bis[Boc-Val-Cys-OMe] | 867177-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: bis[Boc-Val-Cys-OMe]
• 英文别名: methyl (6S,9R,14R)-14-((S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-methylbutanamido)-6-isopropyl-9-(methoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-4,7-dioxo-3-oxa-11,12-dithia-5,8-diazapentadecan-15-oate；Boc-Val-Cys(1)-OMe.Boc-Val-Cys(1)-OMe；methyl (2R)-3-[[(2R)-3-methoxy-2-[[(2S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]amino]-3-oxopropyl]disulfanyl]-2-[[(2S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]amino]propanoate
• CAS: 867177-98-8
• 化学式: C₂₈H₅₀N₄O₁₀S₂
• 分子量: 666.858
• InChiKey: MJAAUULWIJLALH-MUGJNUQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  238
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis[Boc-Val-Cys-OMe] 在 indium 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Boc-Val-Cys-OMe
  参考文献：
  名称：

  在模型肽系统中，二硫键在淀粉样样原纤维形成中的作用。

  摘要：

  三个末端保护的短肽Bis [Boc-D-Leu1-Cys2-OMe] 1，Bis [Boc-Leu1-Cys2-OMe]和Bis [Boc-Val1-Cys2-OMe] 3表现出淀粉样原纤维形态。肽1的单晶X射线衍射分析清楚地表明，它采用了整体扩展的骨架分子构象，该构象自组装以在晶体中形成分子间氢键合的反平行超分子β-折叠结构。扫描电子显微镜（SEM）图像，透射电子显微镜（TEM）图像和刚果红结合研究生动地证明了肽1、2和3的淀粉样样原纤维形成。但是，在肽1、2和3的二硫键还原后3，三个新生成的肽Boc-D-Leu1-Cys2-OMe 4，

  DOI：

  10.1039/b509083k
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸 在 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 bis[Boc-Val-Cys-OMe]
  参考文献：
  名称：

  在模型肽系统中，二硫键在淀粉样样原纤维形成中的作用。

  摘要：

  三个末端保护的短肽Bis [Boc-D-Leu1-Cys2-OMe] 1，Bis [Boc-Leu1-Cys2-OMe]和Bis [Boc-Val1-Cys2-OMe] 3表现出淀粉样原纤维形态。肽1的单晶X射线衍射分析清楚地表明，它采用了整体扩展的骨架分子构象，该构象自组装以在晶体中形成分子间氢键合的反平行超分子β-折叠结构。扫描电子显微镜（SEM）图像，透射电子显微镜（TEM）图像和刚果红结合研究生动地证明了肽1、2和3的淀粉样样原纤维形成。但是，在肽1、2和3的二硫键还原后3，三个新生成的肽Boc-D-Leu1-Cys2-OMe 4，

  DOI：

  10.1039/b509083k

文献信息

• ¹⁸F-Trifluoromethylation of Unmodified Peptides with 5-¹⁸F-(Trifluoromethyl)dibenzothiophenium Trifluoromethanesulfonate
  作者：Stefan Verhoog、Choon Wee Kee、Yanlan Wang、Tanatorn Khotavivattana、Thomas C. Wilson、Veerle Kersemans、Sean Smart、Matthew Tredwell、Benjamin G. Davis、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1021/jacs.7b10227

  日期：2018.2.7

  18F-labeling of 5-(trifluoromethyl)-dibenzothiophenium trifluoromethanesulfonate, commonly referred to as the Umemoto reagent, has been accomplished applying a halogen exchange 18F-fluorination with 18F-fluoride, followed by oxidative cyclization with Oxone and trifluoromethanesulfonic anhydride. This new 18F-reagent allows for the direct chemoselective 18F-labeling of unmodified peptides at the thiol cysteine

  5-(三氟甲基)-二苯并噻吩三氟甲磺酸盐的 18F 标记，通常称为 Umemoto 试剂，已通过卤素交换 18F-氟化与 18F-氟化物，然后与 Oxone 和三氟甲磺酸酐氧化环化来完成。这种新的 18F 试剂允许在硫醇半胱氨酸残基处对未修饰的肽进行直接化学选择性 18F 标记。