formaldehyde O-1,3-diphenylprop-2-ynyl oxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: formaldehyde O-1,3-diphenylprop-2-ynyl oxime
• 英文别名: N-(1,3-diphenylprop-2-ynoxy)methanimine
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: WFFRLRQDWIINJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  formaldehyde O-1,3-diphenylprop-2-ynyl oxime 在 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 4-methyl-3,5-diphenylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  金催化的环化/分子间亚甲基转移序列对炔丙基甲甲醛肟的骨架重排

  摘要：

  在金催化剂存在下，O-炔丙基甲醛的骨架重排可通过分子间亚甲基转移获得4-亚甲基-2-异恶唑啉，收率良好。此外，在金催化剂存在下与马来酰亚胺的级联反应通过环化/亚甲基转移和随后的烯反应提供了异恶唑衍生物，而使用铜催化剂则通过2,3重排产生了氮杂ze庚因。

  DOI：

  10.1002/anie.201501856

文献信息

• Oxazepine Synthesis by Copper-Catalyzed Intermolecular Cascade Reactions between O-Propargylic Oximes and Dipolarophiles
  作者：Itaru Nakamura、Yu Kudo、Masahiro Terada

  DOI：10.1002/anie.201302751

  日期：2013.7.15

  Three‐step cascade: Oxazepine derivatives were efficiently prepared from O‐propargylic oximes and dipolarophiles through copper‐catalyzed cascade reactions which proceed through a 2,3‐rearrangement, [3+2] cycloaddition, and subsequent 1,3‐oxygen rearrangement. The process involves the cleavage of CO and NO bonds.

  三步级联：通过铜催化的级联反应，通过2,3重排，[3 + 2]环加成以及随后的1,3-氧重排，由邻炔丙基肟和双极​​性亲子有效地制备了奥氮平衍生物。该过程涉及C的裂解 O和N  O键。