3-[1,3]二氧杂戊环-2-丙酸 | 4388-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 中文名称: 3-[1,3]二氧杂戊环-2-丙酸
• 英文名称: 3-(1,3-dioxolan-2-yl)propanoic acid
• CAS: 4388-56-1
• 化学式: C₆H₁₀O₄
• mdl: MFCD06209471
• 分子量: 146.143
• InChiKey: OMRKVBGGCFPFQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[1,3]二氧杂戊环-2-丙酸 在 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到琥珀半醛
  参考文献：
  名称：

  模拟化学反应。7. 限速步骤的变化对烯丙醇和相关手性烯烃的亲电加成立体选择性的影响

  摘要：

  已经使用先前开发的化学反应性建模技术评估了具有和不具有内部亲核试剂的无环烯丙醇的亲电加成的立体选择性。已经研究了通常假设通过鎓类中间体进行的反应。解释了 I/sub 2/、Br/sub 2/、PhSeCl、Hg(OAc)/sub 2/ 和相关亲电试剂对含有内部亲核试剂的底物与不含内部亲核试剂的底物相反的攻击的非对映面选择性就反应的限速步骤的变化而言。具体来说，在分子内亲核攻击是可能的情况下，环化通过类似于（反应物样）..pi.. 复合物的过渡态进行，而涉及亲核试剂分子间加成的反应由类似于鎓离子的一种控制，例如碘鎓。计算表明，这两个极端应该表现出相反的非对映面选择性，即亲电子试剂对无环烯丙基..pi..键的攻击，与可用的实验结果一致。

  DOI：

  10.1021/ja00237a006
• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 (2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)magnesium bromide 以77%的产率得到3-[1,3]二氧杂戊环-2-丙酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and chemistry of a bridgehead enol lactone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00385a028

文献信息

• Strategic Application and Transformation of <i>ortho</i>-Disubstituted Phenyl and Cyclopropyl Ketones To Expand the Scope of Hydrogen Borrowing Catalysis
  作者：James R. Frost、Choon Boon Cheong、Wasim M. Akhtar、Dimitri F. J. Caputo、Neil G. Stevenson、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1021/jacs.5b11196

  日期：2015.12.23

  The application of an iridium-catalyzed hydrogen borrowing process to enable the formation of α-branched ketones with higher alcohols is described. In order to facilitate this reaction, ortho-disubstituted phenyl and cyclopropyl ketones were recognized as crucial structural motifs for C-C bond formation. Having optimized the key catalysis step, the ortho-disubstituted phenyl products could be further

  描述了铱催化的借氢过程在能够与高级醇形成 α-支化酮中的应用。为了促进该反应，邻位双取代的苯基和环丙基酮被认为是 CC 键形成的关键结构基序。在优化了关键催化步骤后，邻位二取代苯基产物可以通过反弗里德尔-克来福特酰化反应进一步操作，以产生合成有用的羧酸衍生物。相比之下，环丙基酮与几种亲核试剂进行同共轭加成，以提供进一步功能化的支化酮产物。
• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。
• Practical Gram-Scale Synthesis of Iboxamycin, a Potent Antibiotic Candidate
  作者：Jeremy D. Mason、Daniel W. Terwilliger、Aditya R. Pote、Andrew G. Myers

  DOI：10.1021/jacs.1c03529

  日期：2021.7.28

  iboxamycin, an antibiotic candidate bearing a fused bicyclic amino acid residue, is presented. A pivotal transformation in the route involves an intramolecular hydrosilylation–oxidation sequence to set the ring-fusion stereocenters of the bicyclic scaffold. Other notable features of the synthesis include a high-yielding, highly diastereoselective alkylation of a pseudoephenamine amide, a convergent sp3–sp2

  介绍了伊波沙霉素的克级合成，伊波沙霉素是一种带有融合双环氨基酸残基的候选抗生素。该路线的关键转变涉及分子内氢化硅烷化-氧化序列以设置双环支架的环融合立体中心。该合成的其他显着特征包括假苯胺酰胺的高产率、高度非对映选择性烷基化、会聚 sp 3 -sp 2 Negishi 偶联和一锅转缩醛化还原反应以形成目标化合物的氧杂环丁烷环。这种合成策略的实施提供了大量的伊波沙霉素，以允许其在小鼠感染模型中进行体内分析。
• O-Heterocycle Synthesis via Intramolecular C–H Alkoxylation Catalyzed by Iron Acetylacetonate
  作者：Yuyang Dong、Alexandra T. Wrobel、Gerard J. Porter、Jessica J. Kim、Jake Z. Essman、Shao-Liang Zheng、Theodore A. Betley

  DOI：10.1021/jacs.1c02074

  日期：2021.5.19

  ethereal), while greater catalyst loadings or elevated reaction temperatures are required to fully convert substrates with benzylic, secondary, and primary C–H bonds. The transformation is highly functional group tolerant and operates under mild reaction conditions to provide rapid access to complex structures such as spiro and fused bi-/tricyclic O-heterocycles from readily available precursors.

  C-H 键的分子内烷氧基化可以将结构和官能团的复杂性迅速引入看似简单或惰性的前体中。由于四氢呋喃 (THF) 基序普遍存在于各种药物、农用化学品和天然产品中，因此这种转化尤为重要。尽管已知用于生成功能化 THF 的各种合成方法，但大多数都表现出有限的官能团耐受性，并且缺乏用于制备用于药理学目的的分子中普遍存在的螺环或稠合双环和三环醚单元的证明。在此，我们报道了一种分子内 C-H 烷氧基化，使用市售的乙酰丙酮铁 (Fe(acac) 2) 作为催化剂。建议该反应通过形成由 N 2产生的乙烯基碳自由基来进行挤压，它介导近端 H 原子的提取，然后是快速的 C-O 键形成自由基重组步骤。使用同位素标记研究（乙烯基 C-D 掺入）、自由基时钟底物的开环和 Hammett 分析探索自由基机制，并通过密度泛函理论 (DFT) 计算进一步证实。观察到富电子 C-H 键（叔、醚）的反应性提高，而需要更大的催化
• Total Synthesis of Platensimycin and Related Natural Products
  作者：K. C. Nicolaou、Ang Li、David J. Edmonds、G. Scott Tria、Shelby P. Ellery

  DOI：10.1021/ja9068003

  日期：2009.11.25

  chains through amide bond formation. In addition to a racemic synthesis, two asymmetric routes to the core structure are described: one exploiting a rhodium-catalyzed asymmetric cycloisomerization, and another employing a hypervalent iodine-mediated de-aromatizing cyclization of an enantiopure substrate. The final two bonds of the core structure were forged through a samarium diiodide-mediated ketyl radical

  Platensimycin 是一种新的和不断增长的抗生素类别的旗舰成员，对耐药细菌具有良好的抗菌特性。描述了平板霉素及其同系物、平板霉素 B(1) 和 B(3)、平板酸、甲基平板菌酸酯、平板酰亚胺 A、homoplatensimide A 和 homoplatensimide A 甲酯的总合成。针对这些目标分子开发的收敛策略涉及构建它们的笼状核心，然后通过酰胺键形成连接各种侧链。除了外消旋合成外，还描述了两种不对称的核心结构路线：一种利用铑催化的不对称环化异构化，另一种利用高价碘介导的对映纯底物的去芳香化环化。核心结构的最后两个键是通过二碘化钐介导的羰基自由基环化和酸催化醚化形成的。涉及末端乙炔的铑催化不对称反应被开发为末端烯炔不对称环异构化的通用方法。