Boc-Val-Cys-OMe

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Val-Cys-OMe
• 英文别名: methyl (tert-butoxycarbonyl)-L-valyl-L-cysteinate；methyl (2R)-2-[[(2S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]amino]-3-sulfanylpropanoate
• 化学式: C₁₄H₂₆N₂O₅S
• 分子量: 334.437
• InChiKey: UQZAGJFFOBEXOX-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  94.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Val-Cys-OMe 在 6-甲基-2-吡啶甲酸 、 bis(acetylacetonato)dioxidomolybdenum(VI) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以97%的产率得到methyl (4R,1'S)-2-[1-(tert-butoxycarbonylamino)-2-methylpropyl]-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过 Mo(vi) 催化剂全合成微球菌素 P1 和硫西林 I†

  摘要：

  硫肽是一类具有良好治疗潜力的强效抗生素。我们开发了一种新型 Mo( VI )-氧化物/吡啶甲酸催化剂，用于半胱氨酸肽环脱水形成噻唑啉杂环。借助这个强大的工具，我们完成了两种具有代表性的硫肽抗生素的全合成：微球菌素 P1 和硫西林 I。这两种简洁的合成（15 个步骤，最长的线性序列）采用 C-H 激活策略来安装三取代的吡啶核心和噻唑基团。通过针对一系列革兰氏阳性细菌的测量，该合成材料显示出有前景的抗菌特性。

  DOI：

  10.1039/c8sc04885a
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Val-OBt 在 N-甲基吗啉 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 Boc-Val-Cys-OMe
  参考文献：
  名称：

  未修饰肽与 5-18F-(三氟甲基)二苯并噻吩三氟甲磺酸盐的 18F-三氟甲基化

  摘要：

  5-(三氟甲基)-二苯并噻吩三氟甲磺酸盐的 18F 标记，通常称为 Umemoto 试剂，已通过卤素交换 18F-氟化与 18F-氟化物，然后与 Oxone 和三氟甲磺酸酐氧化环化来完成。这种新的 18F 试剂允许在硫醇半胱氨酸残基处对未修饰的肽进行直接化学选择性 18F 标记。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b10227

文献信息

• Visible‐Light‐Mediated S−H Bond Insertion Reactions of Diazoalkanes with Cysteine Residues in Batch and Flow
  作者：Long‐Zhou Qin、Xin Yuan、Yu‐Sheng Cui、Qi Sun、Xiu Duan、Kai‐Qiang Zhuang、Lin Chen、Jiang‐Kai Qiu、Kai Guo

  DOI：10.1002/adsc.202000716

  日期：2020.11.18

  diazoacetates with cysteine residues that enabled metal‐free, S−H functionalization under visible‐light conditions. Moreover, this process could be intensified by a continuous‐flow photomicroreactor on the acceleration of the reaction (6.5 min residence time). The batch and flow protocols described were applied to obtain a wide range of functionalized cysteine derivatives and cysteine‐containing dipeptides

  我们描述了芳基重氮乙酸酯与半胱氨酸残基的S-H键插入反应的应用，该反应可在可见光条件下实现无金属的S-H功能化。此外，连续反应光微反应器可加快反应速度（6.5分钟的停留时间），从而增强该过程。所描述的批次和流程方案可用于获得各种功能化的半胱氨酸衍生物和含半胱氨酸的二肽，从而为其在温和条件下的功能化提供了一个简单而通用的平台。
• Continuous-flow processes for the <i>S</i>-alkynylation of cysteine-containing peptides and thioglycosides under catalyst-free, oxidant-free and mild conditions
  作者：Long-Zhou Qin、Xin Yuan、Jie Liu、Meng-Yu Wu、Qi Sun、Xiu Duan、Xin-Peng Zhang、Jiang-Kai Qiu、Kai Guo

  DOI：10.1039/d1gc01937f

  日期：——

  Selective S-alkynylation of cysteine-containing peptides and 1-thioglycoside residues was developed using continuous flow.

  含半胱氨酸肽和1-硫代糖苷残基的选择性S-炔基化反应已经在连续流条件下开发。
• Electrophilic Hypervalent Trifluoromethylthio-Iodine(III) Reagent
  作者：Xiao-Guang Yang、Ke Zheng、Chi Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00405

  日期：2020.3.6

  report the design and synthesis of hypervalent trifluoromethylthio-iodine(III) reagent 1 and the elucidation of its structure by NMR spectroscopy and X-ray crystallography. The trifluoromethylthiolation reactions of 1 with various nucleophiles were explored, and this compound was found to be a versatile electrophilic reagent for the transfer of a trifluoromethylthio group (-SCF3). The hydrogen-bonding

  在这里，我们报道了超价三氟甲硫基碘（III）试剂1的设计与合成，并通过NMR光谱学和X射线晶体学阐明了其结构。探索了1与各种亲核试剂的三氟甲硫基化反应，发现该化合物是转移三氟甲硫基（-SCF3）的通用亲电试剂。通过实验和计算研究了氢键结合模式，该氢键模式通过溶剂1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇激活1。
• [EN] TRICYCLIC PRODRUGS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS TRICYCLIQUES
  申请人：GLACTONE PHARMA DEV AB

  公开号：WO2015132396A1

  公开（公告）日：2015-09-11

  Prodrugs (I) and (Ia) of galiellactone, and derivatives thereof, are provided by reacting the parent compound, e.g. galiellactone, with a thiol. Such drugs may be administered orally to treat cancer and other proliferative diseases.

  通过将母体化合物（例如galiellactone）与硫醇反应，可制备galiellactone的前药（I）和（Ia）及其衍生物。这类药物可口服给药，用于治疗癌症和其他增生性疾病。
• A Convenient Method for Regeneration of Free Thiol from a <i>tert</i>-Butyl Thioether
  作者：Douglas Grotjahn、Elijah Kragulj、Jeffery Gustafson

  DOI：10.1055/s-2007-991091

  日期：——

  When dimethylmethylthiosulfonium triflate (DMTST) is added to a tert-butyl-protected thiol (RSt-Bu), the unsymmetrical disulfide RSSMe is formed. At this point the free thiol (RSH) can be obtained by the addition of trimethylphosphine and water. Most byproducts are small organic molecules that are easily removed.

  当二甲基甲硫磺酰三氟化物（DMTST）添加到叔丁基保护的硫醇（RSt-Bu）时，会形成不对称的二硫化物RSSMe。此时，可以通过添加三甲基膦和水来获得游离硫醇（RSH）。大多数副产品都是易于去除的小有机分子。