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(E)-2-(4-(3-oxo-3-(p-tolyl)prop-1-en-1-yl)phenoxy)acetic acid

中文名称
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中文别名
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英文名称
(E)-2-(4-(3-oxo-3-(p-tolyl)prop-1-en-1-yl)phenoxy)acetic acid
英文别名
2-[4-[(E)-3-(4-methylphenyl)-3-oxoprop-1-enyl]phenoxy]acetic acid
(E)-2-(4-(3-oxo-3-(p-tolyl)prop-1-en-1-yl)phenoxy)acetic acid化学式
CAS
——
化学式
C18H16O4
mdl
——
分子量
296.323
InChiKey
HNDSXVFMYCQYGK-IZZDOVSWSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    3.6
  • 重原子数:
    22
  • 可旋转键数:
    6
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.11
  • 拓扑面积:
    63.6
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    4

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    紫草素(E)-2-(4-(3-oxo-3-(p-tolyl)prop-1-en-1-yl)phenoxy)acetic acid4-二甲氨基吡啶N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下, 以 二氯甲烷 为溶剂, 反应 1.0h, 以36.3%的产率得到(R)-1-(5,8-dihydroxy-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)-4-methylpent-3-en-1-yl (E)-2-(4-(3-oxo-3-(p-tolyl)prop-1-en-1-yl)phenoxy)acetate
    参考文献:
    名称:
    含查尔酮的紫草素衍生物作为微管蛋白聚合抑制剂的设计,合成和生物学评估。
    摘要:
    微管在有丝分裂中的生物学重要性使其成为开发抗癌剂的有趣目标。在这项研究中,设计,合成和评估了一系列新型的含查尔酮的紫草素衍生物。其中,衍生物PMMB-259 [(R)-1-(5,8-二羟基-1,4-二氧代-1,4-二氢萘-2-基)-4-甲基戊-3-烯-1-基( E)-2-(4-(3-氧代-3-(3-(三氟甲氧基)苯基)丙-1-烯-1-基)苯氧基)乙酸酯]被认为是微管蛋白聚合的有效抑制剂。进一步的研究证实,PMMB-259可以诱导MCF-7细胞凋亡,降低线粒体跨膜电位,并使细胞周期停留在G2 / M期。此外,通过共聚焦显微镜观察了处理过的细胞的形态变化。结果以及对接模拟 进一步表明PMMB-259可以在秋水仙碱位点上与微管蛋白很好地结合。总体而言,这些研究可为靶向微管蛋白的抗肿瘤药物的进一步开发提供新的分子支架。
    DOI:
    10.1002/cmdc.201700001
  • 作为产物:
    描述:
    4-(乙氧基羰基甲氧基)苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下, 以 乙醇 为溶剂, 反应 8.0h, 生成 (E)-2-(4-(3-oxo-3-(p-tolyl)prop-1-en-1-yl)phenoxy)acetic acid
    参考文献:
    名称:
    含查尔酮的紫草素衍生物作为微管蛋白聚合抑制剂的设计,合成和生物学评估。
    摘要:
    微管在有丝分裂中的生物学重要性使其成为开发抗癌剂的有趣目标。在这项研究中,设计,合成和评估了一系列新型的含查尔酮的紫草素衍生物。其中,衍生物PMMB-259 [(R)-1-(5,8-二羟基-1,4-二氧代-1,4-二氢萘-2-基)-4-甲基戊-3-烯-1-基( E)-2-(4-(3-氧代-3-(3-(三氟甲氧基)苯基)丙-1-烯-1-基)苯氧基)乙酸酯]被认为是微管蛋白聚合的有效抑制剂。进一步的研究证实,PMMB-259可以诱导MCF-7细胞凋亡,降低线粒体跨膜电位,并使细胞周期停留在G2 / M期。此外,通过共聚焦显微镜观察了处理过的细胞的形态变化。结果以及对接模拟 进一步表明PMMB-259可以在秋水仙碱位点上与微管蛋白很好地结合。总体而言,这些研究可为靶向微管蛋白的抗肿瘤药物的进一步开发提供新的分子支架。
    DOI:
    10.1002/cmdc.201700001
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文献信息

  • Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Chalcone-Containing Shikonin Derivatives as Inhibitors of Tubulin Polymerization
    作者:Han-Yue Qiu、Fang Wang、Xue Wang、Wen-Xue Sun、Jin-Liang Qi、Yan-Jun Pang、Rong-Wu Yang、Gui-Hua Lu、Xiao-Ming Wang、Yong-Hua Yang
    DOI:10.1002/cmdc.201700001
    日期:2017.3.7
    chalcone-containing shikonin derivatives was designed, synthesized, and evaluated for biological activities. Among them, derivative PMMB-259 [(R)-1-(5,8-dihydroxy-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)-4-methylpent-3-en-1-yl (E)-2-(4-(3-oxo-3-(3-(trifluoromethoxy)phenyl)prop-1-en-1-yl)phenoxy)acetate] was identified as a potent inhibitor of tubulin polymerization. Further investigation confirmed that PMMB-259
    微管在有丝分裂中的生物学重要性使其成为开发抗癌剂的有趣目标。在这项研究中,设计,合成和评估了一系列新型的含查尔酮的紫草素衍生物。其中,衍生物PMMB-259 [(R)-1-(5,8-二羟基-1,4-二氧代-1,4-二氢萘-2-基)-4-甲基戊-3-烯-1-基( E)-2-(4-(3-氧代-3-(3-(三氟甲氧基)苯基)丙-1-烯-1-基)苯氧基)乙酸酯]被认为是微管蛋白聚合的有效抑制剂。进一步的研究证实,PMMB-259可以诱导MCF-7细胞凋亡,降低线粒体跨膜电位,并使细胞周期停留在G2 / M期。此外,通过共聚焦显微镜观察了处理过的细胞的形态变化。结果以及对接模拟 进一步表明PMMB-259可以在秋水仙碱位点上与微管蛋白很好地结合。总体而言,这些研究可为靶向微管蛋白的抗肿瘤药物的进一步开发提供新的分子支架。
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