8-(4-fluorophenethylaminomethyl)quercetin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 8-(4-fluorophenethylaminomethyl)quercetin
• 英文别名: 2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-8-[[2-(4-fluorophenyl)ethylamino]methyl]-3,5,7-trihydroxy-chromen-4-one；2-(3,4-dihydroxyphenyl)-8-[[2-(4-fluorophenyl)ethylamino]methyl]-3,5,7-trihydroxychromen-4-one
• 化学式: C₂₄H₂₀FNO₇
• 分子量: 453.424
• InChiKey: ULAWDEKTTIYVFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 4-氟苯乙胺 、 槲皮素 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以49%的产率得到8-(4-fluorophenethylaminomethyl)quercetin
  参考文献：
  名称：

  新型氨基烷基化槲皮素类似物的合成，抗疟活性和CoMFA分析

  摘要：

  测试了通过各种伯胺和仲胺与甲醛的曼尼希反应制备的一系列新型氨基烷基化槲皮素类似物的抗疟活性。针对三种抗药性疟疾菌株（D6，C235和W2）筛选了该化合物，发现它们在所有三种菌株（0.065-13.0μM）中均表现出亚微摩尔活性。从抗疟疾活性数据确定的结构活性关系表明，槲皮素支架中包含苯乙胺侧链对于有效活性是必要的。此外，活性最高的化合物（（5）和（6））测试了早期和晚期的抗杀细胞活性。最后，将抗疟疾活性数据用于构建比较分子场分析（CoMFA）模型，以用于进一步的化合物精制。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.11.039

文献信息

• The synthesis, antimalarial activity and CoMFA analysis of novel aminoalkylated quercetin analogs
  作者：Travis R. Helgren、Richard J. Sciotti、Patricia Lee、Sandra Duffy、Vicky M. Avery、Osayawemwen Igbinoba、Matthew Akoto、Timothy J. Hagen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.11.039

  日期：2015.1

  relationship determined from the antimalarial activity data suggests the inclusion of phenethyl amine sidechains on the quercetin scaffolding is necessary for potent activity. Additionally, the most active compounds ((5) and (6)) were tested for both early and late stage anti-gametocytocidal activity. Finally, the antimalarial activity data were utilized to construct comparative molecular field analysis (CoMFA)

  测试了通过各种伯胺和仲胺与甲醛的曼尼希反应制备的一系列新型氨基烷基化槲皮素类似物的抗疟活性。针对三种抗药性疟疾菌株（D6，C235和W2）筛选了该化合物，发现它们在所有三种菌株（0.065-13.0μM）中均表现出亚微摩尔活性。从抗疟疾活性数据确定的结构活性关系表明，槲皮素支架中包含苯乙胺侧链对于有效活性是必要的。此外，活性最高的化合物（（5）和（6））测试了早期和晚期的抗杀细胞活性。最后，将抗疟疾活性数据用于构建比较分子场分析（CoMFA）模型，以用于进一步的化合物精制。