3-ethoxy-1,6,7-trimethylquinoxalin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-ethoxy-1,6,7-trimethylquinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-Ethoxy-1,6,7-trimethylquinoxalin-2-one；3-ethoxy-1,6,7-trimethylquinoxalin-2-one
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂
• 分子量: 232.282
• InChiKey: PVOMKIXLOHHDKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,6,7-三甲基-2(1H)-喹喔啉酮 、 乙醇 在 氧气 、 rhodamine 6G 、 三氟乙酸 作用下， 反应 24.0h， 以52%的产率得到3-ethoxy-1,6,7-trimethylquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化下喹喔啉酮的（硫代）醚化

  摘要：

  在室温下，已开发出一种高效的可见光诱导的喹喔啉-2（1H）-酮与不同的脂肪族醇和硫醇（伯，仲和叔）在（硫）醚化的方法。该协议因其条件温和，易于获得的起始原料，操作简便和宽泛的官能团耐受性而得到强调。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901008

文献信息

• 一种3-烷氧基取代喹喔啉酮衍生物的制备方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN110627734A

  公开（公告）日：2019-12-31

  本发明公开了一种3‑烷氧基取代喹喔啉酮衍生物的制备方法。所述的制备方法为，在一定波长光照下，光催化剂与或无光催化剂的情况下，加入添加剂，在一定波长光照下，喹喔啉‑2‑酮类化合物与醇类化合物高收率的合成3‑烷氧基取代喹喔啉酮衍生物。具有工艺简单、反应条件温和、纯度及产率高等优点。该方法原料与催化剂廉价，环境友好，与传统工艺相比，应用更广泛，避免了金属催化剂的使用。
• C(sp2)–H/O–H cross-dehydrogenative coupling of quinoxalin-2(1H)-ones with alcohols under visible-light photoredox catalysis
  作者：Long-Yong Xie、Yi-Shu Liu、Hong-Ru Ding、Shao-Feng Gong、Jia-Xi Tan、Jun-Yi He、Zhong Cao、Wei-Min He

  DOI：10.1016/s1872-2067(19)63526-6

  日期：2020.8

  Abstract An efficient and practical route to various 3-alkoxylquinoxalin-2(1H)-ones through visible-light photocatalytic C(sp2)−H/O−H cross-dehydrogenation coupling of quinoxalin-2(1H)-ones and alcohols, employing ambient air as an oxidant at room temperature under metal-free conditions, was developed.

  摘要 通过可见光光催化 C(sp2)-H/O-H 交叉脱氢偶联喹喔啉-2(1H)-酮和醇，制备各种 3-烷氧基喹喔啉-2(1H)-酮的高效实用途径，采用开发了室温下无金属条件下的环境空气作为氧化剂。
• Electrosynthesis of C3 Alkoxylated Quinoxalin-2(1<i>H</i> )-ones through Dehydrogenative C-H/O-H Cross-Coupling
  作者：Xinpeng Jiang、Liechao Yang、Zenghui Ye、Xiaofan Du、Liyun Fang、Yu Zhu、Keda Chen、Jianjun Li、Chuanming Yu

  DOI：10.1002/ejoc.201901928

  日期：2020.3.22

  Various 3‐alkoxylated quinoxalin‐2(1H)‐ones were synthesized in a simple undivided cell via electrochemically dehydrogenative C–H/O–H cross‐coupling between quinoxalin‐2(1H)‐ones and alcohols under mild conditions.

  在温和的条件下，通过喹喔啉-2（1 H）-酮与醇之间的电化学脱氢C–H / O–H交叉偶联，在一个简单的未分隔电池中合成了各种3-烷氧基化的喹喔啉-2（1 H）-酮。
• Visible‐Light‐Induced Alkoxylation of Quinoxalin‐2(1 <i>H</i> )‐ones with Alcohols for the Synthesis of Heteroaryl Ethers
  作者：Lulu Zhao、Lei Wang、Yanhui Gao、Zhiming Wang、Pinhua Li

  DOI：10.1002/adsc.201900732

  日期：2019.12.3

  A direct and simple strategy to heteroaryl ethers via a visible‐light‐induced alkoxylation of quinoxalin‐2(1H)‐ones with alcohols under ambient conditions was developed. The commercially available, low cost alcohols served as alkoxylation reagents and solvents. This reaction has advantages of novel protocol, mild conditions, good functional‐group tolerance, and high yields of products.

  在环境条件下，通过可见光诱导的喹喔啉-2（1 H）-酮与醇的烷氧基化反应，开发了一种直接，简单的杂芳基醚化策略。市售的低成本醇用作烷氧基化试剂和溶剂。该反应的优点是方案新颖，条件温和，官能团耐受性好，产品收率高。