1-{4-[(2-hydroxy-3-methoxybenzylidene) amino]phenyl}ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-{4-[(2-hydroxy-3-methoxybenzylidene) amino]phenyl}ethanone
• 英文别名: 1-{4-[(2-hydroxy-3-methoxybenzylidene)amino]phenyl}ethanone；4'-(2-Hydroxy-3-methoxybenzylideneamino)acetophenone；1-[4-[(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylideneamino]phenyl]ethanone
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: RNLPKRGMSYKQJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cobalt(II) chloride hexahydrate 、 1-{4-[(2-hydroxy-3-methoxybenzylidene) amino]phenyl}ethanone 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  再谈铁，钴，镍和铜催化的芳基卤化物与芳基硼酸的铃木联芳交联反应

  摘要：

  最近的报道对简单的芳基硼酸与芳基卤化物的Suzuki联芳基交叉偶联中一系列钴，铁，铜和镍基催化剂的出奇的出色活性引起了兴趣，我们进行了合成的重新检验报告的预催化剂的代表性实例及其在催化反应中的应用。报道的PNP-Fe夹杂物被证明是起始原料的混合物。单席夫碱钴配合物实际上是双连接的加合物和单体铜（II）PNP钳形配合物，是二或低聚铜（I）物种。在我们手中，研究的这些络合物或任何其他选定的预催化剂在电子活化的芳基溴化物与苯基硼酸的Suzuki交叉偶联反应中均未显示任何活性。同时，

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.9b00083
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯乙酮 、 邻香草醛 以 乙醇 为溶剂， 以78.3 %的产率得到1-{4-[(2-hydroxy-3-methoxybenzylidene) amino]phenyl}ethanone
  参考文献：
  名称：

  席夫碱化合物作为荧光探针对 Al3+ 离子的高灵敏度和选择性检测

  摘要：

  设计了两种新的席夫碱荧光探针（L 和 S），用于选择性检测水性介质中的 Al3+ 离子。通过 IR、1H NMR 和 13C NMR 获得纯合成化合物的结构表征。此外，已经通过紫外-可见吸收和荧光光谱系统地研究了它们的光致变色和荧光行为。这两种探针对水介质中的Al3+离子均具有高选择性和灵敏度。Job 的图验证了 Al3+ 和探针之间 2:1 的化学计量比。此外，L 和 S 对 Al3+ 的检测限 (LOD) 分别为 1.98 × 10-8 和 4.79 × 10-8 mol/L，远低于之前报道的大多数探针。可能的识别机制是金属离子会与席夫碱探针络合，因为存在最适合络合物形成的物种，抑制共轭双键（-C=N-）的结构异构化，抑制质子转移过程在分子的激发态并导致其颜色和荧光行为的变化。此外，该探针在选择性、高精度检测环境系统中的Al3+离子方面具有潜在的应用前景，为多功能传感器的设计和合成提供了新的策略。

  DOI：

  10.3390/molecules28073090

文献信息

• Efficient Synthesis and Discovery of Schiff Bases as Potent Cholinesterase Inhibitors
  作者：Basma M. Abd Razik、Hasnah Osman、Mohammed O. Ezzat、Alireza Basiri、Abdussalam Salhin、Yalda Kia、Vikneswaran Murugaiyah

  DOI：10.2174/1573406412666160201120538

  日期：2016.7.29

  BACKGROUND The search for new cholinesterase inhibitors is still a promising approach for management of Alzheimer`s disease. Schiff bases are considered as important class of organic compounds, which have wide range of applications including as enzyme inhibitors. In the present study, a new green ionic liquid mediated strategy was developed for convenient synthesis of two series of Schiff bases 3(a-j) and

  背景技术寻找新的胆碱酯酶抑制剂仍然是用于治疗阿尔茨海默氏病的有前途的方法。Schiff碱被认为是重要的一类有机化合物，具有广泛的应用，包括作为酶抑制剂。在本研究中，开发了一种新的绿色离子液体介导的策略，可以在[bmim] Br中使用芳香醛和伯胺方便地合成两个系列的希夫碱3（aj）和5（aj）作为潜在的胆碱酯酶抑制剂。方法采用改进的Ellman方法评估合成的化合物的乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）抑制潜能。通过分子对接分析活性最高的化合物与酶之间的分子相互作用。结果其中，3j显示出比参考药物加兰他敏更高的抑制活性，对AChE和BChE的IC50值分别为2.05和5.77 µM。有趣的是，除3b以外的所有化合物均显示出比加兰他敏更高的BChE抑制作用，IC50值为5.77至18.52 µM。化合物3j在TcAChE和hBChE内部的分子对接与所观察到的抑制活性完全一致。该化合
• Synthesis, spectroscopic and electrochemical characterizations of new Schiff base chelator towards Ru3+, Pt4+ and Ir3+ metal ions
  作者：Foziah A. Al-Saif、Khuloud A. Alibrahim、E.H. Alosaimi、E. Assirey、M.S. El-Shahawi、Moamen S. Refat

  DOI：10.1016/j.molliq.2018.06.077

  日期：2018.9

  [M2(L)(Cl)x(NH3)y]·zH2O where (M = Ru3+, Pt4+ and Ir3+, L = deprotonated Schiff base of o-vanilin p-amino acetophenone, x = 5, y = 4, z = 0 for Ru3+ (1) and Ir3+ (3) and x = 7, y = 2, z = 3 for Pt4+ (2)) were synthesized. In ethanol, the Schiff base (HL) was prepared by refluxing o-vanilin with p-aminoacetophenone. Ru3+, Pt4+ and Ir3+ chelates of The Schiff base coordinated to the tested metal ions (Ru3+

