butadienylketene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: butadienylketene
• 化学式: C₆H₆O
• 分子量: 94.113
• InChiKey: YHKOECJATAARGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  山梨酸氯化物 在 三乙胺 作用下， 生成 butadienylketene
  参考文献：
  名称：

  Facially Selective Oxo-Diels-Alder Cycloadditions of α-Dienyl-β-Lactam: An Entry to Pyrano Tethered β-Lactams Bifunctional Hybrids

  摘要：

   内酰胺在 C-3 位的官能化有助于从两个方面进行战略改进，即作为有机合成的多功能中间体的合成效用和这些杂环系统的生物潜力。本手稿涉及 -面选择性合成 -内酰胺混合物，采用的是酮丙二酸二乙酯与 -二烯基--内酰胺的高区域选择性和非对映选择性氧化-Diels-Alder 反应，该反应的立体中心位于 - 和 -位。该方案提供了 - 和 - 立体中心二烯与对称杂二烯类的环加成反应，以良好的产率和 - 面选择性形成了具有生物活性的区域选择性和非对映选择性的 - 内酰胺取代吡喃双官能团杂交化合物。

  DOI：

  10.13005/ojc/380334

文献信息

• Photochemistry and Reactivity of the Phenyl Radical-Water System: A Matrix Isolation and Computational Study
  作者：Artur Mardyukov、Rachel Crespo-Otero、Elsa Sanchez-Garcia、Wolfram Sander

  DOI：10.1002/chem.200903362

  日期：2010.8.2

  reaction of the phenyl radical 1 with water has been investigated by using matrix isolation spectroscopy and quantum chemical calculations. The primary thermal product of the reaction between 1 and water is a weakly bound complex stabilized by an OH⋅⋅⋅π interaction. This complex is photolabile, and visible‐light irradiation (λ>420 nm) results in hydrogen atom transfer from water to radical 1 and the formation

  苯基自由基1与水的反应已通过使用基质分离光谱法和量子化学计算进行了研究。1与水之间反应的主要热产物是通过OH⋅⋅⋅π相互作用稳定的弱结合配合物。该络合物是光不稳定的，可见光照射（λ > 420 nm）导致氢原子从水转移到自由基1，并在苯和OH自由基之间形成高度不稳定的络合物。该复合物在基质分离的条件下是稳定的，但是用λ连续照射> 420 nm的光导致芳族体系的完全破坏并形成酰基不饱和烯酮。根据从头算和DFT计算，讨论了所有反应步骤的机理。
• Photochemical Reaction of Ozone and Benzene:  An Infrared Matrix Isolation Study
  作者：James K. Parker、Steven R. Davis

  DOI：10.1021/ja984380o

  日期：1999.5.1

  The photolysis of benzene/ozone mixtures in an argon matrix at 12 K with UV light of λ ≥ 280 nm leads to the following products: phenol, 2,4-cyclohexadienone, benzene oxide, and butadienylketene (hexa-1,3,5-trien-1-one). The identification of butadienylketene as a product is based on deuterium isotopic shifts and agreement with density functional vibrational frequency calculations. We find an average

  苯/臭氧混合物在 12 K 的氩气基质中使用 λ ≥ 280 nm 的紫外光进行光解产生以下产物：苯酚、2,4-环己二烯酮、苯氧化物和丁二烯基乙烯酮（六-1,3,5-三一一）。丁二烯烯酮作为产品的鉴定是基于氘同位素位移和密度函数振动频率计算的一致性。我们发现在光解过程中苯酚/丁二烯基乙烯酮的平均支化比为 4.3。这是文献中首次报道氧原子与苯反应生成乙烯酮产物。