2-(1,2-dihydroxy-4-methyl-3-pentenyl)-1,4,5,8-tetramethoxynaphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(1,2-dihydroxy-4-methyl-3-pentenyl)-1,4,5,8-tetramethoxynaphthalene
• 英文别名: 4-methyl-1-(1,4,5,8-tetramethoxynaphthalen-2-yl)pent-3-ene-1,2-diol
• 化学式: C₂₀H₂₆O₆
• 分子量: 362.423
• InChiKey: OGUBGQYCQOJNHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,2-dihydroxy-4-methyl-3-pentenyl)-1,4,5,8-tetramethoxynaphthalene 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 sodium hydroxide 、 甲酸 、 lithium perchlorate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 紫朱牛舌草(ALKANNATINCTORIA)根提取物
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofdl-Shikonin by Vanadium(II)-Assisted Cross-Coupling and Electrooxidation of Aromatic Nuclei

  摘要：

  钒(II)辅助的交叉偶联反应被用于将1,4,5,8-四甲氧基萘-2-醛和3-甲基-2-丁烯醛结合，引入dl-石杉烯的侧链。通过皮那考尔偶联和随后的钯催化氢解二醇碳酸酯的碳氧键，在烯丙位制备了2-(1-羟基-4-甲基-3-戊烯基)-1,4,5,8-四甲氧基萘。对2取代的1,4,5,8-四甲氧基萘进行电化学氧化，随后与锌进行还原乙酰化，接着对所生成的5,8-二乙酰氧基-1,4-二甲氧基萘进行电氧化，得到了相应的5,8-二乙酰氧基-1,4-萘醌，经过碱性水解获得dl-石杉烯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.2917
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯醛 、 1,4,5,8-四甲氧基萘-2-甲醛 在 [VCl3(thf)3] 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(1,2-dihydroxy-4-methyl-3-pentenyl)-1,4,5,8-tetramethoxynaphthalene 、 2-(1,2-dihydroxy-4-methyl-3-pentenyl)-1,4,5,8-tetramethoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofdl-Shikonin by Vanadium(II)-Assisted Cross-Coupling and Electrooxidation of Aromatic Nuclei

  摘要：

  钒(II)辅助的交叉偶联反应被用于将1,4,5,8-四甲氧基萘-2-醛和3-甲基-2-丁烯醛结合，引入dl-石杉烯的侧链。通过皮那考尔偶联和随后的钯催化氢解二醇碳酸酯的碳氧键，在烯丙位制备了2-(1-羟基-4-甲基-3-戊烯基)-1,4,5,8-四甲氧基萘。对2取代的1,4,5,8-四甲氧基萘进行电化学氧化，随后与锌进行还原乙酰化，接着对所生成的5,8-二乙酰氧基-1,4-二甲氧基萘进行电氧化，得到了相应的5,8-二乙酰氧基-1,4-萘醌，经过碱性水解获得dl-石杉烯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.2917

文献信息

• Synthesis of<i>dl</i>-Shikonin by Vanadium(II)-Assisted Cross-Coupling and Electrooxidation of Aromatic Nuclei
  作者：Sigeru Torii、Kouji Akiyama、Hidetoshi Yamashita、Tsutomu Inokuchi

  DOI：10.1246/bcsj.68.2917

  日期：1995.10

  Vanadium(II)-assisted cross-coupling of 1,4,5,8-tetramethoxynaphthalene-2-carbaldehyde and 3-methyl-2-butenal was employed for introduction of the side chain of dl-shikonin. 2-(1-Hydroxy-4-methyl-3-pentenyl)-1,4,5,8-tetramethoxynaphthalene was prepared by the pinacol coupling and the subsequent palladium-catalyzed hydrogenolysis of the carbon–oxygen bond at the allylic position of the diol carbonate. Electrochemical oxidation of the 2-substituted 1,4,5,8-tetramethoxynaphthalene, followed by reductive acetylation with zinc and the subsequent electrooxidation of the resulting 5,8-diacetoxy-1,4-dimethoxynaphthalene, afforded the corresponding 5,8-diacetoxy-1,4-naphthoquinone, whose alkaline hydrolysis furnished dl-shikonin.

  钒(II)辅助的交叉偶联反应被用于将1,4,5,8-四甲氧基萘-2-醛和3-甲基-2-丁烯醛结合，引入dl-石杉烯的侧链。通过皮那考尔偶联和随后的钯催化氢解二醇碳酸酯的碳氧键，在烯丙位制备了2-(1-羟基-4-甲基-3-戊烯基)-1,4,5,8-四甲氧基萘。对2取代的1,4,5,8-四甲氧基萘进行电化学氧化，随后与锌进行还原乙酰化，接着对所生成的5,8-二乙酰氧基-1,4-二甲氧基萘进行电氧化，得到了相应的5,8-二乙酰氧基-1,4-萘醌，经过碱性水解获得dl-石杉烯。