(E)-3-[4-(ethoxycarbonyl)phenyl]-1-phenylpropene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-[4-(ethoxycarbonyl)phenyl]-1-phenylpropene
• 英文别名: 4-(3-phenylprop-2-enyl)benzoic acid ethyl ester；ethyl 4-cinnamylbenzoate；ethyl 4-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]benzoate
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: LAZKMISBKXQDKV-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(cinnamyloxy)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 三乙烯二胺 、 乙二醇二甲醚溴化镍 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 (E)-3-[4-(ethoxycarbonyl)phenyl]-1-phenylpropene
  参考文献：
  名称：

  三氟硼酸烯丙酯与芳基卤化物的光氧化还原/镍双催化区域选择性烯丙基芳基化反应

  摘要：

  已经开发出一种高效的三氟硼酸烯丙酯与芳基卤化物的光氧化还原/镍双催化偶联反应，为多种取代的烯丙基苯提供了一条有吸引力的途径。该方法具有高效和区域选择性、温和的反应条件、广泛的底物范围和官能团相容性等优点。机理研究表明，通过向镍物种中添加烯丙基自由基生成的 π-烯丙基镍 (III) 中间体可能是关键反应中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01147

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Direct Electrochemical Cross-Coupling between Aryl or Heteroaryl Halides and Allylic Acetates or Carbonates
  作者：Paulo Gomes、Corinne Gosmini、Jacques Périchon

  DOI：10.1021/jo026421b

  日期：2003.2.1

  The electroreduction of a mixture of functionalized aromatic or heteroaromatic bromides or chlorides and allylic compounds such as acetates or carbonates in an electrochemical cell fitted with a sacrificial iron anode affords, in the presence of cobalt halide associated with pyridine as ligand in acetonitrile or DMF, the corresponding coupling product in good yields.

  在配有牺牲性铁阳极的电化学电池中，将功能化的芳族或杂芳族溴化物或氯化物与烯丙基化合物（如乙酸盐或碳酸盐）的混合物进行电还原，可在乙腈或DMF中与吡啶结合的卤化钴与配体结合时，得到相应的偶联产物，收率很高。
• Palladium(0)-catalyzed direct cross-coupling reaction of allylic alcohols with aryl- and alkenylboronic acids
  作者：Hirokazu Tsukamoto、Tomomi Uchiyama、Takamichi Suzuki、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1039/b804991b

  日期：——

  Allylic alcohols can be used directly for the palladium(0)-catalyzed allylation of aryl- and alkenylboronic acids with a wide variety of functional groups. A triphenylphosphine-ligated palladium catalyst turns out to be most effective for the cross-coupling reaction and its low loading (less than 1 mol%) leads to formation of the coupling product in high yield. The Lewis acidity of the organoboron

  烯丙醇可直接用于钯（0）催化的具有多种官能团的芳基和烯基硼酸的烯丙基化。事实证明，三苯基膦连接的钯催化剂对于交叉偶联反应是最有效的，并且其低载量（小于1mol％）导致以高收率形成偶联产物。有机硼试剂的路易斯酸度和较弱的羟基离去能力（高碱性）对于交叉偶联反应至关重要。该反应过程是原子经济且对环境无害的，因为它既不需要制备烯丙基卤和酯，也不需要添加化学计量的碱。此外，含有另一个不饱和碳-碳键的烯丙基醇经历芳基化环化反应，导致形成环戊烷。
• Nickel-Catalyzed Direct Coupling of Allylic Alcohols with Organoboron Reagents
  作者：Gaonan Wang、Yi Gan、Yuanhong Liu

  DOI：10.1002/cjoc.201800237

  日期：2018.10

  The direct coupling of allylic alcohols with arylboronic acids or their derivatives catalyzed by Ni(cod)2 in the presence of a catalytic amount of base has been developed. A wide variety of allylic substrates or arylboronic acids turned out to be applicable to this catalytic system. The present method does not require the use of ligands for stabilizing the nickel catalyst in most cases or additional

  已经开发了在催化量的碱的存在下，烯丙基醇与Ni（cod）2催化的芳基硼酸或其衍生物的直接偶联。事实证明，各种各样的烯丙基底物或芳基硼酸都适用于该催化体系。在大多数情况下，本方法不需要使用用于稳定镍催化剂的配体或用于活化烯丙醇的其他活化剂。
• Cross-Coupling of N-Allylic Sulfonimides with Organozinc Reagents at Room Temperature
  作者：Xiang-Ling Tang、Zhao Wu、Man-Bo Li、Yonghong Gu、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1002/ejoc.201200594

  日期：2012.8

  An efficient cross-coupling reaction of N-allylic sulfonimides with organozinc reagents has been developed. In the presence of 1 mol-% of Pd 2 (dba) 3 , a range of N-allylic sulfonimides smoothly couple with various organozinc reagents at room temperature to give the corresponding (E)-alkene products in moderate to excellent yields and with good to exclusive α-selectivity. It is noteworthy that allyl

  已开发出 N-烯丙基磺酰亚胺与有机锌试剂的有效交叉偶联反应。在 1 mol% 的 Pd 2 (dba) 3 存在下，一系列 N-烯丙基磺酰亚胺在室温下与各种有机锌试剂平滑偶联，以中等至极好的收率和良好的产率得到相应的 (E)-烯烃产物具有排他性 α 选择性。值得注意的是，烯丙基醚、苄基醚和酯在反应条件下是可以耐受的。
• Photoredox/Nickel Dual-Catalyzed Regioselective Allylic Arylations of Allyl Trifluoroborates with Aryl Halides
  作者：Peizhuo Lv、Ali Wang、Xin Xie、Yulong Chen、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01147

  日期：2023.5.12

  An efficient photoredox/nickel dual-catalyzed coupling of allyl trifluoroborates with aryl halides has been developed, which provides an attractive route to diverse-substituted allylic benzenes. The method offers several advantages, such as high efficiency and regioselectivity, mild reaction conditions, wide substrate scope, and functional group compatibility. Mechanistic studies suggest that a π-allyl

  已经开发出一种高效的三氟硼酸烯丙酯与芳基卤化物的光氧化还原/镍双催化偶联反应，为多种取代的烯丙基苯提供了一条有吸引力的途径。该方法具有高效和区域选择性、温和的反应条件、广泛的底物范围和官能团相容性等优点。机理研究表明，通过向镍物种中添加烯丙基自由基生成的 π-烯丙基镍 (III) 中间体可能是关键反应中间体。