quercetin 3-<6-sinapyl-β-D-glucopyranosyl(1->2)-β-D-glucopyranosyl(1->2)-β-D-glucopyranoside>

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: quercetin 3-<6-sinapyl-β-D-glucopyranosyl(1->2)-β-D-glucopyranosyl(1->2)-β-D-glucopyranoside>
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6S)-6-[(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-4-oxochromen-3-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methyl (E)-3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₄₄H₅₀O₂₆
• 分子量: 994.865
• InChiKey: XGPMZWIBBAEMRZ-LMMWVLHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  410
• 氢给体数：
  14
• 氢受体数：
  26

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  quercetin 3-<6-sinapyl-β-D-glucopyranosyl(1->2)-β-D-glucopyranosyl(1->2)-β-D-glucopyranoside> 在 sodium hydroxide 作用下， 以 sodium hydroxide 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3,5-二甲氧基-4-羟基肉桂酸 、 5,7-dihydroxy-3-[β-D-glucopyranosyl-(1->2)-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-β-D-glucopyranosyl]-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  豌豆芽中酰化黄酮醇槐三苷

  摘要：

  从豌豆 (cv Solara) 芽中分离并鉴定出七种黄酮醇。槲皮素的3-葡萄糖苷和3-槐树三苷[β-D-吡喃葡萄糖基(1-->2)-β-D-吡喃葡萄糖基(1-->2)-β-D-吡喃葡萄糖苷]、槲皮素的3-槐三苷山奈酚，以及槲皮素3-槐三苷与末端糖6位羟基上的对香豆酸、咖啡酸、阿魏酸和芥子酸的酰化衍生物。咖啡酸酯和芥子酸酯是两种新的天然化合物。这是第一份通过 1H NMR 研究（包括 COSY、NOESY 和 TOCSY 实验）完全确定了槲皮素的对香豆基和阿魏基槐三苷的结构的报告，这些化合物以前是从豌豆叶中报道的。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(95)00137-v

文献信息

• Acylated flavonol sophorotriosides from pea shoots
  作者：Federico Ferreres、Elvira Esteban、Ramón Carpena-Ruiz、María A. Jiménez、Francisco A. Tomás-Barberán

  DOI：10.1016/0031-9422(95)00137-v

  日期：1995.8

  Seven flavonols were isolated and identified from Pisum sativum (cv Solara) shoots. The 3-glucoside, and 3-sophorotrioside [beta-D-glucopyranosyl(1-->2)-beta-D- glucopyranosyl(1-->2)-beta-D-glucopyranoside] of quercetin, the 3-sophorotrioside of kaempferol, and the acylated derivatives of quercetin 3-sophorotrioside with p-coumaric, caffeic, ferulic and sinapic acids on the hydroxyl at the 6-position

  从豌豆 (cv Solara) 芽中分离并鉴定出七种黄酮醇。槲皮素的3-葡萄糖苷和3-槐树三苷[β-D-吡喃葡萄糖基(1-->2)-β-D-吡喃葡萄糖基(1-->2)-β-D-吡喃葡萄糖苷]、槲皮素的3-槐三苷山奈酚，以及槲皮素3-槐三苷与末端糖6位羟基上的对香豆酸、咖啡酸、阿魏酸和芥子酸的酰化衍生物。咖啡酸酯和芥子酸酯是两种新的天然化合物。这是第一份通过 1H NMR 研究（包括 COSY、NOESY 和 TOCSY 实验）完全确定了槲皮素的对香豆基和阿魏基槐三苷的结构的报告，这些化合物以前是从豌豆叶中报道的。