(E)-(4-methoxy-4-oxobut-2-en-1-yl)dimethylsulfonium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(4-methoxy-4-oxobut-2-en-1-yl)dimethylsulfonium bromide
• 英文别名: [(E)-4-methoxy-4-oxobut-2-enyl]-dimethylsulfanium;bromide
• 化学式: Br*C₇H₁₃O₂S
• 分子量: 241.149
• InChiKey: OTPHIEOKHHYSIG-FXRZFVDSSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  27.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4-methoxy-4-oxobut-2-en-1-yl)dimethylsulfonium bromide 在 5%-palladium/activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS
  [FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES

  摘要：

  用于治疗细菌感染的组合物和方法包括含有环七肽二聚体与一个或多个单糖或寡糖基团结合的化合物。特别是，这些化合物可用于治疗由革兰氏阴性细菌引起的细菌感染。

  公开号：

  WO2018006063A1
• 作为产物：
  描述：

  二甲基硫 、 4-溴-2-丁烯酸甲酯 以 丙酮 为溶剂， 生成 (E)-(4-methoxy-4-oxobut-2-en-1-yl)dimethylsulfonium bromide
  参考文献：
  名称：

  N-芳族两性离子和烯丙基硫叶立德的级联环加成：烯丙基硫叶立德在级联反应中的双重作用

  摘要：

  N-芳族两性离子的脱芳环加成已被用于合成多种含氮环状化合物。然而，很少有关于多环分子实际合成的报道，因此需要一种新的方法。我们描述了 N-芳香两性离子和烯丙基硫叶立德的级联反应以提供稠合的 N-杂环化合物。前所未有的是，烯丙基硫叶立德分子与相应的两性离子在同一反应中作为 C1 和 C3 合成子发生反应。

  DOI：

  10.1002/bkcs.12648

文献信息

• Synthesis of Bicyclo[4.1.0]tetrahydropyridazines by a Sequential [4 + 2] and [1 + 2] Annulation Reaction of Azoalkenes and Crotonate-Derived Sulfur Ylides
  作者：Wenhao Yin、Ling Fang、Zhiyong Wang、Fang Gao、Zhefeng Li、Zhiyong Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02661

  日期：2019.9.20

  The base-induced unprecedented tandem [4 + 2] and [1 + 2] annulation reaction of in situ formed 1,2-diaza-1,3-dienes and crotonate-derived sulfur ylides is reported. This protocol provides a novel and practical method for the synthesis of cyclopropane-fused tetrahydropyridazines with a quaternary carbon center in synthetically useful yield. In this tandem reaction, three new bonds were formed in one

  据报道，碱诱导的空前串联[4 + 2]和[1 + 2]原位形成的1,2-二氮杂1,3,2-二烯和巴豆酸酯衍生的硫酰化物的环化反应已报道。该协议为合成具有有用的收率的具有季碳中心的环丙烷稠合的四氢哒嗪提供了一种新颖而实用的方法。在该串联反应中，在一个罐中形成了三个新的键，而巴豆酸酯衍生的硫内鎓盐用作C3合成子。
• One-Pot Highly Diastereoselective Synthesis of <i>cis</i>-Vinylaziridines via the Sulfur Ylide-Mediated Aziridination and Palladium(0)-Catalyzed Isomerization
  作者：Ben-Hu Zhu、Jun-Cheng Zheng、Chang-Bin Yu、Xiu-Li Sun、Yong-Gui Zhou、Qi Shen、Yong Tang

  DOI：10.1021/ol9027072

  日期：2010.2.5

  cis-trisubstituted vinylaziridines containing a quaternary carbon center is realized by a one-pot protocol in which the combination of sulfur ylide-mediated aziridination of cyclic ketimines and Pd(0)-catalyzed isomerization is employed successfully.

