rel-(5R,5aR,11bS)-2,6-dioxo-3,5a,6,11b-tetrahydro-2Н,5H-chromeno[4',3':4,5]thiopyrano[2,3-d][1,3]thiazole-5-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 3,4-二氢香豆素
• 英文名称: rel-(5R,5aR,11bS)-2,6-dioxo-3,5a,6,11b-tetrahydro-2Н,5H-chromeno[4',3':4,5]thiopyrano[2,3-d][1,3]thiazole-5-carboxylic acid
• 英文别名: (5RS,5aRS,11bSR)-2,6-dioxo-3,5a,6,11b-tetrahydro-2H,5H-chromeno[4',3':4,5]thiopyrano[2,3-d][1,3]thiazole-5-carboxylic acid；(1R,10S,11S)-9,15-dioxo-8-oxa-12,16-dithia-14-azatetracyclo[8.7.0.02,7.013,17]heptadeca-2,4,6,13(17)-tetraene-11-carboxylic acid
• 化学式: C₁₄H₉NO₅S₂
• 分子量: 335.361
• InChiKey: OKWDWXQSIUNHER-XKSSXDPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 溶剂黄146 、 对苯二酚 作用下， 反应 0.33h， 生成 rel-(5R,5aR,11bS)-2,6-dioxo-3,5a,6,11b-tetrahydro-2Н,5H-chromeno[4',3':4,5]thiopyrano[2,3-d][1,3]thiazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  杂狄尔斯-阿尔德反应相关的串联和多米诺骨牌工艺合成稠合的硫代吡喃并[2,3- d ] [1,3]噻唑

  摘要：

  各种新颖rel-（5 R， 5 AR， 11点的bS）- 2,6-二氧代-3,5-一个，6,11 b -四氢- 2 Н，5 ħ -chromeno [4'，3'：4,5通过杂-Diels-Alder反应相关的5-（邻羟基苄叉基）取代的4-硫代氧杂-的酰化串联反应合成了] thiopyrano [2,3- d ] [1,3]噻唑-5-羧酸衍生物具有富马酸和马来酸衍生物的2-噻唑烷酮。结构相似的rel-（5 aR，5 R，11 bR）衍生物是通过异二十烷氨酸和（2 E）-4-（2-甲酰基苯氧基）丁-2-烯酸酯的多米诺反应合成的。通过NMR光谱和单晶X射线衍射分析证实了环加成物的立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.10.019