(Z)-6-hydroxy-2-(2,3,4-trimethoxybenzylidene)benzofuran-3(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 橙酮类黄酮
• 英文名称: (Z)-6-hydroxy-2-(2,3,4-trimethoxybenzylidene)benzofuran-3(2H)-one
• 英文别名: (2Z)-6-hydroxy-2-(2,3,4-trimethoxybenzylidene)-1-benzofuran-3(2H)-one；(2Z)-6-hydroxy-2-[(2,3,4-trimethoxyphenyl)methylidene]-1-benzofuran-3-one
• 化学式: C₁₈H₁₆O₆
• mdl: MFCD04145698
• 分子量: 328.321
• InChiKey: JGOPTESGPYJSBC-NVNXTCNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-6-hydroxy-2-(2,3,4-trimethoxybenzylidene)benzofuran-3(2H)-one 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60 %的产率得到(Z)-6-hydroxy-2-(2,3,4-trihydroxybenzylidene) benzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  一种橙酮类衍生物及其用途

  摘要：

  本发明涉及一种橙酮类衍生物及其用途。所述的衍生物是以6‑羟基苯并呋喃酮或羟基取代的茚酮，在浓度50%的KOH作用下与不同取代的苯甲醛、杂环甲醛或肉桂醛反应，生成橙酮类衍生物，部分产物在BBr3作用下脱除甲基生成目标产物。所涉及的合成方法反应条件温和、实验步骤简捷，底物适用面广。通过考察所合成的48个化合物对白色念球菌（CA）、大肠杆菌（EC）、金黄色葡萄球菌（SA）的抗菌活性后表明：化合物A6、A9、B3、D1、E1、E5对抗白色念球菌具有一定的抑制作用；化合物A9对大肠杆菌（EC）具有一定的抑制作用；化合物A1‑A9、B1‑B11、C1、D1‑D3、E1‑E6对金黄色葡萄球菌具有一定的抑制作用。

  公开号：

  CN115677635A
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基-2H-苯并呋喃-3-酮 、 2,3,4-三甲氧基苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以78%的产率得到(Z)-6-hydroxy-2-(2,3,4-trimethoxybenzylidene)benzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  aurone Mannich 碱基的高效合成及其在 PC-3 前列腺癌细胞中的抗肿瘤活性评估

  摘要：

  摘要使用由二甲胺、二丙胺、双(2-甲氧基乙基)胺、N-甲基丁胺、 N-甲基苄胺、吗啉制备的缩醛胺，通过N,N-二烷基氨基甲基化，实现了区域选择性合成 6-羟基金黄酮的 C-7 曼尼希碱的有效方法、哌啶和1-甲基哌嗪。这些金黄酮中 7-( N,N-二烷基氨基)甲基基团的进一步转化导致 6-羟基金黄酮的 C-7 乙酰氧基甲基和甲氧基甲基衍生物的形成，其中一些在高浓度时显示出对 PC-3 前列腺癌细胞增殖的有希望的抑制作用。超过顺铂的纳摩尔到低微摩尔范围。 图形概要Compound 12c (R 3 = Ac, Ar = 3,4-OMePh) 在 300 nM 浓度下对 PC-3 前列腺癌细胞增殖有 75% 的抑制作用。

  DOI：

  10.1007/s11696-018-0485-8

文献信息

• Synthesis of Flavonoid Derivatives of Cytisine. 5. Aminomethylation of 6-Hydroxyaurones
  作者：A. V. Popova、S. P. Bondarenko、E. V. Podobii、M. S. Frasinyuk、V. I. Vinogradova

  DOI：10.1007/s10600-017-2096-y

  日期：2017.7

  Aminomethylation of 6-hydroxy- and 6-hydroxy-7-methylaurones by the alkaloid cytisine was studied. It was shown that the aminomethylation of the 6-hydroxyaurones occurred at the 7-position of the benzofuran ring and at the 5-position if the 7-position was occupied.

