(S)-2-(3-methoxyphenylamino)propan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-2-(3-methoxyphenylamino)propan-1-ol
• 英文别名: (2S)-2-(3-methoxyanilino)propan-1-ol
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 181.235
• InChiKey: RFLRXLWPEXZVPG-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  41.49
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(3-methoxyphenylamino)propan-1-ol 在 sodium cyanoborohydride 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (2S)-2-N-(3-methoxyphenyl)-2-N-methylpropane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  构象平衡诱导的柔性褪黑激素受体配体的手性识别

  摘要：

  N-苯胺基乙酰胺是一类褪黑激素能药物，其苯胺部分模仿天然配体的吲哚环，乙酰胺链再现褪黑激素的吲哚环。此类中最简单的化合物 N-{2-[(3-甲氧基苯基) 甲基氨基]乙基}乙酰胺 (UCM793)，对 MT1 和 MT2 膜受体具有纳摩尔的结合亲和力。为了探索链构象对受体结合的影响，将甲基插入到酰胺氮的亚甲基 α 或 β 上，并通过 NMR 光谱和分子动力学模拟研究了构象平衡。受体亲和力仅对 β-甲基衍生物是保守的，它也显示出显着的立体选择性，其中 (S) 对映异构体是 eutomer。分子动力学模拟，经核磁共振波谱验证，表明β-甲基影响乙酰胺链的构象偏好。对接受体晶体结构为观察到的手性识别提供了基本原理，表明 (S)-β-甲基有利于更适合受体结合位点的构象。

  DOI：

  10.3390/molecules25184057
• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl 2-(3-methoxyphenylamino)propanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到(S)-2-(3-methoxyphenylamino)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  构象平衡诱导的柔性褪黑激素受体配体的手性识别

  摘要：

  N-苯胺基乙酰胺是一类褪黑激素能药物，其苯胺部分模仿天然配体的吲哚环，乙酰胺链再现褪黑激素的吲哚环。此类中最简单的化合物 N-{2-[(3-甲氧基苯基) 甲基氨基]乙基}乙酰胺 (UCM793)，对 MT1 和 MT2 膜受体具有纳摩尔的结合亲和力。为了探索链构象对受体结合的影响，将甲基插入到酰胺氮的亚甲基 α 或 β 上，并通过 NMR 光谱和分子动力学模拟研究了构象平衡。受体亲和力仅对 β-甲基衍生物是保守的，它也显示出显着的立体选择性，其中 (S) 对映异构体是 eutomer。分子动力学模拟，经核磁共振波谱验证，表明β-甲基影响乙酰胺链的构象偏好。对接受体晶体结构为观察到的手性识别提供了基本原理，表明 (S)-β-甲基有利于更适合受体结合位点的构象。

  DOI：

  10.3390/molecules25184057

文献信息

• Chiral Recognition of Flexible Melatonin Receptor Ligands Induced by Conformational Equilibria
  作者：Gian Marco Elisi、Annalida Bedini、Laura Scalvini、Caterina Carmi、Silvia Bartolucci、Valeria Lucini、Francesco Scaglione、Marco Mor、Silvia Rivara、Gilberto Spadoni

  DOI：10.3390/molecules25184057

  日期：——

  nitrogen and conformational equilibria were investigated by NMR spectroscopy and molecular dynamics simulations. Receptor affinity was conserved only for the beta-methyl derivative, which also showed significant stereoselectivity, with the (S) enantiomer being the eutomer. Molecular dynamics simulations, validated by NMR spectroscopy, showed that the beta-methyl group affects the conformational preferences

  N-苯胺基乙酰胺是一类褪黑激素能药物，其苯胺部分模仿天然配体的吲哚环，乙酰胺链再现褪黑激素的吲哚环。此类中最简单的化合物 N-2-[(3-甲氧基苯基) 甲基氨基]乙基}乙酰胺 (UCM793)，对 MT1 和 MT2 膜受体具有纳摩尔的结合亲和力。为了探索链构象对受体结合的影响，将甲基插入到酰胺氮的亚甲基 α 或 β 上，并通过 NMR 光谱和分子动力学模拟研究了构象平衡。受体亲和力仅对 β-甲基衍生物是保守的，它也显示出显着的立体选择性，其中 (S) 对映异构体是 eutomer。分子动力学模拟，经核磁共振波谱验证，表明β-甲基影响乙酰胺链的构象偏好。对接受体晶体结构为观察到的手性识别提供了基本原理，表明 (S)-β-甲基有利于更适合受体结合位点的构象。