  通过一锅方案实现了高度非对映选择性合成的含季碳中心的顺式三取代乙烯基氮丙啶，其中成功地采用了由硫代叶酸介导的环酮亚胺的叠氮化和Pd（0）催化的异构化的组合。
• Reactions of Iron Carbenes with α,β-Unsaturated Esters by Using an Umpolung Approach: Mechanism and Applications
  作者：Peng Wang、Lin Ling、Sai-Hu Liao、Jian-Bo Zhu、Sunewang R. Wang、Yu-Xue Li、Yong Tang

  DOI：10.1002/chem.201204182

  日期：2013.5.17

  phosphorus ylide moiety was introduced to increase the electron density of the double bond, was developed to activate electron‐deficient alkenes for reaction with electrophilic iron carbenes. In tandem with the Wittig reaction, the reactions of α,β‐unsaturated esters with in situ generated Fecarbene complexes delivered formal CH insertion products through cyclopropanation/ring‐opening reactions. DFT calculations

  开发了一种Umpolung方法，其中引入了磷的叶立德部分以增加双键的电子密度，从而激活了缺电子的烯烃以与亲电的铁碳烯反应。与Wittig反应一起，α，β-不饱和酯与原位生成的Fe卡宾配合物的反应提供了正式的C通过环丙烷化/开环反应生成H插入产物。DFT计算和交叉实验表明，在此过程中，环丙基甲基叶立德中间体的开环是快速且可逆的，随后的质子转移是速率确定的步骤。进一步的研究表明，根据内酯基团和酯基团以及碱的选择，可以将反应转向开环途径或乙烯基环丙烷的生产。
• Asymmetric Synthesis of Protected 2-Substituted Cyclopropane Amino Acids
  作者：Stephen G. Pyne、Karl Schafer、Brian W. Skelton、Allan H. White

  DOI：10.1071/c97105

  日期：——

  The cyclopropanation reactions of (1a) with ethyl and t-butyl (dimethylsulfuranylidene)acetate proceeded with good diastereoselectivity and resulted in the formation of three diastereoisomeric products. The major diastereoisomeric product ((2a) and (2b), respectively) could be isolated in pure form by simple recrystallization. The stereochemistry of the major cyclopropane product (2b) has been determined by single-crystal X-ray structural analysis. These cyclopropanation products were susceptible to ring opening of the cyclopropane ring upon reduction with sodium borohydride or acid hydrolysis. The reaction of (1b) with ethyl (dimethylsulfuranylidene)acetate gave a mixture of four diastereoisomeric cyclopropanation products. The reactions of (1a) and (1b) with the sulfur ylide derived from 3-methoxycarbonylallyldimethylsulfonium bromide were less successful in terms of product diastereoselectivities.

  (1a)与(二甲基硫代亚甲基)乙酸乙酯和(二甲基硫代亚甲基)乙酸叔丁酯的环丙烷化反应 (二甲基硫亚甲基)乙酸乙酯的环丙烷化反应具有良好的非对映选择性，可生成三种非对映异构产物。 生成三种非对映异构产物。主要的 非对映异构产物（分别为(2a)和(2b)）可通过简单的重结晶分离出纯的 通过简单的重结晶即可分离出纯净的主要非对映异构产物（分别为（2a）和（2b））。主要环丙烷产物（2b）的立体化学 通过单晶 X 射线结构分析确定了主要环丙烷产物 (2b) 的立体化学结构。 结构分析。这些环丙烷化产物容易被环丙烷环的开环 用硼氢化钠还原或酸水解时，环丙烷环容易开环。 酸水解。(1b) 与乙基 (二甲基亚硫酰）乙酸乙酯反应，得到了四种非对映异构体的混合物。 环丙烷化产物的混合物。(1a)和(1b)与由 3-甲氧基衍生的硫 (1a)和(1b)与由 3-甲氧基羰基烯丙基二甲基溴化锍衍生的硫 在产物的非对映选择性方面不太成功。
• Regioselective benzannulation of allylic sulfur ylides with ynones: a rapid access to substituted thioanisoles
  作者：Matam Parameshwar、Maneesh Kumar Reddy Singam、Attunuri Nagireddy、Jagadeesh Babu Nanubolu、Maddi Sridhar Reddy

  DOI：10.1039/d0cc05436d

  日期：——

  A novel benzannulation of allyl sulfer ylide (ASY) with alkynones is accomplished for highly regioselective formation of multi substituted thioanisoles where ASY was rarely found to be a 3C component as well as a sulphur source.

  一种新颖的烯丙基硫基亚烯（ASY）与炔酮的苯环化反应已成功实现，高度区域选择性地形成了多取代硫苯，其中ASY很少被发现是一种3C组分和硫源。