3-hydroxynonyl phenyl ketone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-hydroxynonyl phenyl ketone
• 英文别名: 4-Hydroxy-1-phenyldecan-1-one
• 化学式: C₁₆H₂₄O₂
• 分子量: 248.365
• InChiKey: IOAHPNYTRJCIRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 、 1,2-环氧辛烷 在 lithium hexamethyldisilazane 、 yttrium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以83%的产率得到3-hydroxynonyl phenyl ketone
  参考文献：
  名称：

  三氟氧化钇催化烯醇锂加成到1,2-环氧化物中。高效合成γ-羟基酮

  摘要：

  描述了一种简单有效的方法，在Y（OTf）3存在下，通过在无水甲苯中直接衍生自简单酮的烯醇锂与1,2-环氧化物直接合成1,2-环氧化物来合成γ-羟基酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78266-9

文献信息

• Process for the preparation of organic compounds with manganese cataylsts or the like
  申请人：——

  公开号：US20020165416A1

  公开（公告）日：2002-11-07

  A process of the present invention produces an organic compound by allowing a compound containing an electron attractive group of following Formula (1): 1 wherein Y is an electron attractive group; and R b and R c are each a hydrogen atom or an organic group, where Y, R b and R c may respectively be combined with each other to form a ring with an adjacent carbon atom, to react with a compound containing an unsaturated carbon-carbon bond of following Formula (2) or 2 wherein R d , R e , R f , R g , R i and R j are each a hydrogen atom or an organic group, where R d , R e , R f and R g may respectively be combined to form a ring with one or two adjacent carbon atoms, and R i and R j may be combined to form a ring with adjacent two carbon atoms, in the presence of oxygen and a catalytic compound of a Group 5, 6, 7, 8 or 9 element of the Periodic Table of Elements to yield a compound of following Formula (3) or (8): 3 wherein Z is a hydrogen atom or a hydroxyl group; and Y, R b , R c , R d , R e , R f , R g , R i and R j have the same meanings as defined above. This process can efficiently produce a compound having an alkyl group or alkenyl group bonded at the alpha position of an electron attractive group, or a derivative thereof, by catalytic radical addition reaction.

  本发明的一种过程通过允许含有下式（1）中的电子亲合基团的化合物与含有下式（2）的不饱和碳-碳键的化合物在氧气和周期表元素的5、6、7、8或9族的催化化合物存在下反应，产生下式（3）或（8）的化合物： 其中Y是一个电子亲合基团；Rb和Rc分别是氢原子或有机基团，其中Y、Rb和Rc可以分别结合在一起形成与相邻碳原子的环；Rd、Re、Rf、Rg、Ri和Rj分别是氢原子或有机基团，其中Rd、Re、Rf和Rg可以分别结合在一起形成与一个或两个相邻碳原子的环，而Ri和Rj可以结合在一起形成与相邻两个碳原子的环。这个过程可以通过催化自由基加成反应高效地产生在电子亲合基团的α位结合有烷基或烯基基团的化合物，或其衍生物。
• Stereodivergent 1,3-difunctionalization of alkenes by charge relocation
  作者：Bogdan R. Brutiu、Giulia Iannelli、Margaux Riomet、Daniel Kaiser、Nuno Maulide

  DOI：10.1038/s41586-023-06938-0

  日期：2024.2.1

  7. Here we introduce a method for the direct 1,3-difunctionalization of alkenes, based on a concept termed ‘charge relocation’, which enables stereodivergent access to 1,3-difunctionalized products of either syn- or anti-configuration from unactivated alkenes, without the need for directing groups or stabilizing features. The usefulness of the approach is demonstrated in the synthesis of the pulmonary

  烯烃是化学中不可或缺的原料。烯烃两个碳的官能团化 — 1,2-双官能团化 — 是全世界化学课程的一部分1。尽管已经报道了远端位置的双功能化2,3,4，但它通常依赖于具有定向基团和/或稳定特征的设计底物，所有这些都决定了键形成的最终部位5,6,7。在这里，我们介绍了一种烯烃直接 1,3-二官能化的方法，该方法基于称为“电荷重定位”的概念，该方法能够从未活化的烯烃中立体发散地获得 1,3-二官能化产物的同构型或反构型，而无需定向基团或稳定特征。该方法的有用性在肺毒素 4-异吡喃醇及其衍生物的合成中得到证明。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF ORGANIC COMPOUNDS WITH MANGANESE CATALYSTS OR THE LIKE
  申请人：Daicel Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1178031B1

  公开（公告）日：2012-02-01
• US6548713B2
  申请人：——

  公开号：US6548713B2

  公开（公告）日：2003-04-15
• Yttrium triflate-catalyzed addition of lithium enolates to 1,2-epoxides. Efficient synthesis of γ-hydroxy ketones
  作者：Paolo Crotti、Valeria Di Bussolo、Lucilla Favero、Franco Macchia、Mauro Pineschi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78266-9

  日期：1994.8

  A simple, efficient method is described for the synthesis of γ-hydroxy ketones by the direct opening of 1,2-epoxides with lithium enolates derived from simple ketones in anhydrous toluene, in the presence of Y(OTf)3.

  描述了一种简单有效的方法，在Y（OTf）3存在下，通过在无水甲苯中直接衍生自简单酮的烯醇锂与1,2-环氧化物直接合成1,2-环氧化物来合成γ-羟基酮。