methyl 2-(3-[1,3]-dioxolan-2-ylpropionylamino)-3-mercaptopropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(3-[1,3]-dioxolan-2-ylpropionylamino)-3-mercaptopropanoate
• 英文别名: methyl (2R)-2-[3-(1,3-dioxolan-2-yl)propanoylamino]-3-sulfanylpropanoate
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₅S
• 分子量: 263.315
• InChiKey: DKNQVXNIGWYEFP-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(3-[1,3]-dioxolan-2-ylpropionylamino)-3-mercaptopropanoate 在 tin(II) chloride dihydrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以70%的产率得到methyl 3R,7aS-5-oxohexahydropyrrolo[2,1-b]thiazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用二水合氯化锡 (II) 介导的脱缩醛化-双环化序列制备新型多环杂环

  摘要：

  报道了二水合氯化锡（II）介导的脱缩醛化-双环化过程，用于从具有侧缩缩醛基团的酰胺构建新型多环杂环。描述了优化和范围研究；使用这种方法，已经制备了一系列已知的和新颖的稠环杂环系统，其中一些是对映体纯的形式。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083214
• 作为产物：
  描述：

  3-[1,3]二氧杂戊环-2-丙酸 、 L-半胱氨酸甲酯盐酸盐 在 N-甲基哌啶 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到methyl 2-(3-[1,3]-dioxolan-2-ylpropionylamino)-3-mercaptopropanoate
  参考文献：
  名称：

  使用二水合氯化亚锡的脱缩醛-双环化途径形成新型多环杂环

  摘要：

  据报道，二水合氯化亚锡介导的一系列具有乙缩醛侧基的酰胺的脱保护-双环化反应。这些温和的反应条件已用于制备许多环稠合的杂环化合物，其中一些以对映体纯的形式存在，无论是其本身还是作为生产更复杂的目标分子的基础，都应引起人们的关注。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.018