(RS)-1-[3-(4-amino-phenoxy)-2-hydroxy-propyl]-4-benzyl-piperidin-4-ol hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (RS)-1-[3-(4-amino-phenoxy)-2-hydroxy-propyl]-4-benzyl-piperidin-4-ol hydrochloride
• 英文别名: 1-[3-(4-aminophenoxy)-2-hydroxypropyl]-4-benzylpiperidin-4-ol;hydrochloride
• 化学式: C₂₁H₂₈N₂O₃*ClH
• 分子量: 392.926
• InChiKey: DENKNRHTMNAEIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  79
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-1-[3-(4-amino-phenoxy)-2-hydroxy-propyl]-4-benzyl-piperidin-4-ol hydrochloride 、 甲基叔丁基醚 、 甲基磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以38%的产率得到(RS)-N-{4-[3-(4-benzyl-4-hydroxy-piperidin-1-yl)-2-hydroxy-propoxy]-phenyl}-methanesulfonamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  4-hydroxy-piperodine derivatives

  摘要：

  本发明涉及以下结构的化合物： 其中x为--O--, --NH--, --CH.sub.2 --, --CH.dbd., --CO.sub.2 --, --CONH--, --CON(较低烷基)--, --S-- 和 --SO.sub.2 --; R.sup.1 -R.sup.4 分别为氢、卤素、羟基、氨基、硝基、低烷基磺酰胺基、1-或2-咪唑基、1-(1,2,4-三唑基)或乙酰胺基; R.sup.5, R.sup.6 分别为氢、低烷基、羟基、低烷氧基或酮基; R.sup.7 -R.sup.10 分别为氢、低烷基、卤素、三氟甲基或低烷氧基; n为0或1; 及其药用可接受的酸盐。本发明的化合物是NMDA（N-甲基-D-天冬氨酸）受体亚型选择性阻断剂。

  公开号：

  US05889026A1
• 作为产物：
  描述：

  (RS)-4-benzyl-1-[2-hydroxy-3-(4-nitro-phenoxy)-propyl]-piperidin-4-ol hydrochloride 以 甲醇 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以90%的产率得到(RS)-1-[3-(4-amino-phenoxy)-2-hydroxy-propyl]-4-benzyl-piperidin-4-ol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  4-hydroxy-piperodine derivatives

  摘要：

  本发明涉及以下结构的化合物： 其中x为--O--, --NH--, --CH.sub.2 --, --CH.dbd., --CO.sub.2 --, --CONH--, --CON(较低烷基)--, --S-- 和 --SO.sub.2 --; R.sup.1 -R.sup.4 分别为氢、卤素、羟基、氨基、硝基、低烷基磺酰胺基、1-或2-咪唑基、1-(1,2,4-三唑基)或乙酰胺基; R.sup.5, R.sup.6 分别为氢、低烷基、羟基、低烷氧基或酮基; R.sup.7 -R.sup.10 分别为氢、低烷基、卤素、三氟甲基或低烷氧基; n为0或1; 及其药用可接受的酸盐。本发明的化合物是NMDA（N-甲基-D-天冬氨酸）受体亚型选择性阻断剂。

  公开号：

  US05889026A1

文献信息

• 4-hydroxy-piperidine derivatives
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0824098B1

  公开（公告）日：2001-10-31
• US5889026A
  申请人：——

  公开号：US5889026A

  公开（公告）日：1999-03-30
• 4-hydroxy-piperodine derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05889026A1

  公开（公告）日：1999-03-30

  The present invention relates to compounds of the formula ##STR1## wherein x is --O--, --NH--, --CH.sub.2 --, --CH.dbd., --CO.sub.2 --, --CONH--, --CON(lower alkyl)--, --S-- and --SO.sub.2 --; R.sup.1 -R.sup.4 are, independently from each other hydrogen, halogen, hydroxy, amino, nitro, lower-alkyl-sulfonylamido, 1- or 2-imidazolyl, 1-(1,2,4-triazolyl) or acetamido; R.sup.5, R.sup.6 are, independently from each other hydrogen, lower-alkyl, hydroxy, lower alkoxy or oxo; R.sup.7 -R.sup.10 are, independently from each other hydrogen, lower-alkyl, halogen, trifluoromethyl or lower-alkoxy; n is 0 or 1; and to pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof. Compounds of the present invention are NMDA(N-methyl-D-aspartate)-receptor subtype selective blockers.

  本发明涉及以下结构的化合物： 其中x为--O--, --NH--, --CH.sub.2 --, --CH.dbd., --CO.sub.2 --, --CONH--, --CON(较低烷基)--, --S-- 和 --SO.sub.2 --; R.sup.1 -R.sup.4 分别为氢、卤素、羟基、氨基、硝基、低烷基磺酰胺基、1-或2-咪唑基、1-(1,2,4-三唑基)或乙酰胺基; R.sup.5, R.sup.6 分别为氢、低烷基、羟基、低烷氧基或酮基; R.sup.7 -R.sup.10 分别为氢、低烷基、卤素、三氟甲基或低烷氧基; n为0或1; 及其药用可接受的酸盐。本发明的化合物是NMDA（N-甲基-D-天冬氨酸）受体亚型选择性阻断剂。