  通式[M 2（L）（Cl）x（NH 3）y ]· z H 2 O的席夫碱（HL）配合物，其中（M = Ru 3+，Pt 4+和Ir 3+，L =去质子化邻香兰素对氨基苯乙酮的席夫碱，对于Ru 3+（1）和Ir 3+（3），x = 5，y = 4，z = 0，对于Pt，x = 7，y = 2，z = 3合成了4+（2））。在乙醇中，通过将邻香兰素与对氨基苯乙酮回流来制备席夫碱（HL）。钌3+，铂Schiff碱的4+和Ir 3+螯合物通过ON（酚氧和偶氮甲氮基）以双向方式与被测金属离子（Ru 3+，Pt 4+和Ir 3+）配位，并通过羰基单齿配位。苯乙酮部分供体系统的基团氧。使用元素分析，磁化率，摩尔电导率，FT-IR，1完全表征了所得固体配合物1 H NMR和电子光谱。配合物具有八面体配置。摩尔电导率数据表明该络合物是非电解质。分析数据支持2：1（M：L）的化学计量。使用X射线粉末衍射（XR
• Supramolecular Influence on Keto-Enol Tautomerism and Thermochromic Properties of o-Hydroxy Schiff Bases
  作者：Marija Zbačnik、Branko Kaitner

  DOI：10.5562/cca2881

  日期：——

  study on thermo-optical properties of three Schiff bases (imines) in the solid state. The Schiff bases were obtained by means of mechanochemical synthesis using monosubstituted o-hydroxy aromatic aldehydes and monosubstituted aromatic amines. The keto-enol tautomerism and proton transfer via intramolecular O∙∙∙N hydrogen bond of the reported compounds was found to be influenced more by supramolecular

  这项工作提出了三种固态的席夫碱（亚胺）的热光学性质的研究。通过使用单取代的邻羟基芳族醛和单取代的芳族胺的机械化学合成获得席夫碱。发现所报告化合物的酮-烯醇互变异构和通过分子内O∙∙∙N氢键的质子转移受超分子相互作用的影响大于受温度变化的影响。所有产品均通过粉末X射线衍射（PXRD），FT-IR光谱，热重（TG）分析和差示扫描量热法（DSC）进行表征。通过单晶X射线衍射（SCXRD）确定化合物1、2和3的分子和晶体结构。1的分子似乎以烯醇亚胺的形式存在，2的分子为酮胺互变异构体，3的分子在固态时表现出酮-烯醇互变异构平衡。对类似亚胺的剑桥结构数据库（CSD）数据的分析已用于结构比较。
• Revisiting Claims of the Iron-, Cobalt-, Nickel-, and Copper-Catalyzed Suzuki Biaryl Cross-Coupling of Aryl Halides with Aryl Boronic Acids
  作者：Sanita B. Tailor、Mattia Manzotti、Soneela Asghar、Benjamin J. S. Rowsell、Stephen L. J. Luckham、Hazel A. Sparkes、Robin B. Bedford

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00083

  日期：2019.4.22

  examples of the reported precatalysts and their application to the catalytic reaction. A reported PNP−Fe pincer complex proved to be a mixture of starting materials; a mono-Schiff base cobalt complex in fact the bis-ligated adduct and a monomeric copper(II) PNP–pincer complex a di- or oligomeric copper(I) species. In our hands, neither these complexes nor any other of the selected precatalysts investigated

  最近的报道对简单的芳基硼酸与芳基卤化物的Suzuki联芳基交叉偶联中一系列钴，铁，铜和镍基催化剂的出奇的出色活性引起了兴趣，我们进行了合成的重新检验报告的预催化剂的代表性实例及其在催化反应中的应用。报道的PNP-Fe夹杂物被证明是起始原料的混合物。单席夫碱钴配合物实际上是双连接的加合物和单体铜（II）PNP钳形配合物，是二或低聚铜（I）物种。在我们手中，研究的这些络合物或任何其他选定的预催化剂在电子活化的芳基溴化物与苯基硼酸的Suzuki交叉偶联反应中均未显示任何活性。同时，
• Spectroscopic and Structural Characterization, Enzyme Inhibitions, and Antioxidant Effects of New Ru(II) and Ni(II) Complexes of Schiff Base
  作者：Kenan Buldurun、Nevin Turan、Abdulmelik Aras、Asim Mantarcı、Fikret Turkan、Ercan Bursal

  DOI：10.1002/cbdv.201900243

  日期：2019.8

  FT-IR, 1 H- and 13 C-NMR, mass spectroscopy, TGA, elemental analysis, X-ray powder diffraction and magnetic moment techniques. Octahedral geometry for new Ni(II) and Ru(II) complexes was proposed. Thermal decomposition confirmed the existence of lattice and coordinated water molecule in the complexes. To determine the antioxidant properties of Schiff base ligand and its Ni(II), Ru(II) metal complexes

  新的复合化合物[RuLCl（p-cymene）]·3H2 O和[NiL2（H2 O）2]·3H2 O（L：1- 4-[（2-羟基-3-甲氧基亚苄基）氨基]苯基}乙酮）的制备和表征使用FT-IR，1 H-和13 C-NMR，质谱，TGA，元素分析，X射线粉末衍射和磁矩技术。提出了新的Ni（II）和Ru（II）配合物的八面体几何形状。热分解证实了配合物中存在晶格和配位的水分子。为了确定席夫碱配体及其Ni（II），Ru（II）金属配合物的抗氧化性能，使用FRAP，CUPRAC，ABTS和DPPH进行抗氧化剂测定。此外，针对碳酸酐酶I和II同功酶（CA I和CA II）和乙酰胆碱酯酶（AChE）评估了复合物的酶抑制作用。对于CA I和CA II，最好的抑制酶