3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl 4-methylbenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl 4-methylbenzoate
• 英文别名: (5-methyl-2-phenylpyrazol-3-yl) 4-methylbenzoate
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₂
• 分子量: 292.337
• InChiKey: MGKQRBVLHSRRNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酰氯 、 依达拉奉 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 以99%的产率得到3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl 4-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  脂肪族和芳香族依达拉奉衍生物的抗氧化和乙酰胆碱酯酶抑制活性

  摘要：

  由于阿尔茨海默氏病（AD）是多因素疾病，因此应使用针对多种关键途径的药物来解决。一系列脂族（的2 - 8）和芳族（9 - 15）依达拉奉衍生物的合成，其特征在于，并用1,1-二苯基-2-苦基苯肼（DPPH）和2,2'-连氮基-双作为抗氧化剂评价-（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸盐）（ABTS· +）测定法，以及乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂。在两种抗氧化剂测定中，即使起始化合物依达拉奉具有更高的活性，最佳衍生物为5，其50％有效浓度（EC 50）分别为0.0301和0.8106 mM，然后为3（EC0.1920 mM和3.5311 mM中的50）。在AChE抑制试验中，衍生物的活性不如阳性对照加兰他敏，但芳香族化合物的活性通常更高。最佳结果为10，抑制率为41.9％（浓度为150μg/ mL），9为31.6％。化合物10的对接分析显示AChE催化峡谷中的残基Ser200和His440具有氢键。所有合成衍生物2

  DOI：

  10.1007/s00044-020-02667-5

文献信息

• RAPID MICROWAVE-ENHANCED SYNTHESIS OF 1-PHENYL-3-METHYL- 5-ACYLOXYPYRAZOLES UNDER SOLVENT-FREE CONDITIONS
  作者：Yinjuan Bai、Jun Lu、Haiying Gan、Zhenjun Wang

  DOI：10.1081/scc-120005938

  日期：2002.1

  The microwave-enhanced synthesis of 5-acyloxypyrazoles from 1-phenyl-3-methylpyrazole-5-one and acid chlorides under solvent-free conditions has been achieved in moderate to good yield.
• Antioxidant and acetylcholinesterase inhibition activity of aliphatic and aromatic edaravone derivatives
  作者：Victor Wagner Barajas-Carrillo、Arturo Estolano-Cobián、Laura Díaz-Rubio、Rocío Rosario Ayllón-Gutiérrez、Ricardo Salazar-Aranda、Raúl Díaz-Molina、Víctor García-González、Horacio Almanza-Reyes、Ignacio A. Rivero、Joaquín G. Marrero、Iván Córdova-Guerrero

  DOI：10.1007/s00044-020-02667-5

  日期：2021.3

  assay, the derivatives were not as active as the positive control galantamine, but a general better activity was shown from the aromatic compounds. The best results were for 10, with 41.9% of inhibition (concentration of 150 μg/mL), and 9 with 31.6%. Docking analysis of compound 10 showed hydrogen bonds with residues Ser200 and His440 in the AChE catalytic gorge. All synthesized derivatives 2–15 presented

  由于阿尔茨海默氏病（AD）是多因素疾病，因此应使用针对多种关键途径的药物来解决。一系列脂族（的2 - 8）和芳族（9 - 15）依达拉奉衍生物的合成，其特征在于，并用1,1-二苯基-2-苦基苯肼（DPPH）和2,2'-连氮基-双作为抗氧化剂评价-（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸盐）（ABTS· +）测定法，以及乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂。在两种抗氧化剂测定中，即使起始化合物依达拉奉具有更高的活性，最佳衍生物为5，其50％有效浓度（EC 50）分别为0.0301和0.8106 mM，然后为3（EC0.1920 mM和3.5311 mM中的50）。在AChE抑制试验中，衍生物的活性不如阳性对照加兰他敏，但芳香族化合物的活性通常更高。最佳结果为10，抑制率为41.9％（浓度为150μg/ mL），9为31.6％。化合物10的对接分析显示AChE催化峡谷中的残基Ser200和His440具有氢键。所有合成衍生物2