(S,E)-1-phenyl-non-1-en-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (S,E)-1-phenyl-non-1-en-3-ol
• 英文别名: 1-phenylnon-1-en-3-ol；(E,3S)-1-phenylnon-1-en-3-ol
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: RTFKTYDFEHMBBC-LHNRBYRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R,E)-1-phenylnon-2-en-1-ol 在 N-叔丁基三甲基硅基胺 、 rhenium(VII) oxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (R,E)-1-phenyl-non-1-en-3-ol 、 (S,E)-1-phenyl-non-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  hen催化的烯丙醇的1，3-异构化：范围和手性转移

  摘要：

  的三苯基perrhennate的（范围ø 3 ReOSiPh 3，1）催化的烯丙基醇的1,3-异构化已得到彻底探索。已发现对于具有芳基，烷基和氰基取代基的多种仲和叔烯丙基醇底物是有效的。发现了两种提供高水平产物选择性的常规反应类型：那些是通过形成扩展的共轭体系驱动的，以及是由特定异构体的选择性甲硅烷基化驱动的。研究了在各种底物上的手性转移效率，并发现了可以形成高对映选择性的仲和叔烯丙基醇的条件。考虑到围绕烯丙基系统周围的取代基的性质的选择性趋势表明，这是用于烯丙基醇合成的可靠且可预测的方法。

  DOI：

  10.1021/jo061436l

文献信息

• Catalytic Enantioselective Addition of Alkylzirconium Reagents to Aliphatic Aldehydes
  作者：Jade Vaccari、María José González-Soria、Nicholas Carter、Beatriz Maciá

  DOI：10.3390/molecules26154471

  日期：——

  A catalytic methodology for the enantioselective addition of alkylzirconium reagents to aliphatic aldehydes is reported here. The versatile and readily accessible chiral Ph-BINMOL ligand, in the presence of Ti(OiPr)4 and a zinc salt, facilitates the reaction, which proceeds under mild conditions and is compatible with functionalized nucleophiles. The alkylzirconium reagents are conveniently generated

  本文报道了一种将烷基锆试剂对映选择性加成到脂肪醛的催化方法。在 Ti(O i Pr) 4和锌盐的存在下，多功能且易于获得的手性 Ph-BINMOL 配体促进了反应，该反应在温和条件下进行并与功能化亲核试剂相容。烷基锆试剂可通过烯烃与施瓦茨试剂的氢化锆合方便地原位生成。这项工作是我们之前关于芳香醛的工作的延续。
• Rhenium-Catalyzed 1,3-Isomerization of Allylic Alcohols: Scope and Chirality Transfer
  作者：Christie Morrill、Gregory L. Beutner、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/jo061436l

  日期：2006.9.1

  The scope of the triphenylsilyl perrhennate (O3ReOSiPh3, 1) catalyzed 1,3-isomerization of allylic alcohols has been thoroughly explored. It was found to be effective for a wide variety of secondary and tertiary allylic alcohol substrates bearing aryl, alkyl, and cyano substituents. Two general reaction types were found which gave high levels of product selectivity: those driven by formation of an

  的三苯基perrhennate的（范围ø 3 ReOSiPh 3，1）催化的烯丙基醇的1,3-异构化已得到彻底探索。已发现对于具有芳基，烷基和氰基取代基的多种仲和叔烯丙基醇底物是有效的。发现了两种提供高水平产物选择性的常规反应类型：那些是通过形成扩展的共轭体系驱动的，以及是由特定异构体的选择性甲硅烷基化驱动的。研究了在各种底物上的手性转移效率，并发现了可以形成高对映选择性的仲和叔烯丙基醇的条件。考虑到围绕烯丙基系统周围的取代基的性质的选择性趋势表明，这是用于烯丙基醇合成的可靠且可预测的方法。