4-(2 (dimethylamino)vinyl)-6,6-dimethyl-2-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 4-(2 (dimethylamino)vinyl)-6,6-dimethyl-2-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-3-carbonitrile
• 英文别名: 4-[(E)-2-(dimethylamino)ethenyl]-2,2-dimethyl-6-oxo-3H-pyran-5-carbonitrile
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₂
• 分子量: 220.271
• InChiKey: UCZSQTJDRLUOQL-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正己胺 、 4-(2 (dimethylamino)vinyl)-6,6-dimethyl-2-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-3-carbonitrile 在 三氟化锑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以87%的产率得到8-(hexylamino)-3,3-dimethyl-3,4-dihydro-1H-pyrano(3,4-c)pyridin-1-one
  参考文献：
  名称：

  SbF3 催化烯氨基腈与伯胺反应：合成新的 2-氨基取代吡啶稠合 δ-内酯。

  摘要：

  报道了一种合成取代的 2-氨基吡啶 δ-内酯的新方法。它涉及烯氨基腈、4,6,6-trimethyl-2-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-3-carbonitrile 与胺的反应，后者由三氟化锑 SbF3 催化。所得新化合物的结构通过各种光谱方法（IR、H NMR、C NMR和MS）进行表征。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.495
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 、 4,6,6-trimethyl-2-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-3-carbonitrile 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到4-(2 (dimethylamino)vinyl)-6,6-dimethyl-2-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  SbF3 催化烯氨基腈与伯胺反应：合成新的 2-氨基取代吡啶稠合 δ-内酯。

  摘要：

  报道了一种合成取代的 2-氨基吡啶 δ-内酯的新方法。它涉及烯氨基腈、4,6,6-trimethyl-2-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-3-carbonitrile 与胺的反应，后者由三氟化锑 SbF3 催化。所得新化合物的结构通过各种光谱方法（IR、H NMR、C NMR和MS）进行表征。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.495

文献信息

• Catalyzed reaction of enaminonitrile with primary amines by SbF3: synthesis of new 2-aminosubstituted-pyridine-fused δ-lactones
  作者：Fadhila Salhi、Nawel Cheikh、Didier Villemin、Bachir Mostefa-Kara、Nathalie Bar、Karine Jarsalé、Nourredine Choukchou-Braham

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.495

  日期：——

  A novel methodology for the synthesis of substituted 2-aminopyridine δ-lactones is reported. It involves the reactions of enaminonitrile, 4,6,6-trimethyl-2-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-3-carbonitrile, with amines which is catalyzed by antimony trifluoride SbF3. The structures of the new compounds obtained were characterized by various spectroscopic methods (IR, H NMR, C NMR and MS).

  报道了一种合成取代的 2-氨基吡啶 δ-内酯的新方法。它涉及烯氨基腈、4,6,6-trimethyl-2-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-3-carbonitrile 与胺的反应，后者由三氟化锑 SbF3 催化。所得新化合物的结构通过各种光谱方法（IR、H NMR、C NMR和MS）进行表征。