2-amino-α-[(1-carboxy-1-methylethoxy)imino]-4-thiazoleacetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-amino-α-[(1-carboxy-1-methylethoxy)imino]-4-thiazoleacetic acid
• 英文别名: (Z)-2-((((2-Aminothiazol-4-yl)(carboxy)methylene)amino)oxy)-2-methylpropanoic acid；2-[(Z)-[(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-carboxymethylidene]amino]oxy-2-methylpropanoic acid
• 化学式: C₉H₁₁N₃O₅S
• 分子量: 273.269
• InChiKey: VNCBMEHASYISTH-XGICHPGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-α-[(1-carboxy-1-methylethoxy)imino]-4-thiazoleacetic acid 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.27h， 生成 氨曲南
  参考文献：
  名称：

  氨基噻唑（亚胺氧乙酸）乙酸的区域选择性活化：单环内酰胺氨曲南的高效合成

  摘要：

  单环内酰胺氨曲南的有效合成[[2S-[2α,3β(Z)]]-3[[(2-氨基-4-噻唑基)[(1-羧基-1-甲基乙氧基)亚氨基]乙酰基]氨基]- 2-甲基-4-氧代-1-氮杂环丁烷磺酸] (1) 描述了用区域选择性活化的氨基噻唑亚胺氧基乙酸二酸 15 或 18 酰化 α-氨基氮杂环丁酮 22。二苯甲基酯 10 与 N-羟基苯并三唑和二环己基碳二亚胺反应，然后酯脱保护形成一元酸酰胺 15。或者，二酸 9 的化学选择性瞬时甲硅烷基化，然后用 N-羟基琥珀酰亚胺活化形成活性酯 18。α-氨基氮杂环丁酮 22 用酰胺酰化15 或酯 18 以 75-85% 的产率产生氨曲南 (1)。

  DOI：

  10.1021/op025572d

文献信息

• Cephem Compounds with Latent Reactive Groups
  申请人：Gladius Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20190100534A1

  公开（公告）日：2019-04-04

  Cephem and penem compounds having a styrylmethylene moiety at the 3-position in the cephem or penem ring to which a positively charged leaving group is bonded and wherein the leaving group contains a vicinal diol or is bonded to a unsubstituted or substituted catechol. The leaving group can be a positively charge nitrogen leaving group. Cephems include cephalosporins, cephamycins, carbacephems, and oxacephems. Penems include penems, carbapenems and oxapenems. Preferred cephems are cephalosporins. Preferred penems are carbapenems. Compounds exhibit antibiotic activity against Gram-negative bacteria and/or Gram-positive bacteria. Compounds exhibit antibiotic activity against bacteria which exhibit multi-drug resistance. Compounds of the invention exhibit antibiotic activity against bacterial strains which produce extended spectrum beta-lactamases (ESBL), which produce AmpC beta-lactamases or which produce a carbapenemase. Pharmaceutical compositions comprising one or more cephems or penems or methods of treatment of bacterial infections with such compounds and compositions.

  具有在头孢菌素或青霉烷素环中3位处具有苯乙烯亚甲基基团的头孢菌素和青霉烷素化合物，其中正电离子离去基团与离去基团中含有邻二醇或连接到未取代或取代过的邻苯二酚。离去基团可以是正电离子离去基团。头孢菌素包括头孢菌素、头孢菌烷、卡巴头孢菌素和氧头孢菌素。青霉烷素包括青霉烷素、碳青霉烷素和氧青霉烷素。首选头孢菌素是头孢菌素。首选青霉烷素是碳青霉烷素。化合物对革兰氏阴性细菌和/或革兰氏阳性细菌表现出抗生素活性。化合物对表现出多重耐药性的细菌表现出抗生素活性。本发明的化合物表现出抗生素活性，对产生扩展谱β-内酰胺酶（ESBL）、产生AmpCβ-内酰胺酶或产生碳青霉烷酶的细菌菌株表现出抗生素活性。包括一种或多种头孢菌素或青霉烷素的制药组合物或使用这些化合物和组合物治疗细菌感染的方法。
• CEPHALOSPORIN COMPOSITIONS AND METHODS OF MANUFACTURE
  申请人：Cubist Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20150111853A1

  公开（公告）日：2015-04-23

  Provided herein is a method for the synthesis of cephalosporin antibiotic compounds comprising the conversion of a protected 7-amino group into a 7-carboxamide moiety in a single step.

  本文提供了一种头孢菌素抗生素化合物合成的方法，包括将保护的7-氨基团一步转化为7-羧酰胺基团。
• Beta-lactam antibiotics
  申请人：E.R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：EP0048953A2

  公开（公告）日：1982-04-07

  β-Lactams having a sulfonic acid substituent in the 1-position and one or two substituents as specified in the 4-position and an amine function in the 3-position and their use as antibiotics.

  1 位有一个磺酸取代基，4 位有一个或两个指定取代基，3 位有一个胺功能的 β-内酰胺及其作为抗生素的用途。
• Azetidinones
  申请人：E.R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：EP0138407A1

  公开（公告）日：1985-04-24

  Antibacterial activity is exhibited by 2-azetidinones having a 3-acylamino substituent and a 1-substituent of the formula or a salt or ester thereof).

  具有 3-酰氨基取代基和 1-取代基的 2-氮杂环丁酮具有抗菌活性，其式为 或其盐或酯)。
• Process for preparing beta-lactam antibiotics
  申请人：E.R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：EP0187355A1

  公开（公告）日：1986-07-16

  β-lactams having a sulfonic acid substituent in the 1-position and one or two substituents as specified in the 4-position and an amine function in the 3-position, are prepared by sulfonating a corresponding β-lactam having a hydrogen substituent in the 1-position and a protected amino substituent in the 1-position and removing said amino protecting group.

  通过磺化在 1 位上具有氢取代基、在 1 位上具有受保护氨基取代基的相应 β-内酰胺，并去除所述氨基保护基团，制备在 1 位上具有磺酸取代基、在 4 位上具有一个或两个特定取代基、在 3 位上具有胺功能的 β-内酰胺。