(Z)-methyleneindolinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-methyleneindolinone
• 英文别名: ethyl (Z)-2-(1-methyl-2-oxoindolin-3-ylidene)acetate；ethyl (2Z)-2-(1-methyl-2-oxoindol-3-ylidene)acetate
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: PZNCPOWSZDXGHT-NTMALXAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-methyleneindolinone 在 哌啶 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.17h， 生成 1-methyl-2'-phenyl-4'-(p-tolylsulfinyl)spiro[indoline-3,3'-pyrrolidine]-2,5'-dione
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 3,3′-pyrrolidinyl-spirooxindoles as cardioprotectant prohibitin ligands

  摘要：

  The scaffold proteins prohibitins-1 and 2 (PHB1/2) play many important roles in coordinating many cell signaling pathways and represent emerging targets in cardiology and oncology. We previously reported that a family of natural products derivatives, flavaglines, binds to PHB1/2 to exert cardioprotectant and anti-cancer effects. However, flavaglines also target the initiation factor of translation elF4A, which doesn't contribute to cardioprotection and may even induce some adverse effects. Herein, we report the development of a convenient and robust synthesis of the new PHB2 ligand 2'-phenylpyrrolidinyl-spirooxindole, and its analogues. We discovered that these compounds displays cardioprotective effect against doxorubicin mediated cardiotoxicity and uncovered the structural requirement for this activity. We identified in particular some analogues that are more cardioprotectant than flavaglines. Pull-down experiments demonstrated that these compounds bind not only to PHB2 but also PHB1. These novel PHB ligands may provide the basis for the development of new drugs candidates to protect the heart against the adverse effects of anticancer treatments. (C) 2019 Published by Elsevier Masson SAS.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111859
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.58h， 生成 (Z)-methyleneindolinone
  参考文献：
  名称：

  通过膦催化的[3 + 2]亚甲基吲哚酮与炔酸衍生物的环-和非对映选择性的螺环戊烯吲哚的构建。

  摘要：

  已开发了膦催化的[3 + 2]环糊精衍生的α，β-不饱和酮与炔烃的合成环戊烯螺-羟吲哚骨架。该反应以高至优异的产率（高达99％）提供了所需的产物，具有高的区域选择性和中至高的非对映选择性（高达20∶1）。这种策略可以轻松地非对映选择性地制备具有重要生物学意义的螺-（环戊烯）-羟吲哚，其包含三个连续的立体中心，包括连接两个环的四级立体中心。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01582

文献信息

• 用作RAF-1抑制剂的化合物、制备方法和用途
  申请人：新乡医学院第一附属医院

  公开号：CN112538071A

  公开（公告）日：2021-03-23

  本发明涉及医药化学技术领域，具体涉及用作RAF‑1抑制剂的化合物、制备方法和用途。本发明提供具有改进结构的吡唑啉酮‑吲哚啉酮衍生物或其药学上可接受的盐，通过试验验证，本发明化合物对RAf‑1具有显著的抑制作用，能够用于治疗和预防对抑制RAf‑1过量表达或活性紊乱具有响应的疾病，比如某些癌症和纤维化疾病。