  研究了生物碱金雀花碱对6-羟基和6-羟基-7-甲基香豆酮进行氨基甲基化的反应。结果表明，6-羟基香豆酮的氨基甲基化发生在苯并呋喃环的7位上，如果7位已被占据，则发生在5位上。
• New Heterocyclic Pyrano[2′,3′:5,6]Chromeno[3,2-c]Pyridin-4-Ones and Furo[2′,3′:5,6]Chromeno[3,2-c]Pyridin-3(2H)-Ones Synthesized Via a Hetero-Diels–Alder Reaction
  作者：A. V. Popova、G. P. Mrug、K. M. Kondratyuk、S. P. Bondarenko、M. S. Frasinyuk

  DOI：10.1007/s10600-016-1846-6

  日期：2016.11

  hetero-Diels–Alder reactions was studied. Isoflavones and aurones were used as examples to show that their Mannich bases reacted with 4-(1-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)morpholine through an elimination mechanism and subsequent cycloaddition to form derivatives of the new heterocyclic systems pyrano[2′,3′:5,6]chromeno[3,2-c]pyridin-4-one and furo[2′,3′:5,6]chromeno[3,2-c]pyridin-3(2H)-one.

  研究了类黄酮曼尼希碱在逆电子需求异质 Diels-Alder 反应中的行为。以异黄酮和金酮为例，表明它们的曼尼希碱与 4-(1-甲基-1,2,3,6-四氢吡啶-4-基)吗啉通过消除机制和随后的环加成反应形成新的衍生物杂环系统 pyrano[2',3':5,6]chromeno[3,2-c]pyridin-4-one 和 furo[2',3':5,6]chromeno[3,2-c]pyridin- 3(2H)-一。
• [EN] AURONES AND METHODS OF USING AURONES TO TREAT TUBERCULOSIS<br/>[FR] AURONES ET MÉTHODES D'UTILISATION D'AURONES POUR TRAITER LA TUBERCULOSE
  申请人：MIDDLE TENNESSEE STATE UNIV

  公开号：WO2020223439A1

  公开（公告）日：2020-11-05

  This disclosure describes compounds, compositions, and methods for treating or preventing infection or disease including, in some specific embodiments, treating or preventing tuberculosis and/or infection with Mycobacterium tuberculosis (Mtb). In one aspect, this disclosure describes aurones including, for example, aurone 9504, aurone 9505, aurone 9501, aurone 9510, aurone AA2A, and aurone AA8, compositions including aurones, and methods of using aurones for treating or preventing tuberculosis.

  这份披露描述了治疗或预防感染或疾病的化合物、组合物和方法，包括在某些具体实施例中，治疗或预防结核病和/或结核分枝杆菌（Mtb）感染。在一个方面，这份披露描述了包括aurone 9504、aurone 9505、aurone 9501、aurone 9510、aurone AA2A和aurone AA8在内的aurones，包括aurones的组合物，以及使用aurones治疗或预防结核病的方法。
• [EN] THERAPEUTIC AURONES<br/>[FR] AURONES THÉRAPEUTIQUES
  申请人：MIDDLE TENNESSEE STATE UNIV

  公开号：WO2017180644A1

  公开（公告）日：2017-10-19

  Substituted aurones were found to have antitrypanosomal, antifungal and immunomodulatory activity. The invention provides novel aurone compounds, pharmaceutical compositions, and methods encompassing medical and veterinary applications.

  发现替代的金莲素具有抗锥虫、抗真菌和免疫调节活性。该发明提供了新型金莲素化合物、药物组合物和方法，涵盖医学和兽医应用。
• 新規ベンゾフラノン誘導体及びその製造方法
  申请人：——

  公开号：JP2000038382A

  公开（公告）日：2000-02-08

  (57)【要約】\n【課題】 ホルモン依存性疾患予防または治療剤として有用な新規ベンゾフラノン誘導体及びその製造方法の提供。\n【解決手段】 特定の一般式（Ｉ）で表される新規ベンゾフラノン誘導体。\n【化１】\nその製造は、特定のベンゾフラノン化合物と特定のベンズアルデヒド化合物を反応させる。

  (57）[摘要] Јn[主题] 提供可用作激素依赖性疾病预防或治疗剂的新型苯并呋喃酮衍生物及其生产方法。\解决]一种新的苯并呋喃酮衍生物由特定的通式（I）表示。\式 1]Јn其生产涉及特定苯并呋喃酮化合物与特定苯甲醛化合物的反应。