2,6-dimethyl-3,5-di(ethoxycarbonyl)-4-(3,4-dihydroxyphenyl)-1,4-dihydropyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-dimethyl-3,5-di(ethoxycarbonyl)-4-(3,4-dihydroxyphenyl)-1,4-dihydropyridine
• 英文别名: Diethyl 4-(3,4-dihydroxyphenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydro-3,5-pyridinedicarboxylate；diethyl 4-(3,4-dihydroxyphenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₆
• mdl: MFCD00365810
• 分子量: 361.395
• InChiKey: WGFPRIBNEXKBJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethyl-3,5-di(ethoxycarbonyl)-4-(3,4-dihydroxyphenyl)-1,4-dihydropyridine 在 羟胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  C4-酚-1,4-二氢吡啶的氧化及其对二甲亚砜中超氧自由基阴离子反应性的研究

  摘要：

  玻碳电极（GCE）上的电化学表征和与非质子介质中的三种新合成的C4-酚-1，4-二氢吡啶的超氧化物自由基阴离子的反应性。 伏安法，库仑法，控制电位电解（CPE），紫外可见光谱，1 H NMR技术用于表征标题化合物。 氧化机理首先涉及在酚部分上的氧化过程，形成相应的醌，然后第二步影响二氢吡啶环以得到吡啶衍生物。这两个过程在性质上都是不可逆的。 循环伏安法用来产生ö 2 -通过还原在DMSO分子氧的GCE。朝øDHP类的反应性2 -直接通过该基团的阳极电流衰减，在受测试1,4-二氢吡啶浓度的增加的存在下测量并且与参考抗氧化剂，水溶性维生素E的反应相比较。的O-阳极电流之间所获得的线性关系2 - 0.01至1.00mm之间的范围内和化合物的浓度允许两个DHP抗氧化剂指数（AI）和消耗的O- 50％所需要的浓度的测定2 -。合成的C4-酚类1,4-二氢吡啶类化合物对超氧自由基阴离子的清除能力高于Trolox，并测试了市售的1

  DOI：

  10.1016/j.electacta.2010.09.063
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基巴豆酸乙酯 、 3,4-二羟基苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 以32%的产率得到2,6-dimethyl-3,5-di(ethoxycarbonyl)-4-(3,4-dihydroxyphenyl)-1,4-dihydropyridine
  参考文献：
  名称：

  C4-酚-1,4-二氢吡啶的氧化及其对二甲亚砜中超氧自由基阴离子反应性的研究

  摘要：

  玻碳电极（GCE）上的电化学表征和与非质子介质中的三种新合成的C4-酚-1，4-二氢吡啶的超氧化物自由基阴离子的反应性。 伏安法，库仑法，控制电位电解（CPE），紫外可见光谱，1 H NMR技术用于表征标题化合物。 氧化机理首先涉及在酚部分上的氧化过程，形成相应的醌，然后第二步影响二氢吡啶环以得到吡啶衍生物。这两个过程在性质上都是不可逆的。 循环伏安法用来产生ö 2 -通过还原在DMSO分子氧的GCE。朝øDHP类的反应性2 -直接通过该基团的阳极电流衰减，在受测试1,4-二氢吡啶浓度的增加的存在下测量并且与参考抗氧化剂，水溶性维生素E的反应相比较。的O-阳极电流之间所获得的线性关系2 - 0.01至1.00mm之间的范围内和化合物的浓度允许两个DHP抗氧化剂指数（AI）和消耗的O- 50％所需要的浓度的测定2 -。合成的C4-酚类1,4-二氢吡啶类化合物对超氧自由基阴离子的清除能力高于Trolox，并测试了市售的1

  DOI：

  10.1016/j.electacta.2010.09.063

文献信息

• Synthesis of Some C‐3,4,5‐Substituted 2,6‐Dimethyl‐1,4‐dihydropyridines (4‐DHPs)
  作者：Patricio A. Navarrete‐Encina、Juan A. Squella、J. Carbajo、B. Conde、Luis J. Núñez‐Vergara

  DOI：10.1080/00397910701357007

  日期：2007.6
• One-Pot and Solvent-Free Synthesis of 1,4-Dihydropyridines and 3,4-Dihydropyrimidine-2-ones Using New Synthetic Recyclable Catalyst via Biginelli and Hantzsch Reactions
  作者：Abbas Shockravi、Mahmood Kamali、Negar Sharifi、Mahdieh Nategholeslam、Somayeh Pahlavan Moghanlo

