4-methyl-2-phenyl-4,5-dihydrooxazole | 25393-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-2-phenyl-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: 4-Methyl-2-phenyloxazoline；4-methyl-2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 25393-66-2
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: LDESTFIGYTYDHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2-phenyl-4,5-dihydrooxazole 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到N-(1-羟基丙烷-2-基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过亚胺基自由基催化烯烃双官能化

  摘要：

  第一个利用酰亚胺自由基的催化策略已经开发出来。这种方法可以通过光催化还原烯丙醇的肟酰亚胺酯来实现烯丙醇的烯烃双官能化。随后的亚氨酸酯自由基经历连续的分子内和分子间反应，通过三种不同的自由基机制提供(i)氢胺化、(ii)氨基烷基化或(iii)氨基芳基化。介绍了这种亚胺酯自由基反应催化方法的广泛范围和实用性，以及与其他 N 中心自由基和互补的闭壳亚胺酯途径的比较。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b07578
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-羟基丙烷-2-基)苯甲酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-methyl-2-phenyl-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  [3+2]级联闭环/开环策略：获得N-茚系氨基醇

  摘要：

  完成了前所未有的原子经济氧化还原中性区域选择性 Rh(III) 催化的 2-芳基恶唑啉与 α,β-不饱和硝基烯烃的级联 [3+2] 环化，提供了一组新型硝基官能化茚束缚氨基通过协同闭环/开环策略，在无银温和反应条件下，在广泛的底物范围内形成两个新的 C-C 键，并选择性裂解恶唑啉的 C2-O 键。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02975
• 作为试剂：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 1-己炔 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 4-methyl-2-phenyl-4,5-dihydrooxazole 、 三甲基铝 、 苯酚 、 air 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到6,8-dibutyl-3,4-dihydro-2H-naphthelen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Effects of monodentate oxazoline ligands in Ni/Al-catalyzed regioselective cyclotrimerization of enones and alkynes

  摘要：

  一种包含单齿噁唑啉配体的镍和铝体系催化剂，实现了烯酮和炔烃的选择性区域环三聚反应。

  DOI：

  10.1039/b001151g

文献信息

• Site‐Specific C(sp³)–H Aminations of Imidates and Amidines Enabled by Covalently Tethered Distonic Radical Anions
  作者：Rong Zhao、Kang Fu、Yuanding Fang、Jia Zhou、Lei Shi

  DOI：10.1002/anie.202008806

  日期：2020.11.9

  utilization of N‐centered radicals to synthesize nitrogen‐containing compounds has attracted considerable attention recently, due to their powerful reactivities and the concomitant construction of C−N bonds. However, the generation and control of N‐centered radicals remain particularly challenging. We report a tethering strategy using SOMO‐HOMO‐converted distonic radical anions for the site‐specific

  由于以N为中心的自由基具有强大的反应活性和随之而来的C-N键结构，因此利用N中心自由基合成含氮化合物已引起了广泛的关注。但是，以N为中心的自由基的产生和控制仍然特别具有挑战性。我们报告了在非共价相互作用的帮助下，使用SOMO-HOMO转化的二歧自由基阴离子进行亚胺和am定点胺化的束缚策略。该反应具有显着广泛的底物范围，并且还可以实现生物活性分子的后期功能化。此外，通过动力学研究，拉曼光谱，电子顺磁共振光谱和密度泛函理论计算，对反应机理进行了深入研究，
• σ-Bond Hydroboration of Cyclopropanes
  作者：Hiroki Kondo、Shin Miyamura、Kaoru Matsushita、Hiroki Kato、Chisa Kobayashi、Arifin、Kenichiro Itami、Daisuke Yokogawa、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1021/jacs.0c05213

  日期：2020.6.24

  selected cyclopropanes as model substrates since they present a relatively weak σ-bond. Herein, we describe an iridium-catalyzed hydroboration of cyclopropanes, resulting in β-methyl alkylboronates. These unusually branched boronates can be derivatized by oxidation or cross-coupling chemistry, accessing "designer" products that are desired by practitioners of natural product synthesis and medicinal chemistry

