(E)-2-(4-(3-oxo-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)prop-1-en-1-yl)phenoxy)acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-2-(4-(3-oxo-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)prop-1-en-1-yl)phenoxy)acetic acid
• 英文别名: 2-[4-[(E)-3-oxo-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]prop-1-enyl]phenoxy]acetic acid
• 化学式: C₁₈H₁₃F₃O₄
• 分子量: 350.294
• InChiKey: FOQYGUONWULVMU-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  紫草素 、 (E)-2-(4-(3-oxo-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)prop-1-en-1-yl)phenoxy)acetic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以29.2%的产率得到(R)-1-(5,8-dihydroxy-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)-4-methylpent-3-en-1-yl (E)-2-(4-(3-oxo-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)prop-1-en-1-yl)phenoxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  含查尔酮的紫草素衍生物作为微管蛋白聚合抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  微管在有丝分裂中的生物学重要性使其成为开发抗癌剂的有趣目标。在这项研究中，设计，合成和评估了一系列新型的含查尔酮的紫草素衍生物。其中，衍生物PMMB-259 [（R）-1-（5,8-二羟基-1,4-二氧代-1,4-二氢萘-2-基）-4-甲基戊-3-烯-1-基（ E）-2-（4-（3-氧代-3-（3-（三氟甲氧基）苯基）丙-1-烯-1-基）苯氧基）乙酸酯]被认为是微管蛋白聚合的有效抑制剂。进一步的研究证实，PMMB-259可以诱导MCF-7细胞凋亡，降低线粒体跨膜电位，并使细胞周期停留在G2 / M期。此外，通过共聚焦显微镜观察了处理过的细胞的形态变化。结果以及对接模拟 进一步表明PMMB-259可以在秋水仙碱位点上与微管蛋白很好地结合。总体而言，这些研究可为靶向微管蛋白的抗肿瘤药物的进一步开发提供新的分子支架。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700001
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以75.2%的产率得到(E)-2-(4-(3-oxo-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)prop-1-en-1-yl)phenoxy)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  含查尔酮的紫草素衍生物作为微管蛋白聚合抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  微管在有丝分裂中的生物学重要性使其成为开发抗癌剂的有趣目标。在这项研究中，设计，合成和评估了一系列新型的含查尔酮的紫草素衍生物。其中，衍生物PMMB-259 [（R）-1-（5,8-二羟基-1,4-二氧代-1,4-二氢萘-2-基）-4-甲基戊-3-烯-1-基（ E）-2-（4-（3-氧代-3-（3-（三氟甲氧基）苯基）丙-1-烯-1-基）苯氧基）乙酸酯]被认为是微管蛋白聚合的有效抑制剂。进一步的研究证实，PMMB-259可以诱导MCF-7细胞凋亡，降低线粒体跨膜电位，并使细胞周期停留在G2 / M期。此外，通过共聚焦显微镜观察了处理过的细胞的形态变化。结果以及对接模拟 进一步表明PMMB-259可以在秋水仙碱位点上与微管蛋白很好地结合。总体而言，这些研究可为靶向微管蛋白的抗肿瘤药物的进一步开发提供新的分子支架。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700001