methyl (Z)-13-methyltetradec-11-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (Z)-13-methyltetradec-11-enoate
• 化学式: C₁₆H₃₀O₂
• 分子量: 254.413
• InChiKey: JIJRSYXAQNANFM-QBFSEMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-13-methyltetradec-11-enoate 在 palladium on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 13-甲基十四烷酸
  参考文献：
  名称：

  扩展支链脂肪酸的构效关系：不饱和度和支链基团大小对抗癌活性的影响。

  摘要：

  支链脂肪酸（BCFA）是一类具有良好抗癌活性的脂肪酸。BCFA 13-甲基十四烷酸（13-MTD）在体内抑制肿瘤生长而无毒性，但功效受限于中等效力，这是所有已知BCFA共有的特性。BCFAs的作用机理尚未完全阐明，在缺乏明确定义的靶标的情况下，BCFA效能的优化必须依赖于结构-活性关系。我们目前对促进BCFA抗癌活性的结构特征的理解受到所报道的BCFA的低结构多样性的限制。本研究的目的是研究两种新的结构修饰-不饱和和支链基团大小-对BCFA活性的影响。因此，饱和和顺式的同源序列合成了带有甲基，乙基，丙基和丁基支化基团的-Δ11不饱和BCFA，并在体外针对三种人类癌细胞系进行了筛选。将新BCFA的效力与13-MTD和带有顺式-Δ11双键的直链单未饱和脂肪酸（MUFA）进行了比较。出现的主要发现是，BCFA的抗癌活性受到较大分支基团的不利影响，但通过在BCFA烷基链中引入顺式-Δ11双键而显着

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2020.104952
• 作为产物：
  描述：

  11-溴十一酸甲酯 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.83h， 生成 methyl (Z)-13-methyltetradec-11-enoate
  参考文献：
  名称：

  扩展支链脂肪酸的构效关系：不饱和度和支链基团大小对抗癌活性的影响。

  摘要：

  支链脂肪酸（BCFA）是一类具有良好抗癌活性的脂肪酸。BCFA 13-甲基十四烷酸（13-MTD）在体内抑制肿瘤生长而无毒性，但功效受限于中等效力，这是所有已知BCFA共有的特性。BCFAs的作用机理尚未完全阐明，在缺乏明确定义的靶标的情况下，BCFA效能的优化必须依赖于结构-活性关系。我们目前对促进BCFA抗癌活性的结构特征的理解受到所报道的BCFA的低结构多样性的限制。本研究的目的是研究两种新的结构修饰-不饱和和支链基团大小-对BCFA活性的影响。因此，饱和和顺式的同源序列合成了带有甲基，乙基，丙基和丁基支化基团的-Δ11不饱和BCFA，并在体外针对三种人类癌细胞系进行了筛选。将新BCFA的效力与13-MTD和带有顺式-Δ11双键的直链单未饱和脂肪酸（MUFA）进行了比较。出现的主要发现是，BCFA的抗癌活性受到较大分支基团的不利影响，但通过在BCFA烷基链中引入顺式-Δ11双键而显着

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2020.104952