trishydroxymethyl methyl azide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: trishydroxymethyl methyl azide
• 英文别名: 2-azido-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol；2-Azido-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol
• 化学式: C₄H₉N₃O₃
• 分子量: 147.134
• InChiKey: MTVVMZZXITWBFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  75
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trishydroxymethyl methyl azide 、 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-D-mannopyranosyl trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以48%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  光开关三价簇甘露糖苷以探究配体定向在细菌粘附中的作用。

  摘要：

  最近，我们已经证明，通过使用偶氮苯糖苷，可以通过碳水化合物配体的可逆重定向来改变细菌对表面的粘附。为了进一步研究这种现象，我们在这里转向了更复杂的分子，即多价偶氮苯糖簇。我们报告了在焦点上偶联到偶氮苯铰链的光敏三价簇甘露糖苷的合成。分子动力学研究表明，尽管偶氮苯-糖簇键具有构象柔性，但该簇甘露糖苷仍具有可逆性改变糖簇在表面上的取向的潜力。接下来，将可光转换糖基团附着于人细胞，并用1型纤毛化大肠杆菌进行粘附测定。他们显示了细菌粘附的显着差异，这取决于光诱导的糖簇部分的重新定向。这些结果进一步强调了定向作用在碳水化合物识别中的重要性，以及光可转换糖缀合物对其研究的价值。

  DOI：

  10.1002/cbic.201900269
• 作为产物：
  描述：

  三羟甲基氨基甲烷 在 sodium azide 、 zinc chloride 、 三氟甲磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 trishydroxymethyl methyl azide
  参考文献：
  名称：

  含糖半氟化两亲物的合成，乳化和自组装性能

  摘要：

  已经合成了具有两个和三个基于单糖的头和全氟烷基尾的表面活性剂。全氟烷基C3对称三醇和C2对称二醇可通过分别在含氟炔烃与叔叠氮化物和仲叠氮化物之间进行Cu催化的叠氮化物-炔烃环加成反应来方便地制备。全氟烷基二醇和三醇的糖基化产生了原酸酯型结构，对其进行了评估，以稳定高氟化麻醉剂的水性乳液。通过透射电子显微镜检查了三糖两亲物的自组装性质。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2014.12.009

文献信息

• A safe and convenient method for the preparation of triflyl azide, and its use in diazo transfer reactions to primary amines
  作者：Alexander Titz、Zorana Radic、Oliver Schwardt、Beat Ernst

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.157

  日期：2006.4

  A safe and convenient method for the copper(II)-catalyzed diazo transfer from triflyl azide to primary amines is reported. By replacing CH2Cl2 by toluene the formation of hazardous side products, for example, azido-chloromethane and diazidomethane can be avoided.

  报道了一种安全方便的铜（II）催化重氮从三氟叠氮化物转移到伯胺的方法。通过用甲苯代替CH 2 Cl 2，可以避免形成危险的副产物，例如叠氮基氯甲烷和重氮基甲烷。
• A Photoswitchable Trivalent Cluster Mannoside to Probe the Effects of Ligand Orientation in Bacterial Adhesion
  作者：Guillaume Despras、Leonhard Möckl、Anne Heitmann、Insa Stamer、Christoph Bräuchle、Thisbe K. Lindhorst

  DOI：10.1002/cbic.201900269

  日期：2019.9.16

  multivalent-azobenzene glycoclusters. We report on the synthesis of a photosensitive trivalent cluster mannoside conjugated to an azobenzene hinge at the focal point. Molecular dynamics studies suggested that this cluster mannoside, despite the conformational flexibility of the azobenzene-glycocluster linkage, offers the potential for reversibly changing the glycocluster's orientation on a surface

  最近，我们已经证明，通过使用偶氮苯糖苷，可以通过碳水化合物配体的可逆重定向来改变细菌对表面的粘附。为了进一步研究这种现象，我们在这里转向了更复杂的分子，即多价偶氮苯糖簇。我们报告了在焦点上偶联到偶氮苯铰链的光敏三价簇甘露糖苷的合成。分子动力学研究表明，尽管偶氮苯-糖簇键具有构象柔性，但该簇甘露糖苷仍具有可逆性改变糖簇在表面上的取向的潜力。接下来，将可光转换糖基团附着于人细胞，并用1型纤毛化大肠杆菌进行粘附测定。他们显示了细菌粘附的显着差异，这取决于光诱导的糖簇部分的重新定向。这些结果进一步强调了定向作用在碳水化合物识别中的重要性，以及光可转换糖缀合物对其研究的价值。
• Synthesis, emulsification and self-assembly properties of sugar-containing semifluorinated amphiphiles
  作者：Andrew V. Razgulin、Sandro Mecozzi

  DOI：10.1016/j.carres.2014.12.009

  日期：2015.4

  Surfactants with two and three monosaccharide-based heads and a perfluoroalkyl tail have been synthesized. Perfluoroalkyl C3-symmetric triol and C2-symmetric diol were conveniently prepared via Cu-catalyzed azide-alkyne cycloaddition between a fluorous alkyne and tertiary and secondary azides, respectively. Glycosylation of the perfluoroalkyl diol and triol led to orthoester-type structures, which

  已经合成了具有两个和三个基于单糖的头和全氟烷基尾的表面活性剂。全氟烷基C3对称三醇和C2对称二醇可通过分别在含氟炔烃与叔叠氮化物和仲叠氮化物之间进行Cu催化的叠氮化物-炔烃环加成反应来方便地制备。全氟烷基二醇和三醇的糖基化产生了原酸酯型结构，对其进行了评估，以稳定高氟化麻醉剂的水性乳液。通过透射电子显微镜检查了三糖两亲物的自组装性质。