  DOI：10.1080/00397911.2011.642923

  日期：2013.6.3

  Pyridine dicarboxylic acid guanidine-cobalt complex (PDAG-Co) (3) catalyzes one-pot, three-component coupling of aldehydes, -dicarbonyl compounds, and ammonium acetate to afford the corresponding 1,4-dihydropyridines (1,4-DHPs) via Hantzsch reaction. 3,4-Dihydropyrimidine-2-ones (3,4-DHPMs) and their sulfur analogs are also synthesized under the same conditions via Biginelli condensation protocol. The catalyst is reusable at least five times, highly efficient, easily prepared, and used under mild reaction conditions. Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) to view free supplemental file.
• Synthesis of 1,4-dihydropyridine derivatives having an oxy-, alkoxy-, or dimethylaminophenyl substituent in the 4 position, their antioxidant activity, and their binding to phospholipid membranes
  作者：M. Plotnietse、G. Tirzitis、Ya. Uldrikis、Zh. Koronova、D. Tirzite、N. Makarova、G. Dahurs

  DOI：10.1007/bf01169228

  日期：1996.10
• Synthesis of diethyl 4-substituted-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylates as a new series of inhibitors against yeast α-glucosidase
  作者：Huma Niaz、Hamdy Kashtoh、Jalaluddin A.J. Khan、Ajmal Khan、Atia-tul- Wahab、Muhammad Tanveer Alam、Khalid Mohammed Khan、Shahnaz Perveen、M. Iqbal Choudhary

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.03.018

  日期：2015.5

  1,4-Dihydropyridine-3,5-dicarboxylate derivatives (1-25) were synthesized in high yields via Hantzsch reaction and evaluated for their a-glucosidase inhibitory activity. Compounds 1, 2, 6-8, 11, 13-15, and 23-25 showed a potent inhibitory activity against yeast alpha-glucosidase with IC50 values in the range of 35.0-273.7 mu M, when compared with the standard drug acarbose (IC50 = 937 +/- 1.60 mu M). Their structures were characterized by different spectroscopic techniques. The kinetics, selectivity, and toxicity studies on these compounds were also carried out. The kinetic studies on most active compounds 14 and 25 determined their modes of inhibition and dissociation constants K-i. Compound 14 was found to be a noncompetitive inhibitor with K-i = 25.0 +/- 0.06, while compound 25 was identified as a competitive inhibitor with K-i = 66.0 +/- 0.07 mu M. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Study on the oxidation of C4-phenolic-1,4-dihydropyridines and its reactivity towards superoxide radical anion in dimethylsulfoxide
  作者：Ricardo Salazar、P.A. Navarrete-Encina、J.A. Squella、C. Barrientos、V. Pardo-Jiménez、Luis J. Núñez-Vergara

  DOI：10.1016/j.electacta.2010.09.063

  日期：2010.12

  Electrochemical characterization on glassy carbon electrode (GCE) and reactivity with superoxide radical anion in aprotic medium of three new synthesized C4-phenolic-1, 4-dihydropyridines is reported. Voltammetry, coulometry, controlled-potential electrolysis (CPE), UV–vis spectroscopy, 1H NMR techniques were employed for the characterization of title compounds. The oxidation mechanism involves initially

  玻碳电极（GCE）上的电化学表征和与非质子介质中的三种新合成的C4-酚-1，4-二氢吡啶的超氧化物自由基阴离子的反应性。 伏安法，库仑法，控制电位电解（CPE），紫外可见光谱，1 H NMR技术用于表征标题化合物。 氧化机理首先涉及在酚部分上的氧化过程，形成相应的醌，然后第二步影响二氢吡啶环以得到吡啶衍生物。这两个过程在性质上都是不可逆的。 循环伏安法用来产生ö 2 -通过还原在DMSO分子氧的GCE。朝øDHP类的反应性2 -直接通过该基团的阳极电流衰减，在受测试1,4-二氢吡啶浓度的增加的存在下测量并且与参考抗氧化剂，水溶性维生素E的反应相比较。的O-阳极电流之间所获得的线性关系2 - 0.01至1.00mm之间的范围内和化合物的浓度允许两个DHP抗氧化剂指数（AI）和消耗的O- 50％所需要的浓度的测定2 -。合成的C4-酚类1,4-二氢吡啶类化合物对超氧自由基阴离子的清除能力高于Trolox，并测试了市售的1