N-(2,3-methyIenedioxy-6-methoxy-phenanthr-9-ylmethyl)-5-aminohexanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N-(2,3-methyIenedioxy-6-methoxy-phenanthr-9-ylmethyl)-5-aminohexanol
• 英文别名: N-(2,3-Methylenedioxy-6-methoxy-phenanthr-9-ylmethyl)-6-aminohexanol；6-[(2-methoxynaphtho[2,1-f][1,3]benzodioxol-5-yl)methylamino]hexan-1-ol
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₄
• 分子量: 381.472
• InChiKey: VVUPMYCHYSWOOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氨基己酸 在 4-二甲氨基吡啶 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(2,3-methyIenedioxy-6-methoxy-phenanthr-9-ylmethyl)-5-aminohexanol
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药253.设计，合成和新型基于9取代菲的酪氨酸衍生物作为潜在抗癌药的抗肿瘤评估。

  摘要：

  合成了C9取代的菲基酪氨酸衍生物（PBT）（13-36），并将其作为针对人A549肺癌细胞系的体外抗癌药进行评估。进一步检查了十二种活性化合物对DU-145（前列腺），ZR-751（乳腺癌），KB（鼻咽）和KB-Vin（多药耐药KB子系）人癌细胞系的影响。他们对野生型和匹配的多药耐药KB细胞系均显示出有效的细胞毒性活性，并对DU-145（前列腺）和ZR-751（乳腺癌）细胞系表现出显着的选择性。这类作用方式可能与其他癌症化学治疗化合物明显不同。还在鼠模型中评估了三种PBT类似物。

  DOI：

  10.1021/jm061366a

文献信息

• Tylophorine Analogs as Antitumor Agents
  申请人：Lee Kuo-Hsiung

  公开号：US20080300254A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  Compounds of Formula I are described: preferably subject to the proviso that either (a) R 2 and R 3 together form —O—CH(R 10 )—O—, or (b) R 5 and R 6 together form —O—CH(R 10 )—O—, wherein R 10 is H, halo, or loweralkyl. Pharmaceutical salts, formulations, and methods of using the same in the treatment of cancer are also described.

  本发明描述了式I的化合物：最好是受到以下限制条件的限制，即要么（a）R2和R3共同形成—O—CH(R10)—O—，要么（b）R5和R6共同形成—O—CH(R10)—O—，其中R10是H，卤素或低碳基。还描述了药物盐、制剂和使用它们治疗癌症的方法。
• Tylophorine analogs as antitumor agents
  申请人：The University of North Carolina at Chapel Hill

  公开号：US08188089B2

  公开（公告）日：2012-05-29

  Compounds of Formula I are described: preferably subject to the proviso that either (a) R2 and R3 together form —O—CH(R10)—O—, or (b) R5 and R6 together form —O—CH(R10)—O—, wherein R10 is H, halo, or loweralkyl. Pharmaceutical salts, formulations, and methods of using the same in the treatment of cancer are also described.

  本发明描述了化学式I的化合物：优选地满足以下条件之一：（a）R2和R3共同形成—O—CH（R10）—O—，或（b）R5和R6共同形成—O—CH（R10）—O—，其中R10为H，卤素或低碳基。还描述了药物盐，制剂以及使用它们治疗癌症的方法。
• TYLOPHORINE ANALOGS AS ANTITUMOR AGENTS
  申请人：The University of North Carolina at Chapel Hill

  公开号：EP1968975A2

  公开（公告）日：2008-09-17
• EP1968975A4
  申请人：——

  公开号：EP1968975A4

  公开（公告）日：2009-03-25
• US8188089B2
  申请人：——

  公开号：US8188089B2

  公开（公告）日：2012-05-29