6-amino-3-methyl-1-phenyl-4-(pyridin-3-yl)-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-amino-3-methyl-1-phenyl-4-(pyridin-3-yl)-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
• 英文别名: 6-amino-4-(pyridin-3-yl)-3-methyl-1-phenyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile；2-amino-3-cyano-4H-5-methyl-4-(3-pyridyl)-7-phenyl-pyrano<2,3-c>-pyrazole；6-amino-3-methyl-1-phenyl-4-pyridin-3-yl-4H-pyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
• 化学式: C₁₉H₁₅N₅O
• 分子量: 329.361
• InChiKey: RRUXMTZKNWIJSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 6-amino-3-methyl-1-phenyl-4-(pyridin-3-yl)-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  取代的吡喃并[2,3- c ]吡唑类化合物的生态友好合成及生物学评价

  摘要：

  通过在完全非催化条件下在乙醇水溶液中的多组分一锅法开发了一种环保的绿色方法，用于合成取代的吡喃并[2,3- c ]吡唑。评价合成的化合物的抗菌，抗炎和细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.06.055

文献信息

• γ-Fe₂O₃@Cu₃Al-LDH-TUD as a new Amphoteric, Highly Efficient and Recyclable Heterogeneous Catalyst for the Solvent-free Synthesis of Dihydropyrano[3,2-<i>c</i>]pyrazoles and dihydropyrano[3,2-<i>c</i>]chromens
  作者：Davood Azarifar、Mehrdad Tadayoni、Masoumeh Ghaemi

  DOI：10.1002/aoc.4293

  日期：2018.4

  onto the magnetic support. The synthesized magnetic nanoparticles (MNPs) exhibited high catalytic activity in one‐pot three‐component reactions under mild and solvent‐free conditions for the synthesis of diverse ranges of dihydropyrano[3,2‐c]pyrazoles and dihydropyrano[3,2‐c]chromens. All the reactions proceeded smoothly to furnish the respective products in excellent yields. Simple isolation of the

  二氧化硫脲固定在了γ-Fe 2 ö 3 @Cu 3的Al-LDH磁性纳米颗粒制备了γ-Fe 2 ö 3 @Cu 3的Al-LDH-TUD的MNP。这些磁性纳米粒子的结构和性能是通过FT-IR，EDX，SEM，XRD和粒度分析方法的谱图确定的。从这些分析方法获得的结果证实了将二氧化硫脲成功地固定在磁性载体上。合成的磁性纳米颗粒（MNP）在温和无溶剂条件下的一锅三组分反应中显示出高催化活性，可合成各种范围的二氢吡喃并[3,2- c ]吡唑和二氢吡喃并[3,2-c ] chromens。所有反应均进行顺利，从而以优异的产率提供了相应的产物。产品的简单分离，避免有害的有机溶剂，催化剂的多功能性以及其容易的磁分离和可重复使用性而又没有明显的活性损失是本方法的主要优点。
• Sulfonic acid‐functionalized Fe₃O₄‐supported magnetized graphene oxide quantum dots: A novel organic‐inorganic nanocomposite as an efficient and recyclable nanocatalyst for the synthesis of dihydropyrano[2,3‐<i>c</i>]pyrazole and 4<i>H</i>‐chromene derivatives
  作者：Masoud Khaleghi Abbasabadi、Davood Azarifar、Hamid Reza Esmaili Zand

  DOI：10.1002/aoc.6004

  日期：2020.12

  been focused on the preparation of a novel Fe3O4‐supported propane‐1‐sulfonic acid‐grafted graphene oxide quantum dots (Fe3O4@GOQD‐O‐(propane‐1‐sulfonic acid)) that it was readily synthesized via a five‐step procedure as a hitherto unreported magnetic nanocatalyst. This newly prepared Fe3O4@GOQD‐O‐(propane‐1‐sulfonic acid) nanocomposite was structurally well‐established by different analytical techniques

  在这项研究中，主要重点集中在制备新型Fe 3 O 4负载的丙烷1磺酸接枝的石墨烯氧化物量子点（Fe 3 O 4 @ GOQD ‐ O ‐（丙烷1磺酸）酸）），可以很容易地通过五步程序将其合成为迄今未报道的磁性纳米催化剂。这种新制备的Fe 3 O 4 @ GOQD‐ O-（丙烷-1-磺酸）纳米复合材料在结构上已通过多种分析技术得到了完善，包括傅立叶变换红外（FT-IR），X射线衍射（XRD），能量色散X射线（EDX），热重量分析（TGA），场发射枪扫描电子显微镜（FESEM），高分辨率透射电子显微镜（HRTEM）和振动样品磁力计（VSM）分析。这种纳米复合材料的高催化性能体现在二氢吡喃并[2,3- c ]吡唑和4 H的一锅合成中色烯衍生物在温和的条件下。低反应时间，优异的产品收率，催化剂的良性，容易的反应后处理和催化剂的磁可循环性是本方案的主要优点。同样，我们的研究表明，Fe 3 O 4 @
• Wang resin catalyzed sonochemical synthesis of dihydropyrano[2,3-c]pyrazole derivatives and their interactions with SIRT1
  作者：Sarika Kondabanthini、Naresh Kumar Katari、Malempati Srimannarayana、Rambabu Gundla、Ravikumar Kapavarapu、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133527

  日期：2022.10

  encouraging inhibitory activities (> 50% inhibition) that was in agreement with the results of docking studies. Indeed, 5i and 5l were identified as the most active compounds in this series. The Structure-Activity-Relationship (SAR) study suggested important role of the C-4 aryl substituent along with the N-1 phenyl ring of the pyrano[2,3-c]pyrazole moiety in the SIRT1 inhibitory activities of this class of

  对吡喃并[2,3- c ]吡唑框架进行了探索，用于设计和合成作为 SIRT1 潜在抑制剂的化合物。该策略的可行性是由该支架的独特结构特征和据报道含有该框架的化合物的细胞毒性引起的。目标化合物的声化学合成是通过使用 Wang 树脂 (Wang-OSO 3 H) 作为可回收催化剂在环保条件下完成的。因此，所需的 4-取代的 6-氨基-3-甲基-1,4-二氢吡喃并[2,3- c ]吡唑-5-甲腈衍生物通过β的 4-组分反应制备-酮酯、肼、醛和丙二腈在纯水中以良好的收率。成功地证明了催化剂的可回收性。所有合成的化合物最初在计算机上针对靶蛋白即 hSIRT1 进行了评估，表明化合物5i和5l以及其他几种化合物作为可能的抑制剂。这两种化合物都参与了硅中与残基 GLN345 和 ASN346 的两个重要的氢键相互作用，这反映在它们估计的总能量中。这些吡喃的体外评估[2,3- c]吡唑对 SIRT1 显示出令人鼓舞的抑制活性（>
• Abdel Latif; Mekheimer; Ahmed, Pharmazie, 1993, vol. 48, # 10, p. 736 - 738
  作者：Abdel Latif、Mekheimer、Ahmed、Abdel Aleem

  DOI：——

  日期：——
• El-Arab, Elham Ezz, Egyptian Journal of Chemistry, 2015, vol. 58, # 6, p. 741 - 753
  作者：El-Arab, Elham Ezz

  DOI：——

  日期：——