8-(benzylaminomethyl)quercetin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 8-(benzylaminomethyl)quercetin
• 英文别名: 8-[(Benzylamino)methyl]-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-chromen-4-one；8-[(benzylamino)methyl]-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxychromen-4-one
• 化学式: C₂₃H₁₉NO₇
• 分子量: 421.406
• InChiKey: NZSFZLGJUNOXKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 槲皮素 、 苄胺 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以69%的产率得到8-(benzylaminomethyl)quercetin
  参考文献：
  名称：

  新型氨基烷基化槲皮素类似物的合成，抗疟活性和CoMFA分析

  摘要：

  测试了通过各种伯胺和仲胺与甲醛的曼尼希反应制备的一系列新型氨基烷基化槲皮素类似物的抗疟活性。针对三种抗药性疟疾菌株（D6，C235和W2）筛选了该化合物，发现它们在所有三种菌株（0.065-13.0μM）中均表现出亚微摩尔活性。从抗疟疾活性数据确定的结构活性关系表明，槲皮素支架中包含苯乙胺侧链对于有效活性是必要的。此外，活性最高的化合物（（5）和（6））测试了早期和晚期的抗杀细胞活性。最后，将抗疟疾活性数据用于构建比较分子场分析（CoMFA）模型，以用于进一步的化合物精制。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.11.039

文献信息

• The synthesis, antimalarial activity and CoMFA analysis of novel aminoalkylated quercetin analogs
  作者：Travis R. Helgren、Richard J. Sciotti、Patricia Lee、Sandra Duffy、Vicky M. Avery、Osayawemwen Igbinoba、Matthew Akoto、Timothy J. Hagen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.11.039

  日期：2015.1

  relationship determined from the antimalarial activity data suggests the inclusion of phenethyl amine sidechains on the quercetin scaffolding is necessary for potent activity. Additionally, the most active compounds ((5) and (6)) were tested for both early and late stage anti-gametocytocidal activity. Finally, the antimalarial activity data were utilized to construct comparative molecular field analysis (CoMFA)

  测试了通过各种伯胺和仲胺与甲醛的曼尼希反应制备的一系列新型氨基烷基化槲皮素类似物的抗疟活性。针对三种抗药性疟疾菌株（D6，C235和W2）筛选了该化合物，发现它们在所有三种菌株（0.065-13.0μM）中均表现出亚微摩尔活性。从抗疟疾活性数据确定的结构活性关系表明，槲皮素支架中包含苯乙胺侧链对于有效活性是必要的。此外，活性最高的化合物（（5）和（6））测试了早期和晚期的抗杀细胞活性。最后，将抗疟疾活性数据用于构建比较分子场分析（CoMFA）模型，以用于进一步的化合物精制。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel flavone Mannich base derivatives as potential antibacterial agents
  作者：Xian-Hai Lv、Hao Liu、Zi-Li Ren、Wei Wang、Feng Tang、Hai-Qun Cao

  DOI：10.1007/s11030-018-9873-9

  日期：2019.5

  Mannich base derivatives of flavone containing benzylamine moiety was synthesized using the Mannich reaction. The results of antifungal activity are not ideal, but its antifungal effect has a certain increase compared to flavonoids. After that, four bacteria were used to test antibacterial experiments of these compounds; compound 5g (MIC = 0.5, 0.125 mg/L) showed significant inhibitory activity against

  摘要使用曼尼希反应合成了一系列含有黄酮的新的曼尼希碱衍生物。抗真菌活性的结果并不理想，但与黄酮类化合物相比，其抗真菌作用有所提高。之后，使用四种细菌对这些化合物进行了抗菌实验。与新霉素（MIC = 2，0.25 mg / L）相比，化合物5g（MIC = 0.5，0.125 mg / L）对金黄色葡萄球菌和鸡沙门氏菌显示出显着的抑制活性。化合物5s显示出对四种细菌的广谱抗菌活性（MIC = 1、0.5、2、0.05 mg / L）。所选化合物5g和5s表现出对Topo II和Topo IV的有效抑制，IC 50值为（0.25–16 mg / L）。分子对接模型表明，化合物5g和5s可通过与氨基酸残基相互作用而与靶标良好结合。它将为商业抗菌剂提供一些有价值的信息。 图形概要