methyl 2-(3-[1,3]-dioxolan-2-ylpropionylamino)-3-mercaptopropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(3-[1,3]-dioxolan-2-ylpropionylamino)-3-mercaptopropanoate
• 英文别名: methyl (2R)-2-[3-(1,3-dioxolan-2-yl)propanoylamino]-3-sulfanylpropanoate
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₅S
• 分子量: 263.315
• InChiKey: DKNQVXNIGWYEFP-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(3-[1,3]-dioxolan-2-ylpropionylamino)-3-mercaptopropanoate 在 tin(II) chloride dihydrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以70%的产率得到methyl 3R,7aS-5-oxohexahydropyrrolo[2,1-b]thiazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用二水合氯化锡 (II) 介导的脱缩醛化-双环化序列制备新型多环杂环

  摘要：

  报道了二水合氯化锡（II）介导的脱缩醛化-双环化过程，用于从具有侧缩缩醛基团的酰胺构建新型多环杂环。描述了优化和范围研究；使用这种方法，已经制备了一系列已知的和新颖的稠环杂环系统，其中一些是对映体纯的形式。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083214
• 作为产物：
  描述：

  3-[1,3]二氧杂戊环-2-丙酸 、 L-半胱氨酸甲酯盐酸盐 在 N-甲基哌啶 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到methyl 2-(3-[1,3]-dioxolan-2-ylpropionylamino)-3-mercaptopropanoate
  参考文献：
  名称：

  使用二水合氯化亚锡的脱缩醛-双环化途径形成新型多环杂环

  摘要：

  据报道，二水合氯化亚锡介导的一系列具有乙缩醛侧基的酰胺的脱保护-双环化反应。这些温和的反应条件已用于制备许多环稠合的杂环化合物，其中一些以对映体纯的形式存在，无论是其本身还是作为生产更复杂的目标分子的基础，都应引起人们的关注。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.018

文献信息

• Deacetalisation–bicyclisation routes to novel polycyclic heterocycles using stannous chloride dihydrate
  作者：Alex N. Cayley、Rhona J. Cox、Cécilia Ménard-Moyon、Jan Peter Schmidt、Richard J.K. Taylor

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.018

  日期：2007.9

  The stannous chloride dihydrate-mediated deprotection–bicyclisation of a range of amides possessing a pendant acetal group is reported. These mild reaction conditions have been used to prepare a number of ring-fused heterocyclic compounds, some in enantiomerically pure form, which should be of interest both in their own right and as building blocks for the production of more complex target molecules

  据报道，二水合氯化亚锡介导的一系列具有乙缩醛侧基的酰胺的脱保护-双环化反应。这些温和的反应条件已用于制备许多环稠合的杂环化合物，其中一些以对映体纯的形式存在，无论是其本身还是作为生产更复杂的目标分子的基础，都应引起人们的关注。
• Preparation of Novel Polycyclic Heterocycles Using a Tin(II) Chloride Dihydrate-Mediated Deacetalisation-Bicyclisation Sequence
  作者：Richard Taylor、Alex Cayley、Katherine Gallagher、Cécilia Ménard-Moyon、Jan Schmidt、Louis Diorazio

  DOI：10.1055/s-0028-1083214

  日期：2008.12

  Tin(II) chloride dihydrate-mediated deacetalisation- bicyclisation procedures for the construction of novel polycyclic heterocycles from amides possessing a pendant acetal group are re- ported. Optimisation and scoping studies are described; using this methodology, a range of known, and novel, ring-fused heterocyclic systems have been prepared, some in enantiomerically pure form.

  报道了二水合氯化锡（II）介导的脱缩醛化-双环化过程，用于从具有侧缩缩醛基团的酰胺构建新型多环杂环。描述了优化和范围研究；使用这种方法，已经制备了一系列已知的和新颖的稠环杂环系统，其中一些是对映体纯的形式。