6-bromo-1-(2-ethylhexyl)indoline-2,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-1-(2-ethylhexyl)indoline-2,3-dione
• 英文别名: 6-bromo-1-(2-ethylhexyl)-isatin；6-bromo-1-(2-ethylhexyl)indole-2,3-dione
• 化学式: C₁₆H₂₀BrNO₂
• 分子量: 338.244
• InChiKey: HAEHLZPKJHDHHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-1-(2-ethylhexyl)indoline-2,3-dione 在 一水合肼 作用下， 反应 2.0h， 以83%的产率得到6-bromo-1-(2-ethylhexyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  LUMO's modulation by electron withdrawing unit modification in amorphous TAT dumbbell-shaped molecules

  摘要：

  对三氮杂三环戊二烯基双头状非晶分子的研究，化学设计使得可以调节给体分子的光电特性，而不显著改变其形态行为。

  DOI：

  10.1039/c5ta00624d
• 作为产物：
  描述：

  6-溴靛红 、 3-甲基庚烷 在 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到6-bromo-1-(2-ethylhexyl)indoline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  一种氮硫杂稠环并六苯化合物及其制备方法 及应用

  摘要：

  本发明公开了一种氮硫杂稠环并六苯化合物及其制备方法及应用。本发明通过简单实效的方法，将吡啶环与噻吩环稠合成在一起，制备得到一种高产率、稳定性好、溶解性好、结晶性好、能生成小分子单晶的具有6个共轭环的氮硫杂稠环半导体材料。该化合物扩展了有机单晶场效应晶体管的共轭家族，最大吸收波长在可见光领域，能够散发荧光，在有机半导体发光领域、有机场效应晶体管领域和有机太阳能电池领域具有重要的应用价值。

  公开号：

  CN111499656B

文献信息

• 双异靛蓝单体及其苯并二噻吩双锡共聚物的 制备、用途
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN105367562B

  公开（公告）日：2018-05-29

  本发明公开了一种双异靛蓝单体及其苯并二噻吩双锡共聚物的制备、用途；所述单体DIIDT的结构式如式I所示：R1、R2为烷基链；在以Pd2(dba)3为催化剂、P(o‑tol)3为配体、无水甲苯为溶剂的条件下，所述单体DIIDT与苯并二噻吩双锡聚合，索氏提取，即得共聚物。本发明披露的合成方法简单有效，得到的目标聚合物分子量分布窄；紫外光谱吸收强且宽，材料可溶液加工处理，在光伏器件中有着良好的应用前景。
• LUMO's modulation by electron withdrawing unit modification in amorphous TAT dumbbell-shaped molecules
  作者：Ibrahim Bulut、Patrick Lévêque、Benoît Heinrich、Thomas Heiser、Rony Bechara、Nicolas Zimmermann、Stéphane Méry、Raymond Ziessel、Nicolas Leclerc

  DOI：10.1039/c5ta00624d

  日期：——

  Investigation of triazatruxene-based dumbbell-shaped amorphous molecules in which chemical design allows to tune the optoelectronic properties of the donor molecule without changing significantly its morphological behaviour.

  对三氮杂三环戊二烯基双头状非晶分子的研究，化学设计使得可以调节给体分子的光电特性，而不显著改变其形态行为。
• Novel and asymmetric S,N-heterocyclics with fused six-membered rings for organic field effect transistor applications
  作者：Hailiang Liao、Meng Chen、Jian Sun、Sheik Haseena、Mahesh Kumar Ravva、Chengyi Xiao、Lei Zhang、Yazhou Wang、Zhengke Li、Wan Yue

  DOI：10.1039/d0tc04370b

  日期：——

  structure with different alkyl chains and the ending chlorine substitution. Single-crystal structure studies and analysis of opto-electronic properties were carried out to understand the structure–property relationships for applying these π-scaffolds in organic single-crystal transistors. Charge mobility studies reveal a promising hole mobility of 0.64 cm2 V−1 s−1 for one of the asymmetric S,N-heterocyclics

  我们在本文中描述了具有稠合六元环的三种新型π-共轭梯形和不对称S，N-杂环的设计，合成，表征和性能评估。独特的分子设计在一个分子骨架中结合了缺电子的吡嗪和给电子的噻吩并噻吩，以实现具有六个连续环的稠合和不对称杂环，并调整了具有不同烷基链和末端氯取代基的分子结构。进行了单晶结构研究和光电性能分析，以了解将这些π支架应用于有机单晶晶体管中的结构-性质关系。电荷迁移率研究表明，空穴迁移率有望达到0.64 cm 2 V -1 s对于不对称的S，N-杂环之一，为-1。
• Synthesis of an isomerically pure thienoquinoid for unipolar n-type conjugated polymers: effect of backbone curvature on charge transport performance
  作者：Kai Guo、Botao Wu、Yu Jiang、Zhongli Wang、Ziqi Liang、Yuning Li、Yunfeng Deng、Yanhou Geng

  DOI：10.1039/c9tc03556g

  日期：——

  excellent compatibility to chemical reactions, endowing the potential to construct conjugated polymers by different cross-coupling reactions. With IDOTT as the acceptor unit, three donor–acceptor (D–A) conjugated polymers, i.e. PIDOTT-T, PIDOTT-TT and PIDOTT-BT, were synthesized by Stille polycondensation. These three polymers showed deep highest-occupied molecular orbital (HOMO) (<−5.90 eV) and lowest unoccupied

  硫喹诺酮单元的单一异构体IDOTT已通过新的合成途径合成，涉及区域选择性亲核加成，二羟基化，脱氢，氧化和异构化，并且IDOTT的结构已通过X射线晶体学分析明确证实。与报道的合成路线相比，这种新开发的策略具有广泛的底物适用性。而且，IDOTT显示出良好的空气稳定性和对化学反应的优异相容性，赋予了通过不同的交叉偶联反应构造共轭聚合物的潜力。以IDOTT为受体单位，三种供体-受体（DA）共轭聚合物，即通过Stille缩聚反应合成了PIDOTT-T，PIDOTT-TT和PIDOTT-BT。这三种聚合物显示出高的最高占据分子轨道（HOMO）（<-5.90 eV）和最低的未占据分子轨道（LUMO）（〜-4.04 eV）能级，并且在有机薄膜晶体管中表现出单极n型行为（ OTFT）。在这些聚合物中，PIDOTT-BT提供了最佳的器件性能，电子迁移率高达0.45 cm 2 V -1 s -1，这对于具有喹啉
• ProDOT-Assisted Isomerically Pure Indophenines
  作者：Ted M. Pappenfus、Andrew J. Helmin、Wyatt D. Wilcox、Sarah M. Severson、Daron E. Janzen

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01525

  日期：2019.9.6

  Reactions between 3,4-propylenedioxythiophenes (ProDOTs) and N-alkyl isatins under ambient conditions result in isomerically pure indophenine materials as confirmed by TLC and 1H NMR analysis. The resulting low band gap materials exhibit favorable inter- and intramolecular interactions, high thermal stabilities, low energy electronic transitions, and amphoteric redox behavior.

  通过TLC和1 H NMR分析证实，在环境条件下3，4-丙烯二氧噻吩（ProDOT）和N-烷基靛红之间的反应产生异构纯的吲哚芬材料。所得的低带隙材料表现出良好的分子间和分子内相互作用，高热稳定性，低能量电子跃迁和两性氧化还原行为。