dimethyl 2-hydroxy-3-(N-tert-butyl)amino succinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-hydroxy-3-(N-tert-butyl)amino succinate
• 英文别名: dimethyl (2R,3R)-2-(tert-butylamino)-3-hydroxybutanedioate
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₅
• 分子量: 233.265
• InChiKey: CKOXYQSMABRNCY-RNFRBKRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  富马酸二甲酯 、 (叔丁基酰亚氨)三氧化锇 以 四氢呋喃 为溶剂， 以52%的产率得到dimethyl 2-hydroxy-3-(N-tert-butyl)amino succinate
  参考文献：
  名称：

  烯烃的苯胺化：osmaimidazolidines的合成，结构和反应性。

  摘要：

  某些带有吸电子取代基的烯烃的氨化反应与well的明确定义的双亚simido和三亚simido配合物一起进行。获得的产物为奥沙咪唑烷，其在烯烃官能化方面具有前所未有的稳定性。来自相关的二羟基化或氨基羟基化的complex络合物的稳定性显着降低，从而促进了催化反应。已经研究了反应曲线的这种差异，并且首次通过X射线分析对由烯烃双官能化获得的手性杂环进行了表征。还已经进行了关于反应曲线的动力学研究。该反应的不对称形式基于手性非外消旋助剂，可导致非对映异构富集的奥斯麦咪唑烷含量高达90％de。该序列代表烯烃的第一次不对称金属化。讨论了将手性配体用于直接不对称氨化的尝试，以及奥沙咪唑烷性质对催化反应的影响。

  DOI：

  10.1002/chem.200305011

文献信息

• Diamination of Olefins: Synthesis, Structures and Reactivity of Osmaimidazolidines
  作者：Kilian Muñiz、Atsushi Iesato、Martin Nieger

  DOI：10.1002/chem.200305011

  日期：2003.11.21

  obtained from olefin difunctionalisation were characterised by X-ray analysis for the first time. Kinetic studies on the reaction profile have also been carried out. An asymmetric version of this reaction is based on chiral non-racemic auxiliaries and leads to diastereomerically enriched osmaimidazolidines with up to 90 % de. This sequence represents the first asymmetric diamination of olefins. Attempts

  某些带有吸电子取代基的烯烃的氨化反应与well的明确定义的双亚simido和三亚simido配合物一起进行。获得的产物为奥沙咪唑烷，其在烯烃官能化方面具有前所未有的稳定性。来自相关的二羟基化或氨基羟基化的complex络合物的稳定性显着降低，从而促进了催化反应。已经研究了反应曲线的这种差异，并且首次通过X射线分析对由烯烃双官能化获得的手性杂环进行了表征。还已经进行了关于反应曲线的动力学研究。该反应的不对称形式基于手性非外消旋助剂，可导致非对映异构富集的奥斯麦咪唑烷含量高达90％de。该序列代表烯烃的第一次不对称金属化。讨论了将手性配体用于直接不对称氨化的尝试，以及奥沙咪唑烷性质对催化反应的影响。