(Z)-N-phenoxybenzimidoyl chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-N-phenoxybenzimidoyl chloride
• 英文别名: N-phenoxybenzenecarboximidoyl chloride；(Z)-N-phenoxybenzenecarboximidoyl chloride
• 化学式: C₁₃H₁₀ClNO
• 分子量: 231.681
• InChiKey: XDNALKVAJZQHPF-SQFISAMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-phenoxybenzimidoyl chloride 在 (4,4'-二叔丁基-2,2'-联吡啶)双[(2-吡啶基)苯基]铱(III)六氟磷酸盐 、 1,4-环己二烯 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-methyl-2-phenyl-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  通过亚胺基自由基催化烯烃双官能化

  摘要：

  第一个利用酰亚胺自由基的催化策略已经开发出来。这种方法可以通过光催化还原烯丙醇的肟酰亚胺酯来实现烯丙醇的烯烃双官能化。随后的亚氨酸酯自由基经历连续的分子内和分子间反应，通过三种不同的自由基机制提供(i)氢胺化、(ii)氨基烷基化或(iii)氨基芳基化。介绍了这种亚胺酯自由基反应催化方法的广泛范围和实用性，以及与其他 N 中心自由基和互补的闭壳亚胺酯途径的比较。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b07578
• 作为产物：
  描述：

  O-苯基羟胺 盐酸盐 在 五氯化磷 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (Z)-N-phenoxybenzimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  通过亚胺基自由基催化烯烃双官能化

  摘要：

  第一个利用酰亚胺自由基的催化策略已经开发出来。这种方法可以通过光催化还原烯丙醇的肟酰亚胺酯来实现烯丙醇的烯烃双官能化。随后的亚氨酸酯自由基经历连续的分子内和分子间反应，通过三种不同的自由基机制提供(i)氢胺化、(ii)氨基烷基化或(iii)氨基芳基化。介绍了这种亚胺酯自由基反应催化方法的广泛范围和实用性，以及与其他 N 中心自由基和互补的闭壳亚胺酯途径的比较。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b07578

文献信息

• 1,2-<i>trans</i>-Stereoselective Synthesis of <i>C</i>-Glycosides of 2-Deoxy-2-amino-sugars Involving Glycosyl Radicals
  作者：Wen-Ze Shi、Hai Li、Gui-Cai Mu、Ji-Liang Lu、Yuan-Hong Tu、Xiang-Guo Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00551

  日期：2021.4.2

  We report for the first time that the imidate radical can be efficiently added to glycals to generate glycosyl radicals, based on which a general, toxic-reagent-free synthesis of C-glycosides of 2-deoxy-2-amino sugars has been developed. Complementary to previous strategies, the reaction is 1,2-trans-stereoselective and could use aryl alkenes as substrates. The late-stage functionalization and density

  我们首次报道了可以将亚胺酯自由基有效地添加到糖基中以生成糖基自由基，基于此，已经开发了 2-脱氧-2-氨基糖的C-糖苷的通用、无毒试剂合成。作为对先前策略的补充，该反应具有 1,2-反式立体选择性，并且可以使用芳基烯烃作为底物。报告了后期功能化和密度泛函理论计算。
• Generation of 4′-Carbon Radicals via 1,5-Hydrogen Atom Transfer for the Synthesis of Bridged Nucleosides
  作者：Yuta Ito、Koichi Mizuno、Sanae Sumise、Airi Kimura、Nozomi Noguchi、Yasufumi Fuchi、Yoshiyuki Hari

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03285

  日期：2022.10.21

  The rapid and facile generation of 4′-carbon radicals from oxime imidates of nucleosides via 1,5-hydrogen atom transfer induced by iminyl radicals was developed. The cyclization of 4′-carbon radicals with olefins, followed by the hydrolysis of imidate residues, provided various 2′-O,4′-C- and 3′-O,4′-C-bridged nucleosides. This operationally simple approach can be applied to the few-step syntheses

  开发了通过亚胺基自由基诱导的 1,5-氢原子转移从核苷的肟亚胺酸酯快速简便地生成 4'-碳自由基。4'-碳自由基与烯烃环化，随后亚胺酸酯残基水解，提供各种 2'- O ,4'- C - 和 3'- O ,4'- C -桥接核苷。这种操作简单的方法可应用于 6' S -methyl-2'- O ,4'- C -ethylene-bridged 5-methyluridine (6' S -Me-ENA-T) 和S -的几步合成限制性乙基桥连 5-甲基尿苷 ( S -cEt-T)。