  烯烃的硼氢化反应是有机合成中的经典反应，其中烯烃与硼烷反应生成烷基硼烷，随后氧化生成醇。由于其高反应性，烯烃的双键（π键）可以很容易地与硼烷反应。然而，烷烃的单键（σ-键）从未发生反应。为了追求 σ 键断裂的发展，我们选择环丙烷作为模型底物，因为它们呈现相对较弱的 σ 键。在此，我们描述了环丙烷的铱催化硼氢化反应，产生 β-甲基烷基硼酸酯。这些异常支化的硼酸酯可以通过氧化或交叉偶联化学衍生化，从而获得天然产物合成和药物化学从业人员所需的“设计”产品。此外，
• Transition metal and base free synthesis of 2-aryl-2-oxazolines from aldehydes and β-amino alcohols catalysed by potassium iodide
  作者：C. Uma Maheswari、G. Sathish Kumar、M. Venkateshwar

  DOI：10.1039/c4ra08578g

  日期：——

  Synthesis of 2-aryl-2-oxazolines from β-amino alcohols and aldehydes was achieved in good to excellent yield by employing a potassium iodide (KI)–tert-butyl hydroperoxide (TBHP) catalytic system.

  通过使用碘化钾（KI）-叔丁基过氧化氢（TBHP）催化体系，从β-氨基醇和醛中合成2-芳基-2-噁唑酮可获得良好至优异的产率。
• Directed β C–H Amination of Alcohols via Radical Relay Chaperones
  作者：Ethan A. Wappes、Kohki M. Nakafuku、David A. Nagib

  DOI：10.1021/jacs.7b05214

  日期：2017.8.2

  for β C-H amination of alcohols has been developed. This approach employs a radical relay chaperone, which serves as a traceless director that facilitates selective C-H functionalization via 1,5-hydrogen atom transfer (HAT) and enables net incorporation of ammonia at the β carbon of alcohols. The chaperones presented herein enable direct access to imidate radicals, allowing their first use for H atom

  已经开发了一种自由基介导的醇类 β CH 胺化策略。该方法采用自由基中继伴侣，作为无痕导向剂，通过 1,5-氢原子转移 (HAT) 促进选择性 CH 官能化，并使氨在醇的 β 碳上净结合。本文介绍的分子伴侣能够直接访问亚胺酸酯自由基，从而使其首次用于 H 原子提取。简化的方案能够将醇快速转化为它们的 β-氨基类似物（通过将醇原位转化为亚胺酸酯、定向 CH 胺化和水解为 NH2）。机械实验表明 HAT 是限速的，而分子内胺化是产物和立体决定。
• Rhodium(III)‐Catalyzed Synthesis of <i>N</i> ‐(2‐Acetoxyalkyl)isoquinolones from Oxazolines and Alkynes through C−N Bond Formation and Ring‐Opening
  作者：Zi Yang、Lianghua Jie、Zhenyu Yao、Zhimin Yang、Xiuling Cui

  DOI：10.1002/adsc.201801217

  日期：2019.1.11

  An atom‐economic approach for the synthesis of N‐(2‐acetoxyalkyl)isoquinolones from oxazolines and alkynes through rhodium(III)‐catalyzed auto‐tandem reactions involving C−H bond functionalization/C−N bond formation/ring opening/nucleophilic substitution is described. This protocol features high regioselectivity, tolerance of various functional groups, and retention of absolute configuration of chirality

  一种原子经济方法，通过铑（III）催化的涉及CH键功能化/ CN键形成/开环/亲核取代的铑（III）催化自串联反应从恶唑啉和炔烃合成N-（2-乙酰氧基烷基）异喹诺酮描述。该协议具有高区域选择性，对各种官能团的耐受性以及保留手性的绝对构型的特点。对反应机理的探索表明，Cu（OAc）2不仅充当氧化剂，而且提供乙酸盐以促进该过程中的反应。