6-O-α-D-mannosyl-β-CD

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-α-D-mannosyl-β-CD
• 英文别名: (1S,3R,5R,6S,8R,10R,11S,13R,15R,16S,18R,20R,21S,23R,25R,26S,28R,30R,31S,33R,35R,36R,37R,38R,39R,40R,41R,42R,43R,44R,45R,46R,47R,48R,49R)-5,10,15,20,30,35-hexakis(hydroxymethyl)-25-[[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-tetradecaoxaoctacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetracontane-36,37,38,39,40,41,42,43,44,45,46,47,48,49-tetradecol
• 化学式: C₄₈H₈₀O₄₀
• 分子量: 1297.14
• InChiKey: XXFANTYPKDIONG-NGEKWDLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -16.6
• 重原子数：
  88
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  22.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  633
• 氢给体数：
  24
• 氢受体数：
  40

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-甘露糖 、 β-环糊精 以 水 为溶剂， 反应 216.0h， 以10.1%的产率得到6-O-α-D-mannosyl-β-CD
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic Synthesis of Mannosyl-cyclodextrin by α-Mannosidase from Jack Bean

  摘要：

  环糊精(CD)、甘露糖基-α、β和γCD的甘露糖化衍生物是通过来自刀豆的α-甘露糖苷酶的逆作用分别由甘露糖和α、β和γCD的混合物合成的。通过FAB-MS和13C-NMR光谱分析其结构，将其鉴定为6-O-α-d-甘露糖基-α、β和γCD。研究了α-甘露糖苷酶生产6-O-α-d-甘露糖基-αCD的最佳条件。最佳 pH 值和温度分别为 pH 4.5 和 60°C。甘露糖基-αCD 的产率随着甘露糖浓度的增加而增加，在 2 m 甘露糖和 0.4 m αCD 浓度下达到 35% (mol/mol) 以上。

  DOI：

  10.1271/bbb.61.825

文献信息

• Synthesis of branched cyclodextrins using activated carbon as a catalyst
  作者：Kandai Ishikura、Kazunori Yanagihara、Hiroki Takagi

  DOI：10.1007/s10847-021-01089-z

  日期：2021.10

  use of activated carbon as a new catalyst for the synthesis of branched cyclodextrins (CDs). Two main methods have been used to synthesize branched CDs: a method using an enzymatic condensation or transfer reaction, and a method using a chemical reaction. However, these methods have problems such as a limited number of the types of branched CDs that can be synthesized that depend on the characteristics

  据报道，活性炭可作为葡萄糖分子间缩合反应的催化剂。本研究描述了使用活性炭作为合成支链环糊精 (CD) 的新催化剂。已使用两种主要方法来合成支链 CD：一种使用酶促缩合或转移反应的方法，以及一种使用化学反应的方法。然而，这些方法存在的问题是，取决于酶的特性，可以合成的支链 CD 的类型数量有限，所需的反应时间长（几天或更长时间），难以合成高支链 CD。取代度 (DS)，需要大量对环境有害的溶剂，以及复杂且昂贵的反应。使用活性炭作为催化剂，无论分支部分中的糖类是什么类型，都可以在相对较短的时间内（几个小时）合成具有高 DS 的分支 CD。此外，由于反应是在无溶剂条件下使用活性炭进行的，因此可以减少用于生产支链 CD 的溶剂量。使用活性炭催化剂制备的支链β-CDs表现出高溶解性、高增溶能力和低溶血活性，类似于用于药物的2-羟丙基-β-CD。这些结果表明活性炭是用于支链 CD 合成的工业和环境有用
• Enzymatic Synthesis of Mannosyl-cyclodextrin by <i>α</i>-Mannosidase from Jack Bean
  作者：Kenichi Hamayasu、Koji Hara、Koki Fujita、Yukio Kondo、Hitoshi Hashimoto、Toshiko Tanimoto、Kyoko Koizumi、Hirofumi Nakano、Sumio Kitahata

  DOI：10.1271/bbb.61.825

  日期：1997.1

  Mannosylated derivatives of cyclodextrins (CDs), mannosyl-α, β, and γCD were synthesized from a mixture of mannose and α, β, and γCD by the reverse action of α-mannosidase from jack bean, respectively. Their structures were analyzed by FAB-MS and 13C-NMR spectroscopies, and they were identified as 6-O-α-d-mannosyl-α, β, and γCD. The optimum conditions for the production of 6-O-α-d-mannosyl-αCD by α-mannosidase were examined. Optimum pH and temperature were pH 4.5 and 60°C, respectively. Yield of mannosyl-αCD increased with increasing mannose concentration and reached more than 35% (mol/mol) at the concentration of 2 m mannose and 0.4 m  αCD.

  环糊精(CD)、甘露糖基-α、β和γCD的甘露糖化衍生物是通过来自刀豆的α-甘露糖苷酶的逆作用分别由甘露糖和α、β和γCD的混合物合成的。通过FAB-MS和13C-NMR光谱分析其结构，将其鉴定为6-O-α-d-甘露糖基-α、β和γCD。研究了α-甘露糖苷酶生产6-O-α-d-甘露糖基-αCD的最佳条件。最佳 pH 值和温度分别为 pH 4.5 和 60°C。甘露糖基-αCD 的产率随着甘露糖浓度的增加而增加，在 2 m 甘露糖和 0.4 m αCD 浓度下达到 35% (mol/mol) 以上。