N-(4-fluorobenzyl)-2-(2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazole-2-carboxamido)propan-2-yl)-1,6-dihydro-5-hydroxy-6-oxopyrimidine-4-carboxamide | 1446223-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N-(4-fluorobenzyl)-2-(2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazole-2-carboxamido)propan-2-yl)-1,6-dihydro-5-hydroxy-6-oxopyrimidine-4-carboxamide
• 英文别名: N-[1-[4-[(4-fluorophenyl)methylcarbamoyl]-5-hydroxy-6-oxo-1H-pyrimidin-2-yl]-1-methyl-ethyl]-5-methyl-1,3,4-oxadiazole-2-carboxamide；N-[2-[4-[(4-fluorophenyl)methylcarbamoyl]-5-hydroxy-6-oxo-1H-pyrimidin-2-yl]propan-2-yl]-5-methyl-1,3,4-oxadiazole-2-carboxamide
• CAS: 1446223-96-6
• 化学式: C₁₉H₁₉FN₆O₅
• 分子量: 430.395
• InChiKey: FDSKHNQDEGJGEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-fluorobenzyl)-2-(2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazole-2-carboxamido)propan-2-yl)-1,6-dihydro-5-hydroxy-6-oxopyrimidine-4-carboxamide 、 三甲基碘化亚砜 在 magnesium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以94%的产率得到雷特格韦
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF RALTEGRAVIR

  摘要：

  本发明涉及一种用于制备拉替格韦及药用可接受盐的新型合成路线，从2-氨基-2-甲基丙腈和噁二唑羰氯开始，通过形成式（V）的嘧啶酮中间体。

  公开号：

  US20150045554A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-cyanopropan-2-yl)-5-methyl-1,3,4-oxadiazole-2-carboxamide 在 羟胺 作用下， 以 甲醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 甲基叔丁基醚 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(4-fluorobenzyl)-2-(2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazole-2-carboxamido)propan-2-yl)-1,6-dihydro-5-hydroxy-6-oxopyrimidine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF RALTEGRAVIR

  摘要：

  本发明涉及一种用于制备拉替格韦及药用可接受盐的新型合成路线，从2-氨基-2-甲基丙腈和噁二唑羰氯开始，通过形成式（V）的嘧啶酮中间体。

  公开号：

  US20150045554A1

文献信息

• Synthesis of raltegravir
  申请人：Emcure Pharmaceuticals Limited

  公开号：US09403809B2

  公开（公告）日：2016-08-02

  The present invention relates to a novel synthetic route for the preparation of raltegravir and pharmaceutically acceptable salts, starting from 2-amino-2-methylpropanenitrile and oxadiazole carbonyl chloride, through the formation of a pyrimidinone intermediate of formula (V).

  本发明涉及一种新型合成路线，用于制备拉替尼韦及其药学上可接受的盐。该路线以2-氨基-2-甲基丙烯腈和噁二唑羰基氯为起始原料，通过形成公式（V）的嘧啶酮中间体来完成。
• US9403809B2
  申请人：——

  公开号：US9403809B2

  公开（公告）日：2016-08-02
• US9475799B1
  申请人：——

  公开号：US9475799B1

  公开（公告）日：2016-10-25
• [EN] SYNTHESIS OF RALTEGRAVIR<br/>[FR] SYNTHÈSE DE RALTÉGRAVIR
  申请人：EMCURE PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2013098854A2

  公开（公告）日：2013-07-04

  The present invention relates to a novel synthetic route for the preparation of raltegravir and pharmaceutically acceptable salts, starting from 2-amino-2- methylpropanenitrile and oxadiazole carbonyl chloride, through the formation of a pyrimidinone intermediate of formula (V).