(Z)-N-(2-(1H-imidazol-4-yl)ethyl)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-methoxyacrylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-N-(2-(1H-imidazol-4-yl)ethyl)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-methoxyacrylamide
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃O₄
• 分子量: 317.345
• InChiKey: ODKYQNPKJLJIHA-NVNXTCNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  96.47
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (Z)-N-(2-(1H-imidazol-4-yl)ethyl)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-methoxyacrylamide
  参考文献：
  名称：

  蝎毒的生物碱：化学结构与合成

  摘要：

  虽然过去确定的大多数蝎子毒液成分本质上都是肽或蛋白质，但我们在这里报告了一种从墨西哥蝎子Megacormus gertschi毒液中分离出的新生物碱。核磁共振和质谱研究阐明了生物碱的结构为（Z）-N-（2-（1 H-咪唑-4-基）乙基）-3-（4-羟基-3-甲氧基苯基）-2-甲氧基丙烯酰胺（1）。还描述了合成该生物碱的化学方法。尽管上述生物碱中含有丰富的毒液，但并未发现其具有杀虫活性。结构分析表明，这种毒生物碱可能对评估其药效具有潜在的意义。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.8b00527

文献信息

• An Alkaloid from Scorpion Venom: Chemical Structure and Synthesis
  作者：Shibdas Banerjee、Elumalai Gnanamani、Stephen R. Lynch、Fernando Zamudio Zuñiga、Juana María Jiménez-Vargas、Lourival Domingos Possani、Richard N. Zare

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.8b00527

  日期：2018.8.24

  a new alkaloid isolated from the venom of the Mexican scorpion Megacormus gertschi. Nuclear magnetic resonance and mass spectrometric investigations elucidate the structure of the alkaloid as (Z)-N-(2-(1H-imidazol-4-yl)ethyl)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-methoxyacrylamide (1). A chemical method of synthesizing this alkaloid is also described. Although abundant in venom, the above alkaloid was not

  虽然过去确定的大多数蝎子毒液成分本质上都是肽或蛋白质，但我们在这里报告了一种从墨西哥蝎子Megacormus gertschi毒液中分离出的新生物碱。核磁共振和质谱研究阐明了生物碱的结构为（Z）-N-（2-（1 H-咪唑-4-基）乙基）-3-（4-羟基-3-甲氧基苯基）-2-甲氧基丙烯酰胺（1）。还描述了合成该生物碱的化学方法。尽管上述生物碱中含有丰富的毒液，但并未发现其具有杀虫活性。结构分析表明，这种毒生物碱可能对评估其药效具有潜在的意义。