2-[4-(3-chloro-2,2-dimethylpropanoyloxy)-3-hydroxyphenyl]-3,5,7-trihydroxychromen-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-[4-(3-chloro-2,2-dimethylpropanoyloxy)-3-hydroxyphenyl]-3,5,7-trihydroxychromen-4-one
• 英文别名: 2-[4-(3-Chloro-2,2-dimethyl-propanoyloxy)-3-hydroxyphenyl]-3,5,7-trihydroxychromen-4-one；[2-hydroxy-4-(3,5,7-trihydroxy-4-oxochromen-2-yl)phenyl] 3-chloro-2,2-dimethylpropanoate
• 化学式: C₂₀H₁₇ClO₈
• 分子量: 420.803
• InChiKey: KGZOSOXCYHSFNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯代特戊酰氯 、 槲皮素 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以0.96 g的产率得到2-[3,4-bis-(3-chloro-2,2-dimethylpropanoyloxy)-phenyl]-7-(3-chloro-2,2-dimethylpropanoyloxy)-3,5-dihydroxy-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] QUERCETIN DERIVATIVES, THEIR PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND USE
  [FR] DÉRIVÉS DE QUERCÉTINE, LEUR COMPOSITION PHARMACEUTIQUE ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  该发明涉及槲皮素的半合成衍生物（化学式I）及其药用可接受的盐、水合物和溶剂化合物，其中R1至R5基团，相同或不同，独立地为H、苄基，至少一个基团为3-氯-2,2-二甲基丙酰基、4-O-乙酰基香豆酰基或2-氯-1,4-萘醌-3-基。该发明涉及槲皮素衍生物的用途，制备治疗或预防氧化应激和多醇途径是关键病因因素的疾病或紊乱的药物。该发明还涉及含有这些化合物的药物组合物及其在治疗人类和动物健康问题中的用途，其中R1至R5基团独立地为H、苄基，并且至少一个基团选自3-氯-2,2-二甲基丙酰基、4-O-乙酰基香豆酰基或2-氯-1,4-萘醌-3-基。

  公开号：

  WO2013130020A1

文献信息

• Novel quercetin derivatives: synthesis and screening for anti-oxidant activity and aldose reductase inhibition
  作者：Miroslav Veverka、Ján Gallovič、Emil Švajdlenka、Eva Veverková、Naďa Prónayová、Ivana Miláčková、Milan Štefek

  DOI：10.2478/s11696-012-0240-5

  日期：2013.1.1

  The direct acylation of quercetin (I) with 3-chloro-2,2-dimethylpropanoyl chloride (II) gives a complex reaction mixture. The synthesis of different acylated quercetin with from mono- to tetra-O-substituted functions was achieved in a simple procedure wherein the yield of isomers depended on the stoichiometric ratio of reagents. The crude reaction mixtures were analysed (LC-MS) and compared with the isolated products. Unambiguous structural characterisation of isomeric quercetin derivatives was confirmed by NMR analysis. In addition, the quercetin dimer can be obtained in a high yield in the simple procedure. The anti-oxidant activity and aldose reductase inhibition of the compounds were screened with the aim of providing bi-functional remedies to treat diabetic complications and other diseases where oxidative stress and the polyol pathway are key etiological factors.

  标题：摘要 对槲皮素（I）与3-氯-2,2-二甲基丙酰氯（II）的直接酰化产生复杂的反应混合物。通过简单的程序实现了不同酰化槲皮素的合成，从单取代到四取代功能，产物的收率取决于试剂的化学计量比。原始反应混合物经过（液相色谱-质谱）分析，并与分离的产物进行比较。通过NMR分析确认了异构槲皮素衍生物的结构特征。此外，在简单的程序中可以高产率地得到槲皮素二聚体。通过筛选这些化合物的抗氧化活性和醛糖还原酶抑制作用，旨在提供治疗糖尿病并发症和其他疾病的双重功能疗法，其中氧化应激和多元醇途径是关键的病因因素。
• [EN] QUERCETIN DERIVATIVES, THEIR PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND USE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUERCÉTINE, LEUR COMPOSITION PHARMACEUTIQUE ET LEUR UTILISATION
  申请人：USTAV EX FARMAKOLOGIE A TOXIKOLOGIE SAV

  公开号：WO2013130020A1

  公开（公告）日：2013-09-06

  The invention relates to semi-synthetic derivatives of quercetin formula I and pharmaceutically acceptable salts, hydrates and solvates, wherein groups R1 to R5, identical or different, are independently H, benzyl, and at least one group is 3-chloro-2,2-dimethylpropanoyl, 4-O-acetylferuloyl, or 2-chloro-1,4-naphthoquinon-3-yl. The invention relates to the use of derivatives of quercetin, the preparation of medicaments for the treatment or prevention of diseases or disorders where oxidative stress and polyol pathway are key etiological factors. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing these compounds and their use in the treatment of human and animal health problems in which R1 to R5 are independently H, benzyl, and at least one group is selected from 3-chloro-2,2-dimethylpropanoyl, 4-O-acetylferuloyl, or 2-chloro-1,4-naphthoquinon-3-yl.

  该发明涉及槲皮素的半合成衍生物（化学式I）及其药用可接受的盐、水合物和溶剂化合物，其中R1至R5基团，相同或不同，独立地为H、苄基，至少一个基团为3-氯-2,2-二甲基丙酰基、4-O-乙酰基香豆酰基或2-氯-1,4-萘醌-3-基。该发明涉及槲皮素衍生物的用途，制备治疗或预防氧化应激和多醇途径是关键病因因素的疾病或紊乱的药物。该发明还涉及含有这些化合物的药物组合物及其在治疗人类和动物健康问题中的用途，其中R1至R5基团独立地为H、苄基，并且至少一个基团选自3-氯-2,2-二甲基丙酰基、4-O-乙酰基香豆酰基或2-氯-1,4-萘醌-3-基。