(+/-)-(1S,2R,3R,4R)-dimethyl 3-(diethylamino)-4-ethylcyclobutane-1,2-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-(1S,2R,3R,4R)-dimethyl 3-(diethylamino)-4-ethylcyclobutane-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (1S,2R,3R,4R)-3-(diethylamino)-4-ethylcyclobutane-1,2-dicarboxylate
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₄
• 分子量: 271.357
• InChiKey: QECKKESAYFWOPY-WRWGMCAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(1S,2R,3R,4R)-dimethyl 3-(diethylamino)-4-ethylcyclobutane-1,2-dicarboxylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 dimethyl 2-((E)-but-1-enyl)fumarate
  参考文献：
  名称：

  通过多组分热[2 + 2]环加成反应进行官能化的环丁烯。

  摘要：

  [反应：见正文]烯胺[2 + 2]的环加成反应可通过在25°C下在与乙腈相容的条件下搅拌乙醛，二乙胺，富马酸二烷基酯和碳酸钾在乙腈中的混合物来实现在中间体烯胺的β位上存在潜在的离去基团。甲基化和产物环丁烷的消除完成了温和的非光化学路线，从而实现了官能化的环丁烯。

  DOI：

  10.1021/ol051675f
• 作为产物：
  描述：

  正丁醛 、 二乙胺 、 富马酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 60.0h， 以65%的产率得到(+/-)-(1S,2R,3R,4S)-dimethyl 3-(diethylamino)-4-ethylcyclobutane-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过多组分热[2 + 2]环加成反应进行官能化的环丁烯。

  摘要：

  [反应：见正文]烯胺[2 + 2]的环加成反应可通过在25°C下在与乙腈相容的条件下搅拌乙醛，二乙胺，富马酸二烷基酯和碳酸钾在乙腈中的混合物来实现在中间体烯胺的β位上存在潜在的离去基团。甲基化和产物环丁烷的消除完成了温和的非光化学路线，从而实现了官能化的环丁烯。

  DOI：

  10.1021/ol051675f

文献信息

• Functionalized Cyclobutenes via Multicomponent Thermal [2 + 2] Cycloaddition Reactions
  作者：Helen M. Sheldrake、Timothy W. Wallace、Craig P. Wilson

  DOI：10.1021/ol051675f

  日期：2005.9.1

  [reaction: see text] Enamine [2 + 2] cycloadditions can be achieved in useful yields simply by stirring a mixture of an aldehyde, diethylamine, a dialkyl fumarate, and potassium carbonate in acetonitrile at 25 degrees C, conditions that are compatible with the presence of a potential leaving group on the beta-position of the intermediate enamine. Methylation and elimination of the product cyclobutanes

  [反应：见正文]烯胺[2 + 2]的环加成反应可通过在25°C下在与乙腈相容的条件下搅拌乙醛，二乙胺，富马酸二烷基酯和碳酸钾在乙腈中的混合物来实现在中间体烯胺的β位上存在潜在的离去基团。甲基化和产物环丁烷的消除完成了温和的非光化学路线，从而实现了官能化的环丁烯。