3,7,3',4'-tetra(O-tert-butyldimethylsilyl)quercetin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3,7,3',4'-tetra(O-tert-butyldimethylsilyl)quercetin
• 英文别名: 2-[3,4-Bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]phenyl]-3,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-hydroxychromen-4-one
• 化学式: C₃₉H₆₆O₇Si₄
• 分子量: 759.291
• InChiKey: OAEHJRIPTNXBNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.7
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3R,4R,5S,6S)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-methyloxan-2-yl] 2-(2-cyclopropylethynyl)benzoate 、 3,7,3',4'-tetra(O-tert-butyldimethylsilyl)quercetin 在 Ph₃PAuNTf₂ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到3,7,3’,4’-tetra-O-tert-butyldimethylsilyl-5-O-(2’’,3’’,4’’-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl)quercetin
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient synthesis of flavonol 5-O-glycosides with glycosyl ortho-alkynylbenzoates as donors

  摘要：

  一种高效构建挑战性的黄酮醇5-O-糖苷键的方法被开发出来，为黄酮醇5-O-糖苷提供了一种通用的合成路线。

  DOI：

  10.1039/c5ob02313k
• 作为产物：
  描述：

  3,3',4',5,7-penta-O-tert-butyldimethylsilylquercetin 在 水 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以1.8 g的产率得到3,7,3',4'-tetra(O-tert-butyldimethylsilyl)quercetin
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient synthesis of flavonol 5-O-glycosides with glycosyl ortho-alkynylbenzoates as donors

  摘要：

  一种高效构建挑战性的黄酮醇5-O-糖苷键的方法被开发出来，为黄酮醇5-O-糖苷提供了一种通用的合成路线。

  DOI：

  10.1039/c5ob02313k

文献信息

• 一种黄酮类化合物5-O-糖苷的制备方法
  申请人：江西师范大学

  公开号：CN105273028A

  公开（公告）日：2016-01-27

  本发明公开了一种黄酮类化合物5-O-糖苷1的制备方法，包含下列步骤：将黄酮化合物受体2和糖基炔酯给体3进行糖苷化反应，即可制得黄酮5-O-糖苷化产物1；本发明是一种高效、易于操作、绿色环保、底物适用范围广的合成黄酮5-位氧苷化合物1的方法，并且该方法在合成黄酮5-位氧苷化合物及类似物时，具有很好的区域选择性，即将糖基选择性引入到5位，无6位碳糖苷化副反应发生，因此本发明的制备方法的发现将有利于黄酮5-位氧苷化合物的开发利用。
• Selective Cleavage of tert-Butyldimethylsilylethers ortho to a Carbonyl Group by Ultrasound
  作者：Alex H De Groot、Roger A Dommisse、Guy L Lemière

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00053-3

  日期：2000.3

  A general method for the selective cleavage of tert-butyldimethylsilylethers ortho to a carbonyl group is established by sonication of a 0.1 M solution of the substrate in 1/1 (v/v) CH3OH/CCl4. Other phenolic tert-butyldimethylsilylethers are unaffected. This reaction performed on flavanoids is completed within 3 h and no special workup is required. Other substrates are also investigated and a mechanism is proposed. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.