methyl 5-hydroxy-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbodithioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 5-hydroxy-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbodithioate
• 英文别名: 5-methyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazole-4-carbodithioic acid methyl ester；1-Phenyl-3-methyl-5-hydroxy-pyrazoldithiocarbonsaeure-(4)-methylester
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂OS₂
• 分子量: 264.372
• InChiKey: OHTCXYVSQWKOTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.05
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 依达拉奉 、 碘甲烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 18.5h， 以81%的产率得到methyl 5-hydroxy-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbodithioate
  参考文献：
  名称：

  吡唑-4-碳二硫盐类抗甲氧西林金黄色葡萄球菌抗菌剂的构效关系

  摘要：

  耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）是严重的医院获得性感染的主要原因，并且对居民护理设施中的高发病率和高死亡率负责。需要新的抗MRSA药物来对抗目前对抗生素的耐药性上升。我们最近报道了5-羟基-3-甲基-1-苯基-1 H-吡唑-4-碳二硫代酸酯（HMPC）作为一种针对MRSA的新型抑菌剂，似乎通过一种新机制起作用。在这里，合成了HMPC的29个类似物，评估了它们的抗MRSA结构-活性关系，并确定了相对于人HKC-8细胞的选择性。最小抑菌浓度（MIC）为0.5至64μg/ mL，选择性达到16倍。发现4-碳二硫代硫酸盐功能对于活性是必不可少的，但是排除了非特异性反应性作为抗菌作用的贡献者。该研究支持旨在阐明这种有趣的新型抗MRSA药物分子靶标的进一步工作。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.09.038