1,1-dimethylethyl (3S)-3-[2-(ethyloxy)-2-oxoethyl]-1-pyrrolidinecarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1,1-dimethylethyl (3S)-3-[2-(ethyloxy)-2-oxoethyl]-1-pyrrolidinecarboxylate
• 英文别名: tert-butyl (S)-3-(2-ethoxy-2-oxoethyl)pyrrolidine-1-carboxylate；(S)-tert-butyl 3-(2-ethoxy-2-oxoethyl)pyrrolidine-1-carboxylate；tert-butyl (3S)-3-(2-ethoxy-2-oxoethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₄
• 分子量: 257.33
• InChiKey: PIDOQUSXCYDMQD-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl (3S)-3-[2-(ethyloxy)-2-oxoethyl]-1-pyrrolidinecarboxylate 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 盐酸 、 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 81.08h， 生成 4-[4-(1-benzofuran-5-yl)phenyl]-5-{[(35)-1-(cyclopropylcarbonyl)-3-pyrrolidinyl]methyl}-2-[2-(methyloxy)ethyl]-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRIAZOLONES AS FATTY ACID SYNTHASE INHIBITORS
  [FR] TRIAZOLONES UTILISÉES COMME INHIBITEURS D'ACIDES GRAS SYNTHASE

  摘要：

  这项发明涉及三唑酮衍生物在调节脂肪酸合成酶（FAS）的活性或功能，特别是抑制其活性或功能方面的用途。适当地，本发明涉及三唑酮在癌症治疗中的应用。

  公开号：

  WO2011103546A1
• 作为产物：
  描述：

  E-戊二酸二乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 三甲基氯硅烷 、 phosphate buffer 、 dimethyl sulfide borane 、 Porcine pancreatic lipase type II 、 氢气 、 镍 、 三乙胺 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -10.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 100.0h， 生成 1,1-dimethylethyl (3S)-3-[2-(ethyloxy)-2-oxoethyl]-1-pyrrolidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  （R）-（-）和（S）-（+）-homo-β-脯氨酸的便捷化学合成

  摘要：

  通过化学酶法合成杂环GABA类似物高β-脯氨酸（3-吡咯烷乙酸）的两个对映异构体，该方法涉及在3-硝基甲基戊二酸二乙酯的双对称水解中使用两种对映体互补酶。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.08.036

文献信息

• Synthesis and Evaluation of 11C-Labeled Triazolones as Probes for Imaging Fatty Acid Synthase Expression by Positron Emission Tomography
  作者：James M. Kelly、Thomas M. Jeitner、Nicole N. Waterhouse、Wenchao Qu、Ethan J. Linstad、Banafshe Samani、Clarence Williams、Anastasia Nikolopoulou、Alejandro Amor-Coarasa、Stephen G. DiMagno、John W. Babich

  DOI：10.3390/molecules27051552

  日期：——

  Cancer cells require lipids to fulfill energetic, proliferative, and signaling requirements. Even though these cells can take up exogenous fatty acids, the majority exhibit a dependency on de novo fatty acid synthesis. Fatty acid synthase (FASN) is the rate-limiting enzyme in this process. Expression and activity of FASN is elevated in multiple cancers, where it correlates with disease progression

  癌细胞需要脂质来满足能量、增殖和信号传导的需求。尽管这些细胞可以吸收外源脂肪酸，但大多数细胞表现出对脂肪酸从头合成的依赖性。脂肪酸合酶（FASN）是该过程中的限速酶。 FASN 的表达和活性在多种癌症中升高，与疾病进展和不良预后相关。这些观察结果激发了人们对开发检测体内 FASN 表达的方法的兴趣。一种有前途的方法是通过正电子发射断层扫描 (PET) 对靶向 FASN 的放射性标记分子探针进行成像。然而，尽管前列腺癌细胞对[11C]乙酸的摄取与 FASN 表达相关，但目前尚不存在 FASN 特异性 PET 探针。我们的目的是合成和评估一系列基于 GSK2194069 的小分子三唑酮（一种 FASN 抑制剂，IC50 = 7.7 ± 4.1 nM），用于 FASN 表达的 PET 成像。这些三唑酮以良好的收率和优异的放射化学纯度用碳11标记，并且与FASN阳性LNCaP细胞的结合显着高于FA
• [EN] FATTY ACID SYNTHASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'ACIDE GRAS SYNTHASE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP NO 2 LTD

  公开号：WO2014108858A1

  公开（公告）日：2014-07-17

  This invention relates to triazolones and triazolones for the modulation, notably the inhibition of the activity or function of fatty acid synthase (FAS). Suitably, the present invention relates to the use of triazolones in the treatment of cancer.

  这项发明涉及三唑烷和用于调节脂肪酸合成酶（FAS）活性或功能的三唑烷。适当地，本发明涉及三唑烷在癌症治疗中的应用。
• TRIAZOLONES AS FATTY ACID SYNTHASE INHIBITORS
  申请人：Adams Nicholas D.

  公开号：US20120316151A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  This invention relates to the use of triazolone derivatives of Formula (I) for the modulation, notably the inhibition of the activity or function of fatty acid synthase (FAS). Suitably, the present invention relates to the use of triazolones in the treatment of cancer.

  本发明涉及使用式（I）的三唑酮衍生物来调节脂肪酸合酶（FAS）的活性或功能，特别是抑制其活性或功能。适当地，本发明涉及使用三唑酮治疗癌症。
• Triazolones as fatty acid synthase inhibitors
  申请人：Adams Nicholas D.

  公开号：US08802864B2

  公开（公告）日：2014-08-12

  This invention relates to the use of triazolone derivatives of Formula (I) for the modulation, notably the inhibition of the activity or function of fatty acid synthase (FAS). Suitably, the present invention relates to the use of triazolones in the treatment of cancer.

  本发明涉及使用式（I）的三唑酮衍生物来调节脂肪酸合成酶（FAS）的活性或功能，特别是抑制其活性或功能。适当地，本发明涉及使用三唑酮类化合物治疗癌症。
• FATTY ACID SYNTHASE INHIBITORS
  申请人：GLAXOSMITHKLINE INTELLECTUAL PROPERTY (NO.2) LIMITED

  公开号：US20150329524A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  This invention relates to triazolones and triazolones for the modulation, notably the inhibition of the activity or function of fatty acid synthase (FAS). Suitably, the present invention relates to the use of triazolones in the treatment of cancer.

  本发明涉及三唑酮和三唑酮用于调节，特别是抑制脂肪酸合酶（FAS）的活性或功能。适当地，本发明涉及三唑酮在癌症治疗中的使用。