trans-N-allyl-N-(2-tert-butoxymethylcyclopent-3-enyl)-4-methylbenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-N-allyl-N-(2-tert-butoxymethylcyclopent-3-enyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-[(1R,2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxymethyl]cyclopent-3-en-1-yl]-N-prop-2-enylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₃S
• 分子量: 363.521
• InChiKey: XFKLZJONICXXHI-PKOBYXMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-N-allyl-N-(2-tert-butoxymethylcyclopent-3-enyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 trans-N-allyl-N-(2-hydroxymethylcyclopent-3-enyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  （+）-星状茶碱的全合成。

  摘要：

  从容易获得的对映体纯的（+）-（1R，4S）-4-羟基环戊-2-烯基乙酸酯（11）开始，已经实现了（+）-星形茶碱（2）的第一个全合成。关键的一步是新型钌催化类型5的碳环烯烃的开环开环易位，它提供了目标分子的立体化学定义明确的双哌啶骨架。9的[2,3] -Wittig-Still重排也用作环戊烯中间体6c的1,2-反式构型的立体控制生成中的关键转化。据报道，我们对6型1,2-反式环戊烯衍生物的早期合成研究以及优化的13步总合成2（总收率12％）的合成途径。

  DOI：

  10.1021/jo026803h
• 作为产物：
  描述：

  N-烯丙基对甲苯磺酰胺 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 氯化亚砜 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 potassium tert-butylate 、 叔丁基锂 、 乙基二苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 trans-N-allyl-N-(2-tert-butoxymethylcyclopent-3-enyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  （+）-星状茶碱的全合成。

  摘要：

  从容易获得的对映体纯的（+）-（1R，4S）-4-羟基环戊-2-烯基乙酸酯（11）开始，已经实现了（+）-星形茶碱（2）的第一个全合成。关键的一步是新型钌催化类型5的碳环烯烃的开环开环易位，它提供了目标分子的立体化学定义明确的双哌啶骨架。9的[2,3] -Wittig-Still重排也用作环戊烯中间体6c的1,2-反式构型的立体控制生成中的关键转化。据报道，我们对6型1,2-反式环戊烯衍生物的早期合成研究以及优化的13步总合成2（总收率12％）的合成途径。

  DOI：

  10.1021/jo026803h

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Astrophylline
  作者：Marco Schaudt、Siegfried Blechert

  DOI：10.1021/jo026803h

  日期：2003.4.1

  The first total synthesis of (+)-astrophylline (2) has been achieved, starting from readily available enantiomerically pure (+)-(1R,4S)-4-hydroxycyclopent-2-enyl acetate (11). A novel ruthenium-catalyzed ring-closing ring-opening ring-closing metathesis of carbocyclic olefins of general type 5 was the key step, providing the stereochemically well-defined bis-piperidyl skeleton of the target molecule

  从容易获得的对映体纯的（+）-（1R，4S）-4-羟基环戊-2-烯基乙酸酯（11）开始，已经实现了（+）-星形茶碱（2）的第一个全合成。关键的一步是新型钌催化类型5的碳环烯烃的开环开环易位，它提供了目标分子的立体化学定义明确的双哌啶骨架。9的[2,3] -Wittig-Still重排也用作环戊烯中间体6c的1,2-反式构型的立体控制生成中的关键转化。据报道，我们对6型1,2-反式环戊烯衍生物的早期合成研究以及优化的13步总合成2（总收率12％）的合成途径。