uridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: uridine
• 英文别名: 3-[(2S,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-3H-pyridine-2,6-dione
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₆
• 分子量: 243.216
• InChiKey: RXCUOWWVCLLKGI-MQYZWLAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  uridine 、 三羟甲基氨基甲烷 在 IO₄^--form of anion exchange resin 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以58%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  三环烷：构象受限的核苷类似物与从d-核呋喃糖单元获得的新杂三环†

  摘要：

  一种新型的核苷类似物，其中糖部分被新的三环3,7,10-trioxa-11-azatricyclo [5.3.1.0 5,11已经通过底物控制的不对称合成制备了十一碳烷。由偏高碘酸盐氧化得自适当保护或未保护的尿苷，核苷胸苷，胞嘧啶，肌苷，腺苷和鸟苷的1，5-二醛容易与三（羟甲基）氨基甲烷反应，从而提供具有三个新的立体异构中心的相应三环衍生物。通过双环化级联过程，以良好至高收率和非对映选择性非常高地获得了三环化合物。在所有情况下，都观察到八种可能中只有一种立体异构体的形成。常规的NMR实验辅助了新的含立体三联体的三环系统的绝对构型，随后使用X射线晶体结构作为参考进行了化学位移计算，该化学位移与从新的ROESY NMR方法获得的H–H距离非常吻合。该合成与甲硅烷基，三苯甲基和二甲氧基三苯甲基保护基相容。含有ZnCl的新试剂混合物如图2所示，开发了Et 3 SiH和六氟异丙醇用于酸敏感的三环烷核苷的去三苯甲基化。

  DOI：

  10.1039/c7ob02296d

文献信息

• PROCESS FOR MAKING CHLORO-SUBSTITUTED NUCLEOSIDE PHOSPHORAMIDATE COMPOUNDS
  申请人：Chung John Y.L.

  公开号：US20170226146A1

  公开（公告）日：2017-08-10

  The present invention is directed to a process for making Chloro-Substituted Nucleoside Phosphoramidate Compounds of formula (I): which are useful for the treatment and prophylaxis of HCV infection. The present invention is also directed to compounds that are useful as synthetic intermediates for making the compounds of formula (I).

  本发明涉及一种制备氯代核苷磷酰胺化合物的方法，该化合物的化学式为（I），该化合物对治疗和预防丙型肝炎病毒感染具有用途。本发明还涉及一些可用作合成中间体的化合物，用于制备化学式（I）的化合物。
• Tricyclanos: conformationally constrained nucleoside analogues with a new heterotricycle obtained from a <scp>d</scp>-ribofuranose unit
  作者：Máté Kicsák、Attila Mándi、Szabolcs Varga、Mihály Herczeg、Gyula Batta、Attila Bényei、Anikó Borbás、Pál Herczegh

  DOI：10.1039/c7ob02296d

  日期：——

  A novel type of nucleoside analogue in which the sugar part is replaced by a new tricycle, 3,7,10-trioxa-11-azatricyclo[5.3.1.05,11]undecane has been prepared by substrate-controlled asymmetric synthesis. 1,5-Dialdehydes obtained from properly protected or unprotected uridine, ribothymidine, cytidine, inosine, adenosine and guanosine by metaperiodate oxidation reacted readily with tris(hydroxymethyl)aminomethane

  一种新型的核苷类似物，其中糖部分被新的三环3,7,10-trioxa-11-azatricyclo [5.3.1.0 5,11已经通过底物控制的不对称合成制备了十一碳烷。由偏高碘酸盐氧化得自适当保护或未保护的尿苷，核苷胸苷，胞嘧啶，肌苷，腺苷和鸟苷的1，5-二醛容易与三（羟甲基）氨基甲烷反应，从而提供具有三个新的立体异构中心的相应三环衍生物。通过双环化级联过程，以良好至高收率和非对映选择性非常高地获得了三环化合物。在所有情况下，都观察到八种可能中只有一种立体异构体的形成。常规的NMR实验辅助了新的含立体三联体的三环系统的绝对构型，随后使用X射线晶体结构作为参考进行了化学位移计算，该化学位移与从新的ROESY NMR方法获得的H–H距离非常吻合。该合成与甲硅烷基，三苯甲基和二甲氧基三苯甲基保护基相容。含有ZnCl的新试剂混合物如图2所示，开发了Et 3 SiH和六氟异丙醇用于酸敏感的三环烷核苷的去三苯甲基化。