5-ethyl 2,3,4-trimethyl 2-phenylpyrrolidine-2,3,4,5-tetracarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-ethyl 2,3,4-trimethyl 2-phenylpyrrolidine-2,3,4,5-tetracarboxylate
• 英文别名: 5-ethyl 2,3,4-trimethyl (2R*,3S*,4S*,5R*)-2-phenylpyrrolidine-2,3,4,5-tetracarboxylate；5-O-ethyl 2-O,3-O,4-O-trimethyl (2R,3R,4R,5R)-2-phenylpyrrolidine-2,3,4,5-tetracarboxylate
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₈
• 分子量: 393.394
• InChiKey: YQUXNZPBBNBROW-QJNYJZHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  富马酸二甲酯 、 乙醛酸乙酯 、 苯基甘氨酸甲酯盐酸盐 在 silver(I) acetate 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以20%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  的银催化的多组分1,3-偶极环加成2- oxoaldehydes衍生甲亚胺叶立德

  摘要：

  描述了在三乙胺的存在下，乙醛酸乙酯，2,2-二甲氧基乙醛或苯乙醛作为醛组分与α-氨基酯盐酸盐和亲二苯醚之间的银催化多组分反应。这个过程多米诺在α氨基酯其次是亚氨基酯，其是metalloazomethine叶立德的前体的形成的原位解放需要在室温下通过地方。该物质和相应的双极性亲和剂的环加成得到多取代的脯氨酸衍生物。具有在代表dipolarophiles得到存在甘氨酸，丙氨酸，苯丙氨酸和苯基甘氨酸在室温下乙醛酸乙酯进行反应内切-2,5-顺-cycloadducts在良好的收益率和高diastereoselection。另外，2,2-二甲氧基乙醛与相同氨基酯和dipolarophiles评价中，相同的温和条件下，产生相应的内切-2,5-顺-cycloadducts具有比使用乙醛酸乙酯同一反应得到更高diastereoselections。在苯甲酰甲醛的情况下，相应的5-苯甲酰基内切-2,5-顺c

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.09.039

文献信息

• Silver-catalysed multicomponent 1,3-dipolar cycloaddition of 2-oxoaldehydes-derived azomethine ylides
  作者：Juan Mancebo-Aracil、Alberto Cayuelas、Carmen Nájera、José M. Sansano

  DOI：10.1016/j.tet.2015.09.039

  日期：2015.11

  The silver-catalysed multicomponent reaction between ethyl glyoxylate, 2,2-dimethoxyacetaldehyde, or phenylglyoxal as aldehyde components with a α-amino ester hydrochloride and a dipolarophile in the presence of triethylamine is described. This domino process takes place at room temperature by in situ liberation of the α-amino ester followed by the formation of the imino ester, which is the precursor

  描述了在三乙胺的存在下，乙醛酸乙酯，2,2-二甲氧基乙醛或苯乙醛作为醛组分与α-氨基酯盐酸盐和亲二苯醚之间的银催化多组分反应。这个过程多米诺在α氨基酯其次是亚氨基酯，其是metalloazomethine叶立德的前体的形成的原位解放需要在室温下通过地方。该物质和相应的双极性亲和剂的环加成得到多取代的脯氨酸衍生物。具有在代表dipolarophiles得到存在甘氨酸，丙氨酸，苯丙氨酸和苯基甘氨酸在室温下乙醛酸乙酯进行反应内切-2,5-顺-cycloadducts在良好的收益率和高diastereoselection。另外，2,2-二甲氧基乙醛与相同氨基酯和dipolarophiles评价中，相同的温和条件下，产生相应的内切-2,5-顺-cycloadducts具有比使用乙醛酸乙酯同一反应得到更高diastereoselections。在苯甲酰甲醛的情况下，相应的5-苯甲酰基内切-2,5-顺c