dimethyl 6-methyl-4,6,7,8,9,10-hexahydro-1,3,5-trioxabenzo[3,4]cyclohepta[1,2-e]indene-8,9-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: dimethyl 6-methyl-4,6,7,8,9,10-hexahydro-1,3,5-trioxabenzo[3,4]cyclohepta[1,2-e]indene-8,9-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (4S,5S)-8-methyl-9,13,15-trioxatetracyclo[9.7.0.02,7.012,16]octadeca-1(11),2(7),12(16),17-tetraene-4,5-dicarboxylate
• 化学式: C₂₀H₂₂O₇
• 分子量: 374.39
• InChiKey: ZBMQNBJAJFAZBX-YSYSQYOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-methylenespiro[2.2]pentane 、 富马酸二甲酯 、 (5-iodobenzo[d][1,3]dioxol-4-yl)methanol 在 三(2-呋喃基)膦 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.0h， 以29%的产率得到dimethyl 6-methyl-4,6,7,8,9,10-hexahydro-1,3,5-trioxabenzo[3,4]cyclohepta[1,2-e]indene-8,9-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  导致二氢苯氧西平和二氢苯并氮杂衍生物的两步、三组分排队级联

  摘要：

  在典型的 Heck 条件 [Pd(OAc)2、PPh3、Et3N、DMF] 下，亚甲基螺戊烷 (11) 与碘苯 (12) 的钯催化反应以 38% 的产率产生了不稳定的 [3] 枝烯 13 和烯丙基环丙烷 14 的混合物. 当在吗啉 (25) 和三 (2-呋喃基) 膦 (TFP) 代替三苯基膦存在下与碘苯进行类似反应时，二烯 26、28 和 31 是通过 π-烯丙基钯中间体的亲核捕获生成的30 和 32. 在钯预催化剂 [Pd(OAc)2, TFP, Et3N, DMF] 存在下，亚甲基螺戊烷 (11) 与官能化芳基碘化物 33a-g 在 80 °C、3 h 下交叉偶联，提供了七元 3,4-二亚甲基取代的杂环 34a-g 和 35b，在加入富马酸二甲酯 (19) 后，经历了 Diels-Alder 反应以提供双环和更高的寡环二氢苯并氧杂和苯并氮杂衍生物 36a-g 和 37b，但产率仅为 1

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700354

文献信息

• A Two-Step, Three-Component Queuing Cascade Leading to Dihydrobenzoxepine and Dihydrobenzazepine Derivatives
  作者：Baris Yucel、Nataša Valentić、Mathias Noltemeyer、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/ejoc.200700354

  日期：2007.8

  addition of dimethyl fumarate (19), underwent Diels–Alder reactions to furnish bicyclic and higher oligocyclic dihydrobenzoxepine and-benzazepine derivatives 36a–g and 37b, yet in rather moderate yields of 18–29 % only. The overall process constitutes a one-pot, two-step, three-component queuing cascade.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  在典型的 Heck 条件 [Pd(OAc)2、PPh3、Et3N、DMF] 下，亚甲基螺戊烷 (11) 与碘苯 (12) 的钯催化反应以 38% 的产率产生了不稳定的 [3] 枝烯 13 和烯丙基环丙烷 14 的混合物. 当在吗啉 (25) 和三 (2-呋喃基) 膦 (TFP) 代替三苯基膦存在下与碘苯进行类似反应时，二烯 26、28 和 31 是通过 π-烯丙基钯中间体的亲核捕获生成的30 和 32. 在钯预催化剂 [Pd(OAc)2, TFP, Et3N, DMF] 存在下，亚甲基螺戊烷 (11) 与官能化芳基碘化物 33a-g 在 80 °C、3 h 下交叉偶联，提供了七元 3,4-二亚甲基取代的杂环 34a-g 和 35b，在加入富马酸二甲酯 (19) 后，经历了 Diels-Alder 反应以提供双环和更高的寡环二氢苯并氧杂和苯并氮杂衍生物 36a-g 和 37b，但产率仅为 1