ethyl (S)-4-(2-amino-3-phenylpropanamido)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (S)-4-(2-amino-3-phenylpropanamido)benzoate
• 英文别名: ethyl 4-[[(2S)-2-amino-3-phenylpropanoyl]amino]benzoate
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₃
• 分子量: 312.368
• InChiKey: GGDJZWQXZISDLH-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (S)-4-(2-amino-3-phenylpropanamido)benzoate 在 羟胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (S,E)-4-(2-(3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)acrylamido)-3-phenylpropanamido)-N-hydroxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZO-N-HYDROXY AMIDE COMPOUNDS HAVING ANTITUMOR ACTIVITY
  [FR] COMPOSÉS DE BENZO-N-HYDROXY AMIDE AYANT UNE ACTIVITÉ ANTITUMORALE

  摘要：

  本发明涉及新的苯并-N-羟基酰胺化合物（I）及其药学上可接受的盐，对肿瘤细胞的增殖以及癌干细胞的增殖具有显著的抑制活性。

  公开号：

  WO2018015292A1
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 21.17h， 生成 ethyl (S)-4-(2-amino-3-phenylpropanamido)benzoate
  参考文献：
  名称：

  饥饿条件下贝克酵母生物催化水解各种含 L-苯丙氨酸的苯胺

  摘要：

  在中性条件下，在不含蔗糖的情况下，使用贝克酵母对各种含有l-苯丙氨酸的苯胺的生物催化水解有效地进行，以 26-60% 的产率提供相应的苯胺衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.154130

文献信息

• BENZO-N-HYDROXY AMIDE COMPOUNDS HAVING ANTITUMOR ACTIVITY
  申请人：ITALFARMACO SPA

  公开号：US20190300496A1

  公开（公告）日：2019-10-03

  The present invention relates to new benzo-N-hydroxy amide compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts, isomers and prodrugs thereof, which show a significant inhibitory activity on the proliferation of tumor cells and specifically of cancer stem cells.
• [EN] BENZO-N-HYDROXY AMIDE COMPOUNDS HAVING ANTITUMOR ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS DE BENZO-N-HYDROXY AMIDE AYANT UNE ACTIVITÉ ANTITUMORALE
  申请人：ITALFARMACO SPA

  公开号：WO2018015292A1

  公开（公告）日：2018-01-25

  The present invention relates to new benzo-N-hydroxy amide compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, which show a significant inhibitory activity on the proliferation of tumor cells and specifically of cancer stem cells.

  本发明涉及新的苯并-N-羟基酰胺化合物（I）及其药学上可接受的盐，对肿瘤细胞的增殖以及癌干细胞的增殖具有显著的抑制活性。
• Biocatalytic hydrolysis of various anilides containing l-phenylalanine using Baker's yeast under starvation conditions
  作者：Takuya Noguchi、Hideyuki Daitoku、Shin Satoh、Yuya Kawashima、Nobuyuki Imai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154130

  日期：2022.10

  Biocatalytic hydrolysis of various anilides containing l-phenylalanine using Baker's yeast proceeded efficiently without sucrose under neutral conditions to afford the corresponding aniline derivatives in 26–60% yields.

  在中性条件下，在不含蔗糖的情况下，使用贝克酵母对各种含有l-苯丙氨酸的苯胺的生物催化水解有效地进行，以 26-60% 的产率提供相应的苯胺衍生物。