilylation using an optically active silane substrate, R-(+)-methyl-(1-naphthyl)phenylsilane, proceeded with predominant stereochemical retention at silicon, consistent with a carbonyl activation pathway. The enantiospecificity

  制备了双（全氟儿茶酚）硅烷 Si(cat(F))2，并用氟化物、三乙基氧化膦和 N，N'-二异丙基苯甲酰胺证明了与路易斯碱的化学计量结合。Si(cat(F))2 的强路易斯酸性是从催化氢化硅烷化和与醛的甲硅烷基氰化反应中得出的。使用光学活性硅烷底物 R-(+)-甲基-(1-萘基)苯基硅烷进行氢化硅烷化的机理研究，在硅上具有主要的立体化学保留，与羰基活化途径一致。对映特异性取决于溶剂和盐的影响，增加溶剂极性或添加 NBu4BAr(F)4 导致对映体比率降低。介质效应与离子机制一致，其中氢化物转移发生在硅-氧键形成之前。
• 1,2-Dimethyl-1,2-disila-closo-dodecaborane(12), a silicon analog of an o-carborane: synthesis; x-ray crystal structure; NMR, vibrational, and photoelectron spectra; bonding
  作者：Dietmar Seyferth、Klaus D. Buchner、William S. Rees、Lars Wesemann、William M. Davis、S. S. Bukalov、Larissa A. Leites、Hans Bock、Bahman Solouki

  DOI：10.1021/ja00062a023

  日期：1993.5

  2-disila-closo-dodecaborane(12) (DMSB) , an air-sensitive solid, the structure of whose 1:1 benzene solvate was determined by X-ray diffraction. This compound crystallizes in the space group P ccn ( 56) with a 10.081(1) b = 10 . 666(8) A, c = 16.130(5) A, V = 1734(2)A3 and Z = 4. Final R = 0.044 and RW = 0.058. The 1H, 13C, 29Si and 11B NMR spectra and mass spectrum of DMSB are reported. Its vibrational spectrum

  摘要 : (CH3)2Si(NMe2)2 与 BlOH14 反应生成聚合物 BlOH12。Me2NSi(CH3)2NMe2n，其在氨流中热解得到六方氮化硼，其中含有“少量”氮化硅。相反，CH3(H)Si(NMe2)2 与 BlOH14 反应生成 1,2-二甲基-1,2-二硅杂-氯-十二硼烷 (12) (DMSB)，一种对空气敏感的固体，其结构为 1 :1 苯溶剂化物通过 X 射线衍射测定。该化合物在空间群 P ccn ( 56 ) 中结晶，具有 10.081(1) b = 10 。666(8) A，c = 16.130(5) A，V = 1734(2)A3 和 Z = 4。最终 R = 0.044 和 RW = 0.058。报告了 DMSB 的 1H、13C、29Si 和 11B NMR 谱和质谱。它的振动光谱（拉曼，5-3600 cm-1；红外，200-3600 cm-1）已被测量并与邻碳硼烷的振动光谱进行了比较。
• Synthesis and Structure of 1,2-Diphenyl-1,2-disila-closo-dodecaborane(12), Reaction with [Zr(NMe2)4] and [Ta(NMe2)5]
  作者：Lars Wesemann、Yves Ramjoie、Michael Trinkaus、Beate Ganter

  DOI：10.1002/(sici)1521-3749(199810)624:10<1573::aid-zaac1573>3.0.co;2-s

  日期：1998.10

  neutral closo cluster 1 reacts with [Zr(NMe2)4] or [Ta(NMe2)5] to give the dimethylamide adduct [(Me2N)(PhSi)2B10H10]– of the disilaborane. Synthese und Struktur von 1,2-Diphenyl-1,2-disila-closo-dodecaboran(12), Reaktion mit [Zr(NMe2)4] und [Ta(NMe2)5] Fur den closo-Cluster 1,2-Diphenyl-1,2-disila-closo-dodecaboran(12) (1) wird eine Synthese vorgestellt, nach der das Silaboran als farblose Kristalle

  二苯基-邻-硅硼烷(1)可以通过升华作为无色结晶材料以23%的产率获得。二硅硼烷 1 通过 NMR 光谱、质谱和 X 射线结构分析进行表征。中性闭合簇 1 与 [Zr(NMe2)4] 或 [Ta(NMe2)5] 反应生成二硅硼烷的二甲基酰胺加合物 [(Me2N)(PhSi)2B10H10]–。Synthese und Struktur von 1,2-Diphenyl-1,2-disila-closo-dodecaboran(12), Reaktion mit [Zr(NMe2)4] 和 [Ta(NMe2)5] Fur den closo-Cluster 1,2-Diphenyl -1,2-disila-closo-dodecaboran(12) (1) wird eine Synthese vorgestellt, nach der das Silaboran als farblose Kristalle
• Seyferth, Dietmar; Buechner, Klaus; Rees, William S. Jr., Angewandte Chemie, 1990, vol. 102, p. 911 - 913
  作者：Seyferth, Dietmar、Buechner, Klaus、Rees, William S. Jr.、Davis, William M.

  DOI：——

  日期：——
• Chloraminosilanes II. Preparation and spectroscopic studies on alkyl-(dimethylamino)chlorosilanes
  作者：S.S. Washburne、W.R. Peterson

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)90592-8

  日期：1970.1

  Several new compounds containing both chloro and dimethylamino groups linked to silicon have been prepared. The general method involved reacting a solution of the appropriate polychlorosilane in ether at ca. - 50° with a chilled ethereal solution of dimethylamine. Prepared in this fashion were CH3Si(NMe2)Cl2, CH3Si(NMe2)2-Cl, PhSi(NMe2)Cl2, PhSi(NMe2)2Cl, CH3(H)Si(NMe2)Cl, (CH3)2Si(NMe2)Cl, CH2CH(CH3)Si(NMe2)Cl

  已经制备了同时与硅连接的同时含有氯和二甲基氨基的几种新化合物。一般的方法包括使合适的聚氯硅烷在乙醚中的溶液在约200℃下反应。-用二甲胺的乙醚溶液冷却50°。以这种方式制备的是CH 3 Si（NMe 2）Cl 2，CH 3 Si（NMe 2）2 -Cl，PhSi（NMe 2）Cl 2，PhSi（NMe 2）2 Cl，CH 3（H）Si（NMe 2）氯，（CH 3）2的Si（NME 2）氯，CH 2 CH（CH3）Si（NMe 2）Cl和Ph 2 Si（NMe 2）Cl。这些化合物的光谱与全卤和全胺系列光谱的比较表明，用NMe 2代替Cl导致与硅连接的其他基团的共振发生高场移位，该移位与在取代CH 3时观察到的平行对于Cl。红外光谱中的ν（SiH）和NMR光谱中的δ（SiH）呈线性关系。