4-nitrophenyl 1-thio-β-D-glucopyranosiduronic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-nitrophenyl 1-thio-β-D-glucopyranosiduronic acid
• 英文别名: (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-(4-nitrophenyl)sulfanyloxane-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₈S
• 分子量: 331.303
• InChiKey: MMSABTAMVPMREN-LIJGXYGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  178
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯-Β-D-葡萄糖苷酸 、 4-硝基苯硫醇 在 β-D-glucuronidase from Dictyoglomus thermophilum E396Q mutant 、 Cleland's reagent 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 以54%的产率得到4-nitrophenyl 1-thio-β-D-glucopyranosiduronic acid
  参考文献：
  名称：

  使用天然葡糖醛酸糖供体的芳香族硫醇硫糖基化。

  摘要：

  将来自嗜热纤维单胞菌的β- D-葡糖醛酸糖苷酶Dt GlcA工程化以产生能够催化多种S-葡糖醛酸苷的形成的活性硫糖寡糖酶。其X射线结构分析表明生物催化剂结合芳族硫醇受体进行S-糖基化的能力。值得注意的是，发现Dt GlcA突变体是第一个能够使用与广泛使用的合成对硝基苯基糖苷不同的天然糖供体的硫解酶。

  DOI：

  10.1039/d0ob00226g

文献信息

• Thioglycoligation of aromatic thiols using a natural glucuronide donor
  作者：Martyna Kurdziel、Magdalena Kopeć、Arnaud Pâris、Krzysztof Lewiński、Pierre Lafite、Richard Daniellou

  DOI：10.1039/d0ob00226g

  日期：——

  engineered to generate an active thioglycoligase that is able to catalyse the formation of numerous S-glucuronides. Its X-ray structure analysis indicated the ability of the biocatalyst to bind aromatic thiol acceptors for S-glycosylation. Noteworthily, the DtGlcA mutant was found to be the first thioligase that is able to use a natural sugar donor different from the widely used synthetic para-nitrophenyl

  将来自嗜热纤维单胞菌的β- D-葡糖醛酸糖苷酶Dt GlcA工程化以产生能够催化多种S-葡糖醛酸苷的形成的活性硫糖寡糖酶。其X射线结构分析表明生物催化剂结合芳族硫醇受体进行S-糖基化的能力。值得注意的是，发现Dt GlcA突变体是第一个能够使用与广泛使用的合成对硝基苯基糖苷不同的天然糖供体的硫解酶。